基团插入法(精品)

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1、限定条件下同分异构体的书写,基团插入法,知识必备,残基法,利用有机化学反应机理将分子式(或部分分子式)进行“加加减减”,从而推出未知物的分子式(或结构简式)。其本质是化学反应前后原子守恒的规律在有机推断中的应用。例如:,“加减”(“残基”方法):,解有机化学题常用的思维方法,*2004-上海-22. 某芳香族有机物的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有 A.两个羟基 B.一个醛基 C.两个醛基 D.一个羧基,A.两个羟基,B.一个醛基,D.一个羧基,C.两个醛基,写出分子式为C7H6O2的含有苯环的 所有同分异构体的结构简式_。,残基方法,1,2,什么是“基团插入法”

2、?,“基团插入法”有哪些优势?,避免由于多种基团在苯环上的位置复杂造成的重复或遗漏。,无需考虑类别异构,可以降低思维难度。,限定条件下同分异构体的书写,适用于目前常见同分异构体试题,例1:该物质符合“-NH2和-NO2直接与苯环相连且处于对位”的同分异构体一共有多少种? A、2种 B、4种 C、6种 D、10种,限定条件下同分异构体的书写,抽出O作为插入基,限定条件下同分异构体的书写,思考是否可选其他的插入基?,2、(2010北京)扁桃酸有多种同分异构体,属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有 种。,传统方法:,邻间对3种,三个不同基团在苯环上的相对位置有10种,“定2移3”,13,属于甲酸酯且

3、含酚羟基,抽出COO作为插入基,3,5,5,属于甲酸酯且含酚羟基,也可以抽出CH2作为插入基,“基团插入法”可以避免由多种基团在苯环上的位置繁琐造成的重复或遗漏。,限定条件下同分异构体的书写,举例: 写出C5H10O2(限定条件:含-COO基团)所有的同分异构体有多少种?,传统方法:羧酸类 种;酯类 种,4,9,限定条件下同分异构体的书写,插入基 -COO-,-COO-,“基团插入法”无需考虑类别异构,可以降低思维难度。,限定条件下同分异构体的书写,与A含有相同官能团的芳香族化合物的同分异构体还有 种,其中只有一个取代基且不含甲基的物质的结构简式为 。,A,海淀期末,插入基CH2,5,限定条件

4、下同分异构体的书写,下图物质有多种同分异构体,其中分子中含有“酯基”结构的共有 种。,东城期末,4,限定条件下同分异构体的书写,西城期末,E的同分异构体有下列性质:能与NaHCO3反应生成CO2;能发生水解反应,且水解产物之一能发生银镜反应,则该同分异构体共有 种,其中任意1种的结构简式是 种。,E:CH3OOCCH2COOCH3,5,限定条件下同分异构体的书写,分子式为C8H10O,属于芳香醇的同分异构体共有( ),A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种,C,分子式为C4H10O的醇共有 种?,3、某化合物的分式为C5H11Cl,分析数据表明:分子中有两个CH3、两个CH2一个 CH

5、 和一个Cl,则它的可能结构有几种 A2种 B3种 C4种 D5种,C,结构式为C2H5-O- -CHO的有机物有多种同分异构体,请写出含有酯基和一取代苯结构的同分异构体。,6种,基团插入法介绍:,该方法是这样的:首先根据有机物的分子组成,结合题中限定条件,抽出一个二价基(如酯基、氧原子、羰基、亚甲基等)作为“插入基团”,剩余部分形成基本的“碳骨架”。先写出碳骨架可能的结构,然后将“插入基团”插入到“碳骨架”的相应位置,就可以很快确定出符合题意的同分异构体数目。,限定条件下同分异构体的书写,(2010浙江)化合物E(C7H7OBr)有多种同分异构体,核磁共振谱图表明,其中某些同分异构体含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢,写出符合条件的所有同分异构体。,限定条件下同分异构体的书写,C7H7OBr含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢,抽出O作为插入基,C7H7OBr含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢,抽出CH2作为插入基,限定条件下同分异构体的书写,

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