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1、有机化学基础总复习,淮北实验高中高三备课组,第一部分 有机物总论,第二部分 各类有机物的结构与性质,第四部分 有机物的物理性质归纳,第五部分 同分异构,第三部分 有机化学反应类型,第一部分 有机物总论,1.有机化合物,1、概念：,一般含有碳元素的化合物叫有机化合物。,注意：CO、CO2、碳酸、碳酸盐、 KSCN、CaC2、NH4CNO等虽然含有碳元素，由于其性质与无机物相近，一般当作无机物,2、组成：,C、H、O、N、S、P、X等,3、有机物特点：,（1）种类繁多,原因：,碳原子有四个价电子，通过共价键结合其它原子,碳原子间的结合方式多种多样,且可形成较长碳链,普遍存在同分异构现象,（2）绝大
2、多数属于非电解质(HAc等除外),不导电.,（3）易溶于有机溶剂，多数难溶于水(低级醇醛酸除外)。,（4）绝大多数易受热分解，易燃烧（CCl4除外）,（5）多数有机反应慢且复杂，需加热或使用催化剂，副反应多,2.区分下列概念,（1）化学式,电子式,结构式,结构简式,分子式,最简式（实验式）,（2）有机物的种类,烃,饱和烃,不饱和烃,芳香烃,芳香族化合物,烃的衍生物,取代羧酸,羧酸衍生物,糖类（单糖、二糖、多糖）,（3）区分下列有机反应类型,取代,加成,消去,聚合（加聚、缩聚）,氧化,还原,酯化,硝化,磺化,卤代,颜色反应,裂化,裂解,蛋白质变性,（4）列举常见官能团,（5）同系物、同分异构体,
3、原子,质子数,中子数,1H 2H 3H,单质,同一元素组成,性质(结构)不同,金刚石、石墨,化合物,结构相似,组成相差若干CH2原子团,甲烷、乙烷丙烷,化合物,分子式相同,结构不同,正丁烷异丁烷,第二部分 各类有机物的结构和性质,一、各类烃的结构与性质,单键（CC）链状,1.稳定：通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应,2.取代反应（光照、 卤代）,3.氧化反应（燃烧）,4.加热分解（裂化、裂解）,双键（CC）链状,1.加成反应；与H2、X2、HX、H2O,2.氧化反应（燃烧；与KMnO4H+ ）,3.加聚反应,CH2=,RCH=,RRC=,CO2,RCOOH,RRC=O,4.-H取代反应（加
4、热或光照),2个双键（CC）链状,1.加成反应；与H2、X2、HX、H2O,2.氧化反应（燃烧；与KMnO4H+ ）,3.加聚反应,(1,4加成和1,2加成,叁键(C C),1.加成反应；与H2、X2、HX等,2.氧化反应（燃烧；与KMnO4H+ ）,CH,RC ,CO2,RCOOH,3.加聚反应（难）,苯环,侧链为烷烃基,1.易取代(卤代、硝化、磺化）,2.较难加成,3.能氧化,二、各类烃的衍生物的结构与性质,卤素原子X-,R-X,水解反应 (取代反应),消去反应, 其他反应,羟基 -OH,R-OH,CnH2n+2O,1.与活泼金属反应(Na、 K、Mg、Al等）,2.取代：,3.脱水反应,
5、分子间脱水取代,分子内脱水消去,1）与氢卤酸反应,2）酯化反应,4.氧化（燃烧、催化氧化）,羟基 -OH,羟基直接连在苯环上,1.弱酸性,2.取代：,3.显色反应,4.缩聚反应,5.氧化反应,卤代、硝化、磺化,6.加成反应,醛基,1.加成反应,2.氧化反应：,与银氨溶液反应,与新制Cu(OH)2悬浊液,与酸性KMnO4溶液、溴水等,与O2的催化氧化,CnH2nO,羰基,CnH2nO,1.能与H2、HCN等发生加成反应,R-CHO,2.不能与银氨溶液、新制Cu(OH)2等发生氧化反应：,羧基,1.有弱酸性,2.酯化反应：,3.-H的取代反应,4.还原反应,CnH2nO2,酯基,CnH2nO2,能
6、发生水解,R-COOH,R-COO-R,羧基,1.两性,2.缩合反应：,3.缩聚反应,-NH2,氨基,Fe/FeX3,光照/加热,+ HX,侧连烷基上H原子被取代,苯磺酸：强酸，具有酸的通性,苯不能使酸性高锰酸钾褪色,含-H的苯的同系物能使高锰酸钾褪色,侧链无论有多长，都被氧化为-COOH,体现了苯环对侧链的影响,水解反应 (取代反应),条件:强碱的水溶液，有的需加热,反应：,产物：醇,实验：,取样(卤代烃）,卤代烃中卤素原子的检验：,加NaOH溶液,振荡或微热,加足量稀硝酸酸化,加AgNO3溶液,消去反应:,条件:强碱的醇溶液并加热,反应：,产物：,烯或炔等不饱和烃,R-X + NaOR R
7、-OR + NaX,R-X + NaCN R-CN + NaX,R-X + CH3CCNa CH3CCR + NaX,(1)CH3X (2)CH3-C-CH2Cl (3)CH3-CHX,CH3,CH3,CH3,思考：1.下列卤代烃能否发生消去反应吗？,2: 下列卤代烃发生消去反应,有机产物有几种?,1种,2种,1种,3种,.,.,.,.,d,c,b,a,CCOH,H H,(1) 活泼金属(Na、Mg、Al等)反应,条件：,通常,断键：,反应类型：,a位,置换,产物：,醇钠和H2,钠与乙醇现象：,有气泡、放热、比水慢、钠沉在试管底,结论：,O-H的稳定性：,醇 水,酸性：,醇 水,水溶液的碱性：
