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1、有机化学,Organic Chemistry,主讲人：,滕 雷,总学时：54学时 (理论),成绩评定方法： 考 试 ： 70 平 时： 30（包括考勤、课堂提问、课堂小测验、完成作业情况等）,第一篇 有机化学概论,第一篇 有机化学 概论 第一章 绪论1-1 有机化合物与有机化学1-2 有机化合物的特点1-3 有机化合物为什么会成为独立的学科1-4 有机化合物的结构特征1-4-1 有机化合物构造式的表示方法1-4-2 共价键的形成及其属性一、共价键的形成二、共价键的属性三、诱导效应1-5 有机化学反应的类型和试剂的分类,第一章 绪 论,【本章重点】,共价键的形成及共价键的属性、诱导效应。,【必须
2、掌握的内容】,1. 有机化合物及有机化学。,2. 有机化合物构造式的表示方法。,3. 共价键的形成价键法（sp3、sp2 sp杂化、键与键）。,4. 共价键的基本属性及诱导效应。,5. 共价键的断键方式及有机反应中间体。,6. 有机化合物的酸碱概念。,11 有机化合物与有机化学,有生机之物 碳化合物 碳氢化合物。,1828年 德国化学家 FWohler (魏勒) 由无机物氰酸氨合成出有机物尿素。,NH4OCN,Wohler给瑞典化学家JBerzelius的信中这样写到：,我应当告诉您的是：我制造出尿素，而且不求助于肾或动物无论是人或犬。,拉瓦锡首先将从动植物体内来源的化合物定义为“有机化合物”
3、。,“有机化学”这一名词于1806年首次由贝采利乌斯提出。当时是作为“无机化学”的对立物而命名的。19世纪初，许多化学家相信，在生物体内由于存在所谓“生命力”，才能产生有机化合物，而在实验室里是不能由无机化合物合成的。,拉瓦锡(Lavoisier A L 1743-1794),法国杰出化学家，现代化学创始人。大学学习法律，又学过数学、天 文学、植物学和化学。是有机化学的奠基人。法国皇家 科学学士院会员。,瑞典化学家，斯德哥尔摩学院院 士，十九世纪上半叶化学权威。,贝采利乌斯 (Berzelius J J 1779-1848),他提出“从有生命的动植物体内得到的化合物为有机化合物，研究这些化合物
4、的化学称为有机化学”，“在动植物体内的生命力影响下，才能形成有机物，在实验室是无法合成有机物的”。,魏勒(Whler F 1800-1882),维勒，德国化学家，人工合成有机化合物的开创者。 大学时学医，酷爱化学，28岁时由于在实验中由无机物合成了有机物，震撼了有机物只能是有生命力的动植物合成的看法。 1828年： 发表论文论尿素的人工合成。他明确提出 “尿素的人工制造，这是特别值得注意的事实，因为它提出一个从无机物人工制成有机物，并确定它是所谓动物体上的实物证明。,不含碳的有机物：SiH4（硅烷）。,不含氢的有机物：CCl4（四氯化碳）。,现在有机化合物的含义：,碳氢化合及其衍生物。,有机化
5、合物除含C、H两种元素外，有的还含有N、O、S、P等元素。,有机化学的研究对象：,有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。,12有机化合物的特点,有机化合物的特点通常可用五个字概括：“多、燃、低、难、慢”。,13 有机化学为什么会成为独立的学科,成为独立学科的原因：,一、从在国民经济中的地位上看：,国防工业上橡胶的需求量：,一辆汽车需橡胶 200 Kg,一架飞机需橡胶 600 Kg（上万个零件）,一艘35,000吨的轮船需橡胶 60 T,生产1,000 T年 橡胶：,天然橡胶 占地3万亩，种树300万株，工人5,000 6,000人。,合成橡胶 占地10亩，工人几十人。,药物：,（左旋霉素，
