《世纪金榜2016届高三化学二轮复习第一篇专题通关攻略专题五有机化学基础2有机化合物的合成与推断课件_1》由会员分享，可在线阅读，更多相关《世纪金榜2016届高三化学二轮复习第一篇专题通关攻略专题五有机化学基础2有机化合物的合成与推断课件_1（173页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第2讲 有机化合物的合成与推断,【高考这样考】 (2015全国卷T38)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：,回答下列问题： (1)A的名称是_，B含有的官能团是_。 (2)的反应类型是_，的反应类型是_。 (3)C和D的结构简式分别为_、_。 (4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_。,(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体_ (填结构简式)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线_。,【解析】(1)分子式为C2H2的
2、有机物只有乙炔，由B后面的物质推断B 为CH3COOCHCH2，含有的官能团为碳碳双键、酯基。 (2)为乙炔和乙酸的加成反应，为羟基的消去反应。 (3)反应为酯的水解反应，生成 和乙酸，由产物可知C 为 ，根据产物的名称可知D为丁醛CH3CH2CH2CHO。,(4)根据双键中6原子共面的规律，凡是和双键直接相连的原子均可共 面，相连甲基上的3个氢原子最多只有1个可共面可知最多有11个原子 共平面。顺式结构是指两个相同的原子或原子团在双键的同一侧。 (5)与A具有相同的官能团是三键，相当于在5个碳原子上放三键，先 写5个碳原子的碳骨架，再加上三键，符合条件的有三种。 (6)根据上述反应可知，先让
3、乙炔和乙醛发生加成反应生成，再把三键变为双键，最后羟基消去即可。,答案：(1)乙炔 碳碳双键、酯基 (2)加成反应 消去反应,【考纲要求】 1.了解烷、烯、炔和芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们之间的相互联系。 2.能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 3.了解合成高分子化合物的组成与结构特点，能依据简单合成高分子化合物的结构分析其链节和单体。,4.了解加聚反应和缩聚反应的特点。 5.了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域的应用。 6.了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。,【考查特点】 有机推断和合成是高考必考的内容
4、之一，以主观题的形式考查。 (1)考查“名称”：有机物官能团的名称(如羟基、羧基、醛基等)、有机物结构简式的书写、简单有机物的命名等。 (2)考查“式子”：重要化学方程式的书写，如酯化反应、卤代烃的水解等。 (3)考查“反应”：取代反应、加成反应、消去反应等反应类型的判断。,(4)考查“结构”：同分异构体数目的判断以及限定条件书写有机物的同分异构体。 (5)考查“试剂”：反应条件、有机化合物的鉴别等。 (6)考查“路线设计”：利用题目给定的条件和反应，设计已知物质的合成路线。,1.了解有机合成“三路线”： (1)一元合成路线：RCHCH2 卤代烃一元醇_ _酯。 (2)二元合成路线：CH2CH
5、2 XCH2CH2X二元醇_ 二元羧酸酯(链酯、环酯、聚酯)。,一元醛,一元,羧酸,二元醛,(3)芳香族化合物的合成路线：,2.明确五种官能团的引入方法： (1)引入卤素原子的方法。 烃、酚的取代； 不饱和烃与_的加成； 醇与_的取代反应。,HX、X2,氢卤酸(HX),(2)引入羟基的方法。 烯烃与_加成； 醛、酮与_加成； 卤代烃在碱性条件下水解； 酯的水解； 葡萄糖发酵产生_。,水,氢气,乙醇,(3)引入碳碳双键的方法。 某些醇或卤代烃的_； 炔烃不完全加成； 烷烃裂化。 (4)引入碳氧双键的方法。 醇的_； 连在同一个碳上的两个卤素原子水解； 含碳碳三键的物质与水加成,消去,催化氧化,(
6、5)引入羧基的方法。 醛基氧化； 酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解。 3.熟记官能团消除“四方法”： (1)通过_反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。 (2)通过_、酯化反应消除羟基。 (3)通过加成或氧化反应消除醛基。 (4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。,加成,消去、氧化,4.官能团改变“三路径”： (1)通过官能团之间的衍变关系改变官能团，如醇醛酸。 (2)通过某些化学途径使一个官能团变成两个，如 CH3CH2OHCH2CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OH。,CH2CHCH2CH3CH3CHXCH2CH3 CH3CHCHCH3CH3CHXCHXCH3 CH2CHCHCH2。
7、(3)通过某些手段改变官能团的位置。 如CH3CHXCHXCH3CH2CHCHCH2 CH2XCH2CH2CH2X。,考点一 结构官能团性质为主的推断 【典例1】(2014新课标全国卷节选)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：,已知以下信息：1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应 D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106,核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢+H2O,回答下列问题： (1)由A生成B的化学方程式为_，反应类型为_ _。 (2)D的化学名称是_，由D生成E的化学方程式为_ _。 (3)G的结构简式为_。,(
