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1、第八章第八章 脂类及其代谢脂类及其代谢 脂类是生物体中所有能够溶于脂溶性有机溶剂的多种化合物的总称。 Lipids are non-polar (hydrophobic) compounds, soluble in organic solvents. 脂类结构各异，但其溶解性相似，且它们在代谢上、生理功能上有密切关系。 脂类包括甘油三酯甘油三酯（脂肪）和类脂质类脂质 甘油三酯甘油三酯是生物体的主要营养物质之一； 类脂质类脂质是重要的结构物质-是构成生物膜的重要成分；有些类脂质是重要的生理活性物质。 第一节第一节 脂类化合物脂类化合物 一、简单脂类：一、简单脂类：仅由脂肪酸和醇所形成的酯称为简单
2、脂。 1、甘油三酯：、甘油三酯：由三个脂肪酸分别与甘油的三个醇羟基脱水 缩合形成的酯。 2、蜡：、蜡：蜡是高级脂肪酸与高级饱和一元醇形成的酯。 蜡可在生物体表面起保护作用。 1）甘油三脂的结构）甘油三脂的结构 甘油三酯（三酰甘油）的结构通式（见右图） 2）脂肪酸：）脂肪酸：为一端带一个羧基的长的碳氢链化合物 RCOOH 饱和脂肪酸饱和脂肪酸 种类种类 单烯不饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸 多烯不饱和脂肪酸 区别：区别：碳氢链长度、饱和度、双键位置和数目 软脂酸软脂酸 16:0 CH3(CH2)14COOH 油酸油酸 18 :19cis CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 花
3、生四烯酸花生四烯酸 20:45.8.11.14 CH2(CH2)3 (CH2CH=CH)4(CH2)3COOH 3）天然脂肪酸的分子结构规律）天然脂肪酸的分子结构规律 脂肪酸含偶数碳原子 不饱和脂肪酸多为顺式结构 不饱和脂肪酸的双键多在 9 位，且相连两个双键被亚甲基间隔 二、复合脂类二、复合脂类 种类：种类： 性质性质 磷脂和糖脂具有两性性质磷脂和糖脂具有两性性质 极性头部：极性头部：非脂性成分-磷酸和含氮碱、糖 疏水尾部：疏水尾部：简单脂成分-甘油二酯或鞘氨醇酯 复合脂的两性性质体现了生物膜的功能复合脂的两性性质体现了生物膜的功能-免疫、屏障、物质传送、细胞识别、神经传导等 三、异戊二烯类
4、脂质三、异戊二烯类脂质 形成：形成：异戊二烯类脂质是异戊二烯聚合而成的脂类，主要有类胡萝卜素和类固醇。 类胡萝卜素：类胡萝卜素：高度共轭的多烯类化合物 胡萝卜素、叶黄素、番茄红素、玉米红素、虾青素；类胡萝卜素可作为天然食用色素 种类：种类： 固醇和类固醇：固醇和类固醇：有环戊烷多氢菲结构 类固醇激素的调节功能； 胆汁酸钠盐的乳化功能促进油脂的消化吸收 脂溶性维生素脂溶性维生素 四、脂类的生理功能四、脂类的生理功能 贮脂的生理功能贮脂的生理功能甘油三酯：甘油三酯：贮脂作为营养物质是重要的能源和碳源,能够供能贮能,并具有保护和保温作用 体脂的生理功能体脂的生理功能-类脂质类脂质 复合脂可作为生物膜
5、的基本结构成分；异戊二烯类脂质是生理活性物质-维生素、激素等 协助脂溶性维生素的吸收，提供必需脂肪酸协助脂溶性维生素的吸收，提供必需脂肪酸 必需脂肪酸必需脂肪酸是指机体需要，但自身不能合成，必须要靠食物提供的一些多烯脂肪酸。 第二节第二节 甘油三酯的分解代谢甘油三酯的分解代谢 一、甘油三酯的酶促水解一、甘油三酯的酶促水解 在脂肪酶催化下，甘油三酯可被水解成甘油甘油和三分子脂肪酸脂肪酸。 甘油三酯水解的基本过程（见右图） 二、甘油的代谢二、甘油的代谢 Glycerol Metabolism 解释：解释： Glycerol, arising from hydrolysis of triacylgl
6、ycerols, is converted to the Glycolysis intermediate dihydroxyacetone phosphate, by reactions catalyzed by 1 、Glycerol Kinase 2 、Glycerol Phosphate Dehydrogenase. 三、脂肪酸的氧化分解三、脂肪酸的氧化分解 1、饱和脂肪酸的、饱和脂肪酸的 -氧化氧化 在细胞液中脂肪酸活化脂酰 CoA 脂酰 CoA 穿膜转运至线粒体基质 在线粒体基质内，脂酰 CoA 发生 -氧化降解 1）脂肪酸的活化）脂肪酸的活化 场所：场所：脂酰辅酶 A 合酶（需 M
7、g2+）催化脂肪酸活化生成脂 酰 辅酶 A，此反应过程在线粒体外膜或内质网进行。 （内质网和线粒体外膜上,有乙酰 CoA 合成酶、辛酰 CoA 合成 酶、 十二脂酰 CoA 合成酶三种） 反应：反应：R-COOH+HSCoA+ATPR-COSCoA+AMP+PPi 过程：过程：Fatty acid activation： Acyl-CoA Synthases (Thiokinases) of ER & outer mitochondrial membranes catalyze activation of long chain fatty acids, esterifying them to
8、coenzyme A. This process is ATP-dependent, & occurs in 2 steps. There are different Acyl-CoA Synthases for fatty acids of different chain lengths. glycerol glycerol-3-P dihydroxyacetone-P CH2 CH CH2 OH HO OPO3 CH2 CH CH2 OH HO OH CH2 C CH2 OH OPO3 O ATP ADP H+ + NAD+ NADH 12 Fatty acid activation N