6、具有生理活性） （右旋霉素，无生理活性）,二、从数量上看：,有机化合物所涉及的元素种类并不多，但其数量却比无机物多得多。目前已知有机物约 500万 种以上， 且还在以上万种年的速度增长。,原因在于有机化合物的同分异构现象的普遍存在。,三、从性质上看：,14 有机化合物的结构特征,141 有机化合物构造式的表示方法,分子中原子之间相互连接的顺序叫做分子的构造。,表示分子构造的化学式叫做构造式。,无机化合物：一个分子式只代表一个化合物，如：H2SO4 只代表硫酸。,有机化合物：一个分子式可代表多个化合物，如：C2H5O 即代表乙醇又代表甲醚。,有机化合物构造式的表示方法通常有：,较常用的为构造简式
7、和键线式。如：,142 共价键的形成及其属性,一、共价键的形成,在“无机化学”的基础上，强调以下几点：,共价键的成键条件； 共价键的饱和性； 共价键的方向性。,1价键理论：,2甲烷、乙烯、乙炔的结构及sp3、sp2、sp 杂化,在“无机化学”的基础上，通过甲烷、乙烯、乙炔的结构（画出结构图），着重强调两个问题：,（1）不同杂化方式的轨道形状、s 成分的多寡及不同杂化碳原子的电负性。,（2） 键与 键的差异：, 键 键,存在的情况,a可以单独存在。 必须与键共存。, 键 键,b存在于任何共价键中。 仅存在于不饱和键中。,键的形成情况,a成键轨道沿轴向在直线 成键轨道对称轴平行， 上相互重叠。 从
8、侧面重叠。,电子云的分布情况,a 电子云集中于两原子 电子云分布在 键所 核的连线上，呈圆柱形分布。 在平面的上下两方，呈块状分布。, 键 键,b 键有一个对称轴，轴 只有对称面，对称面上 上电子云密度最大。 的电子云密度最小（=0）。,键的性质,a键能：较大。 较小。,b键的旋转：以 键连接 以 键连接的两原子不 的两原子可相对的自由旋转。 能相对自由旋转。,c键的可极化度：较小。 较大。,二、共价键的属性：,介绍键长、键角、键能及偶极矩。,重点强调：,（1）键能与键的离解能的差异：,双原子分子：键能即是键的离解能。,多原子分子：键能则泛指分子中几个同类型键的离 解能的平值。,（2）化学键的
9、极性：以键矩又称偶极矩（）来量度。,偶极矩是向量，带有方向性，一般以“ ”来表示，箭头表示从正电荷到负电荷的方向。,多原子分子的偶极矩是分子中各个键的偶极矩的向量和。,键的极性与键的极化性：,键的极性：键的极性大小取决于成键两原子电负性的差值，与外界条件无关，是永久的性质。,键的极化性：键的极化性是共价键在外电场的作用下，使键的极性发生变化。键的极化性用键的极化度来度量，其大小除与成键原子的体积、电负性和键的种类有关外，还与外电场强度有关，是暂时的性质。,小结：,键长与键能反映了键的强度，即分子的热稳定性。,键角反映了分子的空间形象。,键矩和键的极化性反映了分子的化学反应活性，并影响它们的物理
10、性质。,三、诱导效应：,由于成键原子电负性不同所引起的，电子云沿键链（包括键和键）按一定方向移动的效应，或者说是键的极性通过键链依次诱导传递的效应，称为诱导效应（Inductive effects），通常用“I”表示。,从下面几组数据中找找规律：,+ I 效应：(CH3)3C (CH3)2CH CH3CH2 CH3,-I 效应：F Cl Br I,取代羧酸的酸性与在烃基同一位置上引入-I基团的数目有关，数目越多，酸性越强。,取代羧酸的酸性与-I基团离羧基的距离有关，距离越远，影响越小。,原子或基团的吸电子能力顺序如下：,吸电子诱导效应（- I）：,供电子诱导效应（+ I）：,15 有机化学反应的类型和试剂的分类,一、共价键的断裂方式：,二、有机反应的中间体：,大多数碳自由基（特别是简单的烷基自由基）是平面结构，如H3C是典型的平面结构，而F3C则是正四面体结构。,碳正离子（carbocation）、碳负离子（carbanion）和碳自由基均为高活性的物种，通常称为活泼中间体（active intermediate）。,三、试剂的分类：,试剂可分为自由基试剂和离子试剂。离子试剂又分为亲核试剂和亲电试剂（自学）。,在有机化学的丛林中漫游,