8、4)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺：反应条件1所选用的试剂为_，反应条件2所选用的试剂为_，I的结构简式为_。,【破题关键】 (1)理解题目给出的烯烃的臭氧化反应，并能逆推烯烃的结构； (2)C不能发生银镜反应，说明C为酮，1 mol B经上述反应可生成 2 mol C，可知B为对称结构的烯烃； (3)D属于单取代芳烃，说明分子结构中含有一个苯环，再根据其相对分子质量推出其结构； (4)根据题目中信息的灵活应用完成第(4)小题。,【解析】(1)由题意结合C不能发生银镜反应可知C为酮类物质，由 1 mol B经上述反应可生成2 mol C可知A为2，3-二甲基-2-氯丁烷：(CH3
9、)2CClCH(CH3)2，B为2，3-二甲基-2-丁烯： ，C为丙酮，由A生成B为氯代烃的消去反应。 (2)D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106，为乙苯： ； 由D生成E为硝化反应，根据核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环 境的氢可知取代的是苯环对位上的氢原子。,(3)由C和F的结构简式结合得出G的结构简式为 。 (4)由苯和化合物C合成N-异丙基苯胺的路线图可知，苯发生硝化反 应生成硝基苯，硝基苯发生还原反应生成苯胺，苯胺与丙酮反应生成J： ，J与氢气发生加氢反应生成N-异丙基苯胺。,答案：(1) 消去反应(4)浓硝酸、浓硫酸 铁粉/稀盐酸(其他合理还原条件也可),【互动探究】(1)B
10、的同类别的同分异构体有几种？ 提示：B的分子式为C6H12，分子结构中含有一个碳碳双键；其中6个碳作为主链有3种，接着5个碳作主链有7种，4个碳作主链有3种(包含B)，故与B同类别的同分异构体共有12种。,(2)若1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C能发生银镜反应，写出B的结构简式。 提示：C能发生银镜反应，说明分子中含有醛基，则B的结构简式为CH3CH2CHCHCH2CH3。 (3)指出DE，C+FG的反应类型。 提示：DE和C+FG的反应类型均为取代反应。,【方法归纳】有机物推断题的突破方法 (1)根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物，如反应条件为“NaOH的醇溶液，加热
11、”，则反应物必是含卤原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。 (2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团。 使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。,使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。 遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。 加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有CHO。 加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有OH或COOH。 加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有COOH。,(3)以特征产物为
12、突破口来推断碳架结构和官能团的位置。 醇的氧化产物与结构的关系。,由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。 由取代产物的种数或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种数或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。 由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定OH与COOH的相对位置。,【题组过关】 1.(2015重庆高考)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通
13、过下列反应路线合成(部分反应条件略)。,(1)A的化学名称是_，AB新生成的官能团是_ _； (2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为_。 (3)DE的化学方程式为_。 (4)G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为_ _。,(5)L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaCCR2 R1CH2CCR2+NaBr，则M的结构简式为_。(6)已知 ， 则T的结构简式为_。,【解析】(1)根据A的结构简式和系统命名法可知，A的名称为丙烯； 在光照条件下，丙烯与Br2发生-H的取代反应，则AB新生成的官 能团是Br。 (2)D分子中有两种不同化学环境的氢原子，所以D的核磁共振
14、氢谱显 示峰的组数为2。 (3)卤代烃在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成E，则DE的化学方 程式为CH2BrCHBrCH2Br+2NaOH HCCCH2Br+2NaBr+2H2O。,(4)根据题意可知G为HCCCHO，与新制Cu(OH)2发生反应的化学方程式为HCCCHO+2Cu(OH)2+NaOH HCCCOONa+Cu2O+3H2O，所得有机物的结构简式为HCCCOONa。 (5)L可由B与H2发生加成反应而得，则L是CH3CH2CH2Br，已知R1CH2Br +NaCCR2R1CH2CCR2，则M的结构简式为CH3CH2CH2CCCHO。 (6)由已知信息知，T的结构简式为 。,答案：(1)丙烯 Br (2)2 (3)CH2BrCHBrCH2Br+2NaOH HCCCH2Br+2NaBr+2H2O (4)HCCCOONa (5)CH3CH2CH2CCCHO (6),
