高三复习有机化学推断题专题含答案

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1、1 课题课题 有机化学推断专题复习有机化学推断专题复习 教学目标教学目标 1、 了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组 成、结构特点和性质； 2、 能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应； 3、 学会有机推断的解题方法、思路和技巧。 重点、难点重点、难点 重点：不同类型化合物之间的转化关系 难点：题眼的把握和运用 教学内容教学内容 【内容提要内容提要】 一、有机推断题题型分析一、有机推断题题型分析 1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。 2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系

2、也可能有数据；另一类则通过化学计算也告诉一些物 质性质进行推断。 3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。 4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。 【经典习题经典习题】 请观察下列化合物 AH 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出） ，请填写： （1）写出反应类型：反应 ；反应 。 （2）写出结构简式：B ；H 。 （3）写出化学方程式：反应 ；反应 。 解析：本题的突破口有这样几点：一是 E 到 G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的 特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤

3、代烃；再由 A 到 D 的一系列变化中碳的个数并未发生变 化，所以 A 应是含有苯环且侧链上含 2 个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。 二、有机推断题的解题思路二、有机推断题的解题思路 解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及 有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考 （判断合理，综合推断） 浓 NaOH 醇溶液 BACD EFGH（化学式为 C18H18O4） C6H5-C2H

4、5 Br2 CCl4 浓 NaOH 醇溶液 足量 H2 催化剂 稀 NaOH 溶液 O2 Cu O2 催化剂 乙二醇 浓硫酸 2 浓 H2SO4 170 催化剂 Ni 根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件特征条件（特殊性质或特征反应。但有机物的特征条 件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件关系条件和类别条件类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质 的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系 条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设 法、知识迁移

5、法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。 三、机推断题的突破口三、机推断题的突破口 解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中， 有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。 【课堂练习课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化： 已知有机物 A 是由 C、H、O 三种元素组成。原子个数比为 2:3:1，其蒸气密度为相同状况下 H2密度的 43 倍，E 能与 NaOH 溶液反应，

6、F 转化为 G 时，产物只有一种结构，且 G 能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系： 回答下列问题： （1）写出下列所属反应的基本类型： ， 。 （2）写出 A、B 的结构简式：A ，B 。 （3）写出下列化学方程式： 反应 。 反应 。 答案：答案：（1）消去反应；加成反应； （2）CH3COOCH CH2； （3） nCH3COOCH CH2 CHCH2 n ：题眼归纳：题眼归纳反应条件反应条件 条件条件 11 光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；不饱和 烃中烷基的取代。 条件条件 22 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。 条件条

7、件 33 或 为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C、C=O、CC 的加成。 催化剂 | OOCCH3 3 Cu 或 Ag 浓 H2SO4 乙酸、乙酸酐 NaOH NaOH 醇溶液 浓 NaOH 醇溶 液 稀 H2SO4 O 溴水溴的 CCl4溶液 KMnO4(H+) 或 O 条件条件 44 是醇消去 H2O 生成烯烃或炔烃；醇分子间脱水生成醚的反应； 酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是： 条件条件 55 是卤代烃水解生成醇；酯类水解反应的条件。 条件条件 66 或 是卤代烃消去 HX 生成不饱和烃的反应条件。 条件条件 77 是酯类水解（包括油脂的酸性水解） ；糖类的水解 条件条

8、件 88 或 是醇氧化的条件。 条件条件 99 或 是不饱和烃加成反应的条件。 条件条件 1010 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH） 。 条件条件 1111显色现象：苯酚遇 FeCl3溶液显紫色；与新制 Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1 沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在 2 沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在，3 加热后有红色沉淀出现则有醛基存在 2、惕各酸苯乙酯（C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线： 试回答下列问题：(1)A 的结构简式为 ；F 的结构简式为 。 (2)反应中另加的试剂是 ；反应的一般

