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1、1,1. 分离提纯 1769年 从葡萄汁里取得酒石酸 1773年 从尿液中取得尿素 1780年 从酸牛奶中取得乳酸 1805年 从鸦片中取得第一个生物碱-吗啡 1815年 从动物脂肪中取得胆固醇,有机化学简史,。 。 。,。 。 。,2,2、人工合成,1828年 氰酸铵合成尿素 1845年 柯尔伯（H.Kolbe）合成醋酸 1854年 柏赛罗（Berthelot）合成油脂,。 。 。,。 。 。,见这两个字 一面好难呀！,1960年 美国R.B.伍德沃德合成叶绿素 1962年 美国R.R.梅里菲尔发明肽的固相合成法 1965年 中国全合成结晶牛胰岛素,3,3、结构理论 1858年 凯库勒（德）
2、、库柏（英）提出：a.有机物中碳为四价；b.碳碳相连接成碳链。 1865年 凯库勒提出苯的构造式 1874年 范德荷夫（荷兰）提出：碳的四面体结构；对映异构概念； 1885年 拜尔提出环状化合物的张力学说 ，至此，经典的有机结构理论基本建立起来。有机化学成为一门学科。20世纪30年代 建立量子化学，提出化学键的微观本质，出现诱导效应、共轭效应、共振论等理论 1928年英国W.H.海特勒，F.W.伦敦和奥地利E.薛定谔创立分子轨道理论 1953年美国J.D.沃森和英国F.H.C.克里克提出脱氧核糖核酸的双螺旋结构模型 20世纪60年代 霍夫曼提出分子轨道守恒原理,4,授课计划,第一章 绪论 第二
3、五, 章：烃类（烷、烯、炔、芳香） 第六章 立体化学 第七章 卤代烃第八十五章 各种类型有机物（醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及衍生物、含氮、含硫、含磷化合物） 第十六十八，二十章 特殊类型化合物（杂环、蛋白质、核酸、甾萜、合成高分子 ）第十九章 周环反应,5,有机化学的学习方法：,1. 重视实验,2. 抓主线,结构决定性质,主要官能团的反应类型,3. 多看参考书：,（1）北京大学邢其毅院士主编：基础有机化学，高等教育出版社,（2）南京大学胡宏纹院士主编：有机化学，高等教育出版社,（3）南开大学王积涛主编：有机化学，高等教育出版社,4. 勤做习题,预习-复习-习题,（4）洪盈主编：有机化学，人民卫生
4、出版社,牛群主编：有机化学习题精解,6,第一章 绪 论,一、有机化学定义,含碳化合物碳氢化合物及其衍生物,1. 有机物的定义,含碳的化合物,2. 有机化学,研究含碳化合物的化学,3. 有机化学的分支,有机合成化学，大部分西药是通过合成得到,生物有机化学，生命现象的化学本质和生物技术 在化学中的应用，如生物体内的酶促化学反应，生物 制药工程,金属有机化学，有机配体形成的配合物，如手性催化剂,天然有机化学，如中药活性成分的提取,7,4.有机化学与药学的关系,（1）药物合成与设计,对羟基苯胺,对羟基乙酰苯胺（解热镇痛药“扑热息痛”）,扑炎痛（前药）,给药剂量减少,降低了毒副作用,拼合原理,8,（2）
5、药物分析与检验,药物检验：,定量分析：如何测定阿司匹林的含量？,氧化反应,沉淀反应,颜色反应,（3）药物制剂：稳定性，溶解性等,如何判断阿司匹林的纯度？,95%以上的药物为有机化合物，质量控制、贮存、作用机制、代谢都与有机化学相关,9,二、化学键与分子结构,1、离子键,原子间通过电子转移产生正负离子，两者相互吸引形成的化学键,2、共价键,两原子通过共用一对电子相互结合形成的化学键,特点：,共价键是电子配对或原子轨道重叠形成的,共价键具有饱和性、方向性,常见的原子轨道,2S轨道,P轨道,10,电子在整个分子中运动，电子是离域的。原子轨道线性组合成分子轨道；分子轨道数与原子轨道数相等。,成键三原则
6、“握手”,能量相近原则；,电子进入成键的分子轨道，形成化学键，使体 系能量降低而稳定,电子云重叠最大原则；,对称性匹配原则；,3 共价键理论之一分子轨道理论（MO法),成键,反键,11,（1）分子轨道A.分子中每个电子的运动状态用单个电子的波函数i 来描述；B.每个i 对应有一确定能值Ei；C.每个i 至多容纳2个自旋相反的电子；D.电子尽量先占据能量最低的i 。 （2）原子轨道线性组合成分子轨道,12,1 = C1A + C2B 2 = C1A - C2B,位相相同的波函数互相作用 位相相反的波函数互相作用,13,4 共价键理论之二杂化轨道理论,SP3杂化 1S + 3P四个SP3杂化轨道（