8、,醇钠 NaOH,(2)取代反应,与氢卤酸反应,反应：,断键：,b位,产物：,卤代烃,酯化反应,条件：,浓硫酸、加热,断键：,反应类型：,a位,取代,产物：,酯和H2O,反应物：,醇和羧酸或无机含氧酸,(3)脱水反应,分子间脱水,条件：,浓硫酸、T较低,断键：,反应类型：,a和b位,取代,产物：,醚和水,(3)脱水反应,分子内脱水,条件：,浓硫酸、T较高,断键：,反应类型：,d 和b位,消去,产物：,烯和水,结构条件：,有-H,(4)氧化反应,催化氧化,条件：,Cu/Ag、加热,断键：,反应类型：,a 和c位,去H、氧化,产物：,伯醇,结构条件：,有-H,醛,仲醇,酮,叔醇,不能发生催化氧化,
9、反应,现象：,螺旋铜丝忽明忽暗,产物有刺激性,1、等物质的量的一元、二元、三元醇与足量Na反应，产生的氢气的物质的量比为_ 2、一元、二元、三元醇与足量Na反应，产生的氢气的物质的量相同，则消耗三种醇的物质的量比为_ 3、A、B、C三种醇与足量Na完全反应，产生相同体积的氢气，则消耗三种醇的物质的量比为3:2:1，则A、B、C三种醇中所含羟基个数比为_,【检测练习】,4、有分子式为C7H16O的醇在发生消去反应时，可生成三种对应烯烃，写出满足条件的醇的结构简式。,5、在分子式为C5H12O的醇中，在发生催化氧化时， 能生成醛的醇有 种； 生成酮的醇的结构简式为 ； 不能发生催化氧化的醇的名称为
10、 。,苯酚的化学性质,(1)弱酸性：,俗称石炭酸,注意:苯酚称酸不是酸，属于酚类,苯酚的酸性很弱，不能使石蕊试液变红,羟基氢的活泼性：酚水醇,苯环对羟基的影响，使羟基变得活泼,加入什么物质能实现上述转化,【思考2】,【思考1】将下列物质中羟基上的氢原子按活泼性由强到弱的顺序排列： H2O、CH3OH、HCOOH、CH3COOH、H2CO3、C6H5-OH,苯酚能与Na、NaOH、Na2CO3反应,(2)取代反应：,与浓溴水反应,用于苯酚的定性检验和定量测定。,【思考】苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？,浓溴水,液溴,不用催化剂,Fe作催化剂,苯酚与溴取代反应比苯容易,酚羟基对苯环影响，使苯环上氢
11、原子变得活泼,(3) 显色反应,遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。,(4) 缩聚反应,(6) 加成反应,(5) 氧化反应,久置于空气中变质（粉红色）,醛基,(1)加成反应,醛的化学性质,与H2：,还原反应,醛,伯醇,与HCN：,+,H-CN,醛,-羟基腈,(2)氧化反应, 催化氧化,方式：,加O,银镜反应,反应：,银氨溶液,实验与现象：,（1）试管内壁必须洁净 （2）必须水浴加热 （3）加热时不可振荡和摇动试管； （4）须用新配制的银氨溶液 ，且不宜长时间存放,应用：,检验醛基的存在,制镜、保温瓶胆,测定醛基的数目,与新制氢氧化铜悬浊液反应,实验：,在2ml1
12、0%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液48滴，振荡新制的Cu(OH)2悬浊液,在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液，加热至沸,应用：,检验醛基的存在,醛能使溴水和KMnO4/H+褪色,羧酸的化学性质,(1) 有弱酸性,羧酸具有酸的通性，与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等反应,2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2 H2O,Mg + 2CH3COOH (CH3COO)2Mg + H2,CH3COOH+ HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O,(2) 酯化反应（取代反应）,现象：,饱和碳酸钠溶液的作用：,浓硫酸的作用：,长导管作用：,碎瓷片的作用,中和挥发出来的乙酸,溶解挥发出来的乙醇,降低乙酸乙酯在水中的溶解度,催化剂；吸水剂,导气兼冷凝作用,防暴沸,液面上有无色油状有香味的液体生成,(3) -H取代反应,(4) 还原反应,酯可以在酸性或碱性条件下水解,在酸性条件下水解生成羧酸和醇,在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇,碱性条件下水解程度较大,酯的化学性质,盐酸甘氨酸,1、两 性：,甘氨酸钠,氨基酸的化学性质,二肽,【思考】：甘氨酸与丙氨酸混合形成二肽有_种结构？能形成三肽 种？,2、缩合(水)反应（取代反应）,3、缩聚反应,
