河南省安阳县二中高二化学《同分异构体》学案

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1、高二化学高二化学-同分异构体学案同分异构体学案 高二化学组高二化学组 王海峰王海峰 20122012 2 2 第一课时第一课时 一、原理：一、原理： 甲烷的空间结构为甲烷的空间结构为 键角为键角为 等效氢概念：等效氢概念：有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，等效氢原子有如下情况： 分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 如如：甲基中的三个H原子是等效的；亚甲基中的二个H原子是等效的。 同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。 如如：新戊烷四个甲基等效，甲基上的12个H 原子是等效的。 分子中处于镜面对称位置上的取代

2、基和氢原子是等效的。分子中处于镜面对称位置上的取代基和氢原子是等效的。 如如：苯环上的 6 个氢原子等同；2,2,3,3四甲基丁烷上的 18 个氢原子等 同。 练习练习 1 1以 M 原子为中心形成的 MX2Y2分子中，X、Y 分别只以单键与 M 结合，下列说法正确 的是（ ） A若 MX2Y2分子为平面四边形，就有两种同分异构体 B若 MX2Y2分子为平面四边形，则无同分异构体 C若 MX2Y2分子为四面体，就有两种同分异构体 D若 MX2Y2分子为四面体，则无同分异构体 练习练习 2 2能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中，碳碳键不是单双键交替的事实是（ ） A苯的一元取代物无同分异构体

3、B苯的间位二元取代物只有一种 C苯的邻位二元取代物只有一种 D苯的对位二元取代物只有一种 二、同分异构体的判断：二、同分异构体的判断： 规律：规律：碳碳双键、环烷、羰基的不饱和度为 通式为 的不饱和度为：2 通式为：CnH2n-2 例题例题某有机物的分子式为 C5H4F3Cl，就其结构来说，该有机物不可能是 （ ） A只含有一个双键的链状有机物 B含有二个双键的链状有机物 C含有一个双键的单环有机物 D含有一个叁键的单环有机物 练习练习 3 3下列各组有机化合物中，肯定属于同系物的一组是（ ） AC3H6与 C5H10 BC4H6与 C5H8 CC3H8与 C5H12 DC2H2与 C6H6

4、练习练习 4 4 萘分子的结构式可以表示为 或 ，两者是等同的。苯并a芘是强致 癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环 并合而成，其结构式可表示为()或()式，这两者也是等同的。现有结构式(A)-(D)，其 中 （1） 跟()、()式等同的结构式是_； （2） 跟()、()式是同分异构体的是_。 三、同分异构体的物理性质：三、同分异构体的物理性质： 规律：规律：分子式相同的烷烃，枝链越多，分子间靠近程度 ，分子间作用 力 ，熔沸点越低。 枝链数相同时，对称性越好，分子的极性 ，分子间作用力越小，熔沸点越低。 练习练习 5 5下列化合物沸点比较错误的是

5、（ ） A丙烷乙烷甲烷B正戊烷异戊烷新戊烷 C邻二甲苯间二甲苯对二甲苯D对二甲苯邻二甲苯间二甲苯 四、碳链异构：四、碳链异构： 书写规律：书写规律： 练习练习 6 6某烷烃 0.1mol 完全燃烧时生成 13.44LCO2(标况)，则其化学式是 。 该烷烃的名称和结构简式分别是 。 例题例题 某化合物的分子式为C6H14，分析数据表明：分子中有三个CH3、两个CH2、和 一个，它的可能的结构有 五、位置异构：五、位置异构： （1 1）烯烃的位置异构）烯烃的位置异构 例题例题 通常，烷烃可以由相应烯烃经催化加氢得到，但是烷烃 A 分子式 C9H20它不能由任何 C9H18的烯烃催化加氢得到。而另

6、有 A 的三个同分异构体 B1，B2，B3却分别可有而且只能由一 种自己相应的烯烃催化加氢得到。则 A ，B1，B2，B3的结构简式是 ， ， ， 。 练习练习 7 7某烯烃分子中各原子核外电子总数为 32，则该烯烃的同分异构体共有（ ） A2 种 B3 种 C4 种 D6 种 解题方法总结：解题方法总结：烯烃就是先写相应的烷烃的结构， 。 （2 2）一卤代物的位置异构）一卤代物的位置异构 例题例题 下列芳香烃的一氯代物的同分异构体的数目最多是（ ） A连二苯B菲 C蒽 D连三苯 练习练习 8 8下列烃中，苯环上的一氯代物的同分异构体数目最少的是 （ ） A邻二甲苯 B间二甲苯 C对二甲苯 D

7、乙苯 解题方法总结解题方法总结: :先写出烃（碳架）的异构体，观察分子中 有多少种，则 一元取代物的结构就有多少种。 第二课时第二课时 例题例题 在 C6H14的各种同分异构体中，所含甲基数目和它的一氯取代物的数目与下列叙述相 符的是( ） A2 个CH3，能生成 4 种一氯代物 B3 个CH3，能生成 4 种一氯代物 C3 个CH3，能生成 5 种一氯代物 D4 个CH3，能生成 4 种一氯代物 练习练习 9 9已知甲苯的一氯代物有 4 种，则甲苯完全氢化后的一氯代物有（ ） A3 种 B4 种 C5 种 D6 种 练习练习 1010进行一氯取代后，只生成三种沸点不同的产物的烷烃是 （ ）