9、条件是 。 (3)反应的化学方程式为 。 (4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)。 答案：答案： (1) 试写出：A 的结构简式 ；（2 分）F 的结构简式 (2) 反应中另加的试剂是 氢氧化钠水溶液 ；反应的一般条件是 浓硫酸，加热 。 (3) 试写出反应的化学方程式： CH3CH2CCH2 CH3 CH3 2CH3CH2CCH2OH + O2 OH 催化剂 加热 CH3 2CH3CH2CCHO + 2H2O OH Br Br A 反应 反应 反应 溴水 反应 CH3CH2CCH2 CH3 CH3 CH3CH2CCOOH OH 氧化 反应 CH2CH2Cl BC 氧化 反应 D(分

10、子式为 C5H8O2且含两 个甲基) E 反应 F(惕各酸苯乙酯) 4 （3 分） 。 (4) 上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)（3 分） 。 ：题眼归纳：题眼归纳物质性质物质性质 能使溴水褪色的有机物通常含有“CC”、“CC”或“CHO”。 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“CC”或“CC”、“CHO”或为“苯的同系物”。 能发生加成反应的有机物通常含有“CC”、“CC”、“CHO”或“苯环”，其中“CHO”和 “苯环”只能与 H2发生加成反应。 能发生银镜反应或能与新制的 Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“CHO”。 能与钠反应放出 H2的有机物必含有“OH”、“C

11、OOH”。 能与 Na2CO3或 NaHCO3溶液反应放出 CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。 能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。 遇 FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“CH2OH”的醇。比如有机物 A 能发生如下反应： ABC，则 A 应是具有“CH2OH”的醇，B 就是醛，C 应是酸。 ：题眼归纳：题眼归纳物质转化物质转化 1 1、直线型转化：（与同一物质反应）、直线型转化：（与同一物质反应） 醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸 炔烃 稀烃 烷烃 2 2、交叉型转化、交叉型

12、转化 加 H2加 H2 O2O2 O2O2 卤代烃 烯烃 醇 淀粉 葡萄糖 麦芽糖 蛋白质 氨基酸 二肽 醇 酯 醇 羧酸醛 5 四、知识要点归纳四、知识要点归纳 1 1 1 1、由反应条件确定官能团、由反应条件确定官能团、由反应条件确定官能团、由反应条件确定官能团 ： 反应条件可能官能团 浓硫酸醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基） 稀硫酸酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖的水解 NaOH 水溶液卤代烃的水解 酯的水解 NaOH 醇溶液卤代烃消去（X） H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热醇羟基 （CH2OH、CHOH） Cl2(Br2)/Fe 苯

13、环 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基 2 2 2 2、根据反应物性质确定官能团、根据反应物性质确定官能团、根据反应物性质确定官能团、根据反应物性质确定官能团 : : : : 反应条件可能官能团 能与 NaHCO3反应的羧基 能与 Na2CO3反应的羧基、酚羟基 能与 Na 反应的羧基、(酚、醇)羟基 与银氨溶液反应产生银镜醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解）醛基 （若溶解则含COOH） 使溴水褪色CC、CC 或CHO 加溴水产生白色沉淀、遇 Fe3+显紫色酚 使酸性 KMnO4溶液褪色C=C、CC、酚类或CHO、苯的同系物等 6 A 是醇（CH2OH） 3 3 3 3、根据反

14、应类型来推断官能团：、根据反应类型来推断官能团：、根据反应类型来推断官能团：、根据反应类型来推断官能团： 反应类型可能官能团 加成反应CC、CC、CHO、羰基、苯环 加聚反应CC、CC 酯化反应羟基或羧基 水解反应X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚 反应 分子中同时含有羟基和羧基 五、注意问题五、注意问题 1 1官能团引入官能团引入: : 官能团的引入：官能团的引入： 引入官能团有关反应 羟基-OH烯烃与水加成烯烃与水加成烯烃与水加成, , ,醛醛醛/ / /酮加氢酮加氢酮加氢, , ,卤代烃水解卤代烃水解卤代烃水解, , ,酯的水解酯的水解酯的水解, , ,葡萄糖分解葡萄糖分解葡萄糖分解 卤素原子（X）烃与烃与烃与 X X X 2 2 2 取代取代取代, , ,不饱和烃与不饱和烃与不饱和烃与 HXHXHX 或或或 X X X 2 2 2 加成，加成，加成，( ( (醇与醇与醇与 HXHXHX 取代取代取代) ) ) 碳碳双键 C=C某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢某些醇或卤代烃的消去，炔烃