7、四面体结构），烷烃。,SP2杂化 1S + 2P 三个SP2杂化轨道（平面三角形），烯烃。,SP杂化 1S + 1P两个SP杂化轨道（直线形），炔烃。,（3）杂化的结果,（1）如何杂化,（2）为什么杂化,原子轨道杂化成数量相等的杂化轨道,杂化轨道成键的能力增强,决定了分子的空间结构，分三种情形,14,基态,2S,2P,激发,杂化,SP3杂化,SP2杂化,SP杂化,2S,2P,SP3杂化轨道,SP2杂化轨道,SP杂化轨道,Pz,Py，Pz,激发态,15,杂化轨道理论对碳原子空间构型的解释,16,键： “头碰头”式重叠形成，略呈圆柱形，具有轴对称（对称轴沿键轴方向），特点：,电子云藏在分子内部，重
8、叠程度大，很稳定。,可绕轴自由旋转（仍然保持最大重叠）,17,键：两个原子以相互平行的P轨道，以“肩并肩” 式侧面重 叠所形成的共价键，具有面对称（对称面为分子所在平面)。特点：,“肩并肩”侧面重 叠,电子云外露，重叠程度小，很活泼。,不可以沿键轴自由旋转。（否则破坏最大重叠）,18,键型,键,键,肩并肩,头碰头,形成,对称性,轴对称,面对称,位置,能否自 由旋转,反应 活性,能,不能,低,高,分子内,分子外,键与键的比较,重叠 程度,大,小,19,5. 共价键的几个重要参数,（1）键长，成健原子核间的平衡距离 单位：pm,（2）键角，键与间之键的夹角,（3）键能 单位：KJ/mol,双原子分
9、子：键能=离解能,多原子分子：键能=有关键能总和的平均值,键能与键牢固程度的关系键能越大，键就越牢固,键能 = 1661.88/4=415.47KJ,CH4 4H + C1661.8KJ,H2 2H 435.3KJ,20,6. 化学键与分子的极性,（1）键的极性,极性共价键,非极性共价键,（2）偶极矩,=qd 单位：德拜,偶极矩与键的极性关系： 偶极矩值越大，键的极性越大,（3）分子的极性,整个分子的极性，是各键的极性的矢量和。取决于：,A. 各键偶极矩 B. 分子空间构型,HH ClCl HCl,21,极性分子,非极性分子，=0,极性分子,判断下列分子是否极性分子？,O=C=O (CO2),
10、I-I (I2),NH3,非极性,非极性,极性,SO2,极性,22,三 、分子间的作用力范德华力,1. 取向力,产生于具有用固有偶极的极性分子之间,3. 色散力,存在于非极性分子间的极弱的引力,4. 氢键,活泼氢与F、N、O等原子间的作用,判断下列体系是否存在氢键？那些存在分子内氢键？,1 C2H5OH,有,2. CH3COOH + H2O,有,2.诱导力,诱导偶极与固有偶极之间的相互作用力,3.邻硝基苯酚,有，分子内氢键,4.维C(抗坏血酸),有，分子内氢键,23,四、有机化合物的一般特性及研究方法,1. 可燃性,2. 熔沸点低,3. 大多数难溶于水，易溶于极性小的有机溶剂。,4. 反应速度
11、慢，常需加热或加催化剂,5. 反应复杂，常有副产物生成,6. 存在同分异构现象,研究方法,（1）分离提纯：蒸馏，结晶，色谱,（2）推测结构：四大光谱 （红外，紫外，质谱，核磁共振谱）,24,五、有机反应的基本类型 共价键的断裂方式,1. 均裂自由基反应,反应条件：光照、辐射或加热,2. 异裂离子型反应,反应条件：催化剂、极性试剂或极性溶剂,一个电子的转移,两个电子的转移,25,1. 按骨架分类,链状化合物脂肪族化合物,环状化合物,脂环族化合物,芳香族化合物,杂环化合物,六、有机化合物的分类,26,2. 按官能团分类,烷烃（Alkanes） 羧酸（Acid） 烯烃（Alkenes） 酯（Este
12、r） 炔烃（Alkynes） 酰卤（Carbonyl halide） 芳烃（Aromaties） 酸酐（Anhydride） 卤烃（Alkylhalide） 酰胺（Amide） 醇（Alcohol） 胺（Amine） 酚（Phenol） 磺酸 醚（Ether） 醛酮（Carbonyl compounds）,27,蛛网式,结构简式,键线式,3、构造式的表示,七、有机酸碱理论,1、阿累尼乌斯酸碱理论,2、勃朗斯德酸碱理论,凡产生H酸，凡产生OH碱,28,（1）凡给出质子酸，凡接受质子碱,（3）酸碱的强度表示,共轭酸,共轭碱,（2）共轭酸与共轭碱,酸：Ka或pKa 碱：Kb或pKb,29,pKa或p
13、Kb越大，酸或碱性越小,应用,A、判断化合物酸碱性次序,B、预测酸碱反应发生的可能性,酸性判断：酸离解后的负离子越稳定，其酸性越强,共轭酸（碱）的酸性（碱性）越强，其共轭碱（酸）的碱性（酸性）越弱,30,（1）凡接受电子对酸，凡给出电子对碱,酸,碱,（2）路易斯酸碱类型,酸：,碱：,正离子,（H+, C+ , X+等）,空轨道分子,（BF3, SO3, SnCl4, ZnCl2 , FeCl3等）,负离子,（HO-, CN-, X-等）,具未共用电子对分子,（H2O, NH3, ROH , R2O等）,具电子的不饱和烃和芳香烃（烯，炔，苯等）,碱通常是亲核试剂,路易斯酸通常是亲电试剂,3、路易斯酸碱理论,