9、N N N NH2 O OHOH HH H CH2 H OPOPOP O O OO OO O N N N N NH2 O OHOH HH H CH2 H OPOC O O R O SCR O CoA RC O O PPi CoASH AMP 2 Pi fatty acid ATP acyl- adenylate acyl-CoA 脂酰脂酰-AMP 的形成的形成 脂酰辅酶脂酰辅酶 A 的形成的形成 内质网脂酰辅酶内质网脂酰辅酶 A 合酶：合酶：可活化 12 碳原子以上的脂肪酸 线粒体脂酰辅酶线粒体脂酰辅酶 A 合酶：合酶：可活化 4-10 碳原子的脂肪酸 2）脂酰）脂酰 CoA 的穿膜运输的穿膜
10、运输 载体：载体：以肉毒碱作为载体，在肉毒碱脂酰基转 移酶和转位酶协助下完成穿膜运送。 脂酰脂酰 CoA 的形成：的形成：由肉毒碱（Lys 衍生而来） 通过肉毒碱脂酰基转移酶催化，形成脂酰肉毒碱后 通过肉毒碱/ 脂酰肉毒碱移位酶催化运 入线粒体,并在肉毒碱/脂酰肉毒碱移位酶 II 的催化下 释放肉毒碱, 同时生成脂酰 CoA。 分子式：分子式：HOOC-CH2-CH(OH)-CH2-N+-(CH3)3 Transfer of Acyl-CoA by Carnitine Transfer of the fatty acid moiety across the inner mitochondria
11、l membrane involves carnitine. Carnitine Palmitoyl Transferases catalyzes transfer of a fatty acid between the thiol of Coenzyme A and the hydroxyl on carnitine. Carnitine-mediated transfer of the fatty acyl moiety into the mitochondrial matrix is a 3-step process: Carnitine Palmitoyl Transferase I,
12、 an enzyme on the cytosolic surface of the outer mitochondrial membrane, transfers a fatty acid from CoA to the OH on carnitine. An antiporter in the inner mitochondrial membrane mediates exchange of carnitine for acylcarnitine. Carnitine Palmitoyl Transferase II, an enzyme within the mitochondrial
13、matrix, transfers the fatty acid from carnitine to CoA. (Carnitine exits the matrix in step 2.) The fatty acid is now esterified to CoA in the matrix. 3）脂酰）脂酰 CoA 的的 -氧化降解氧化降解一次 -氧化过程由四个连续的酶 促 反应组成。即：脱氢脱氢水化水化再脱氢再脱氢硫解硫解 脱氢：脱氢：在脂酰辅酶 A 脱氢酶催化下，脂酰辅酶 A 脱氢生成 2-反式烯脂酰辅酶 A，脱下的氢转移给 FAD 形成 FADH2 水化：水化：在烯脂酰辅酶 A
14、水合酶催化下，2-反式烯脂酰 CoA 水 化形成 L(+)-羟脂酰 CoA。 再脱氢：再脱氢：在羟脂酰辅酶 A 脱氢酶催化下，生成 酮脂酰辅酶 A， 需要 NAD+。 H3CNCH2CHCH2 CH3 CH3 OH COO + R C SCoA O+ H3CNCH2CHCH2 CH3 CH3 O COO + C R O + HSCoA carnitine fatty acyl carnitine Carnitine Palmitoyl Transferase cytosol mitochondrial matrix O O R-C-SCoA HO-carnitine HO-carnitine
15、R-C-SCoA HSCoA R-C-O-carnitine R-C-O-carnitine HSCoA O O 1 2 3 硫解：硫解： 酮脂酰辅酶 A 硫解酶催化释放一分子乙酰辅酶 A， 形成少二碳单位的脂酰辅酶 A。 4）脂肪酸）脂肪酸 -氧化的总反应氧化的总反应 一轮一轮 -氧化：氧化：脂酰 CoA(Cn)+CoASH+FAD+NAD+H2O脂酰 CoA(Cn-2)+乙酰 CoA+FADH2+NADH+H+ 总反应：总反应： Summary of one round of the b-oxidation pathway: fatty acyl-CoA + FAD + NAD+ + HS-CoA + H2O fatty acyl-CoA (2 C less) + FADH2 + NADH + H+ + acetyl-CoA The b-oxidation pathway is cyclic. The product, 2 carbons shorter, is the input to another round of the pathway. If, as