8、A （CH3）2CHCH2CH2CH3 B （CH3CH2）2CHCH3 C （CH3）2CHCH（CH3）2 D （CH3）3CCH2CH3 练习练习1111某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个CH3、两个 CH2、一个和一个Cl，它的可能的结构有 种，请写出结构简式： 例题例题 某烃具有同一类别的两种或两种以上的同分异构体，在同分异构体中的某一种只能 有一种一氯代物，这种烃可能是（ ） 具 C7的芳香烃 具 C10的稠环芳香烃 具 C4的烷烃 具 C5的烷烃 具 C6的烷烃 具 C8的烷烃 A B C仅 D 解题方法总结：解题方法总结：当烷烃的一卤代物只有一种时 。

9、 （3 3）二卤代物的位置异构）二卤代物的位置异构 方法方法 一：定一移一一：定一移一 例题例题 一氯代物有两种同分异构体，二氯代物有四种同分异构体的烷烃是（ ） A丙烷 B正戊烷 C丁烷 D新戊烷 方法方法 二：原子互换二：原子互换 例题例题 已知分子式为 C12H12的物质 A 的结构简式为 ， A 苯环上的二溴代物有九 种同分异构体，由此推断 A 苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有（ ） A9 种 B10 种 C11 种 D12 种 练习练习 1212 “立方烷”是一种新合成的烃，其分子式为正方体结构，其碳架结构如图 所示。 （1）立方烷的分子式为 。 （2）该立方烷的六氯代物具有的同

10、分异构体有 种。 方法方法 三：排列组合。三：排列组合。 例题例题 已知氟元素有两种同位素，则六氟乙烷一共有结构 种。 练习练习 1313乙烷在光照条件下与氯气混合,最多可产生几种物质（ ） A6 种 B7 种 C9 种 D10 种 （4 4）多取代物的位置异构）多取代物的位置异构 方法方法 ：定二移一：定二移一 CH3 CH3 例题例题 结构不同的二甲基氯苯的数目有（ ） A4 个 B5 个 C6 个 D7 个 练习练习 1414有三种不同取代基X，Y，Z 当它们同时取代苯分子中的 3 个氢原子，取代产 物有（ ） A8 种 B9 种 C10 种 D11 种 例题例题 苯环上连接有一个烃基（

11、R）和三个X 基的有机物结构式共有（ ）种。 A4 种 B5 种 C6 种 D7 种 练习练习 1515写出 C8H10含苯环一溴代物所有同分异构体: 六、官能团异构：六、官能团异构：类别异构（详见下表） 组成通式可能的类别典型实例 CnH2n 烯烃 环烷烃 CnH2n-2 炔烃 二烯烃 环烯烃 CnH2n+2O 醇 醚 CnH2nO 醛 酮 烯醇 环醇 环醚 CnH2nO2 羧酸 酯 羟基醛 羟基酮 烯二醇 烃的同分异构体数目的确定方法烃的同分异构体数目的确定方法 1、 等效氢法等效氢法 烃的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。 判断“等效氢”的三条

12、原则是： 同一碳原子上的氢原子是等效的；如甲烷中的 4 个氢原子等同。 同一碳原子上所连的甲基是等效的；如新戊烷中的 4 个甲基上的 12 个氢原子等同。 处于对称位置上的氢原子是等效的;如乙烷中的 6 个氢原子等同，2,2,3,3四甲基丁烷 上的 24 个氢原子等同，苯环上的 6 个氢原子等同。 在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断等效氢，从而确定同分异构体数目。 例 1：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是 ( ) 例 2：含碳原子个数为 10 或小于 10 的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有 ( ) A. 2 种 B. 3 种 C. 4 种 D. 5 种

13、2、轴线移动法、轴线移动法 对于多个苯环并在一起的稠环芳烃，要确定两者是否为同分异构体，则可画一根轴线，再通 过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。 例 3：萘分子的结构式可以表示为 ，两者是等同的。苯并a芘是强 致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯 环并合而成，其结构式可表示为()或()式，这两者也是等同的。现有结构式(A)(D)，其 中 (1) 跟()、()式等同的结构式是_； (2) 跟()、()式是同分异构体的是_。 3定一移二法定一移二法 对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确 定同分异构体数目。

14、 例 4：若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有 ( ) A.5 B. 7 C. 8 D. 10 四、排列组合法四、排列组合法K 例 5：若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有 ( D ) A. 5 B. 7 C. 8 D. 10 例 6：有三种不同的基团，分别为X、Y、Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子， 能生成的同分异构体数目是 A. 10 B. 8 C. 6 D. 4 例 7：分子结构中含有两个-CH3、一个-CH2-、一个基、一个 -OH，且属于酚类的同分 异构体有 6 种，其结构简式为：_、_、_、_、_、_。 例 8： 可简写为 。两个环共用 2 个以上碳原子的多环烃叫桥环烃。双 环桥环烃的命名是根据环上碳原子的总数称为二