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1、微型专题4 含氧衍生物的结构和性质,第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物,学习目标定位 1.掌握含氧衍生物醇、酚、醛、羧酸、酯等的结构和性质。 2.根据含氧衍生物的结构推测其性质、反应类型或根据有机物的性质推断其结构。 3.掌握常见官能团的检验方法，学会选取试剂鉴别有机物。 4.熟知烃及其含氧衍生物之间的转化关系，学会解答有机合成推断题。,一、限定条件的同分异构体数目的判断,例1 某有机物的分子式为C9H10O2，分子中含有苯环，苯环上有2个取代基，且其中一个为甲基，则能与NaOH溶液反应的该物质的结构有 A.4种 B.7种 C.9种 D.12种,答案,解析,方法点拨,对于限制条件同分异构
2、体数目判断，首先根据题目给出的分子式和限制条件，如本例题中，确定含有1个苯环，且苯环上有1个甲基，即，又知该物质能与NaOH反应，故其应该含有羧基或酯基，写出其中的一种，即 ，然后在此基础上进行演变即可得出其余同分异构体，注意苯环上取代基的“邻、间、对”3种结构。,变式1 已知下面反应可以发生：,答案,解析,(1)若A、C都能发生银镜反应，则C6H12O2可能的结构简式有_种，分别为_(写结构简式)。,4,解析 由题可知A为饱和一元羧酸，B为饱和一元醇且含-H。 若A、C都能发生银镜反应，则A一定是甲酸，B是分子式为C5H11OH的醇。在戊醇C5H11OH的同分异构体中，只有含CH2OH结构才
3、能氧化得CHO，因此，C5H11OH可写为C4H9CH2OH，而C4H9(丁基)有四种，因此这样的醇有4种。,(2)若A能发生银镜反应而C不能，则C6H12O2可能的结构简式有_种。,答案,解析,3,解析 A能发生银镜反应，而C不能，说明A一定为甲酸，B为戊醇(C5H11OH)，但其结构特点应为 ，即羟基所在的碳上只有一个H原子。这样的戊醇有3种： (2种)、 。,(3)若A、C都不能发生银镜反应，则C6H12O2可能的结构简式有_种。,答案,解析,2,解析 A、C都不能发生银镜反应，说明A不是甲酸，C为酮。若A为乙酸，则C为2-丁酮。C6H12O2的结构简式为 ；若A为丙酸，则C为2-丙酮，
4、C6H12O2的结构简式为CH3CH2COOCH(CH3)2。可能的结构有2种。,(4)若A不能发生银镜反应，C氧化可得A，则C6H12O2可能的结构简式有_种。,答案,解析,1,解析 若A不能发生银镜反应，C氧化可得A，说明A和B的碳原子数相等，且C为醛，则A为丙酸，C为丙醛，B为丙醇，C6H12O2的结构简式只有1种，为,相关链接,1.分析限定条件同分异构体的基本步骤 (1)首先根据限定的条件确定有机物中含有的结构片段或官能团。 (2)分析可能存在的官能团类型异构。 (3)分析各类官能团存在的位置异构。,教师用书独具,2.常见的限制条件,1.醛的结构和性质 例2 (2017济宁任城区高二期
5、中)食品化学家A.Saari Csallany和Christine Seppanen说，当豆油被加热到油炸温度(185 )时，会产生如图所示高毒性物质，许多疾病和这种有毒物质有关，如帕金森症。下列关于这种有毒物质的判断正确的是 A.该物质分子中含有两种官能团 B.该物质的分子式为C9H15O2 C.1 mol该物质最多可以和2 mol H2发生加成反应 D.该物质不能发生银镜反应,答案,解析,二、含氧衍生物的结构和性质,解析 该物质分子中含碳碳双键、CHO、OH三种官能团，A错误； 该物质的分子式为C9H16O2，B错误； CHO、碳碳双键与氢气均能发生加成反应，则1 mol该物质最多可以和2
6、 mol H2发生加成反应，C正确； 该物质分子中含 CHO，能发生银镜反应，D错误。,易错警示,含有不饱和键的物质能够发生加成反应，包括碳碳不饱和键和碳氧不饱和键等。但并不是所有的碳氧不饱和键都能发生加成反应，如羧基中的碳氧不饱和键就不能发生加成反应。,变式2 (2017南昌二中月考)1,5-戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛。2%的GA溶液具有广谱、高效、无刺激、无腐蚀等特点，对禽流感、口蹄疫、猪瘟等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是 A.戊二醛的分子式为C5H10O2，符合此分子式的二元醛有2种 B.戊二醛不能在加热条件下和新制氢氧化铜悬浊液反应 C.戊二醛不能使酸性KMn
7、O4溶液退色 D.2%的GA溶液能破坏菌体蛋白质，杀死微生物，具有消毒杀菌作用,答案,解析,解析 戊二醛的分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有4种，A项错误； 戊二醛含有醛基，和新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应生成砖红色的氧化亚铜，B项错误； 戊二醛含有醛基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液退色，C项错误； 2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫、猪瘟等疾病有良好的防治作用，说明其具有消毒杀菌作用，D项正确。,满足上述转变关系的有机物A一定属于醛类(或含醛基)，则C为醇，B为羧酸。若A(气态)完全燃烧后体积不变(H2O为气态)，则A为甲醛，B为甲酸，C为甲醇。,满足上述相互转化关
8、系的A通常有醇和烯烃两大类物质。若A为醇，则B为同碳原子数的醛，C为同碳原子数的羧酸；若A能水化，则A为烯烃，B为同碳原子数的醛，C为同碳原子数的羧酸。,相关链接,醛在含氧衍生物相互转化中的桥梁作用,教师用书独具,A. B.除外 C.除外 D.全部,2.羧酸的酯化反应 例3 酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为 ，乳酸经一步反应能生成的物质是 CH2=CHCOOH；,答案,解析,解析 乳酸发生消去反应可得，发生氧化反应可得，乳酸分子内发生酯化反应可生成，分子间发生酯化反应可生成。,解题指导,酯化反应是羧基和羟基之间脱水形成酯基的反应。当分子中同时存在羧基和羟基时，它有多种酯化方式：分子内酯化形成环酯
9、；分子间酯化可形成链状酯，也可形成环状酯。,变式3 化合物C和E都是医用功能高分子材料，且有相同的元素百分数，均可由化合物A(C4H8O3)制得，如图所示，B和D互为同分异构体。,(1)请写出下列化学方程式：AD：_；BC：_。,答案,解析,H2O,解析 由题目给定条件“A分子式为C4H8O3，具有酸性”知A分子中应有一个 COOH，且除“ ”外再无双键。又A可以发生消去反应生成B，也可以脱去一分子H2O形成五元环状化合物，则A的结构简式为,(2)请写出下列反应类型： AB_；BC_；AE_。(3)E的结构简式：_。(4)A的同分异构体(同类别且有支链)的结构简式：_、_。,答案,消去反应,加
10、聚反应,缩聚反应,相关链接,“形形色色”的酯化反应 酸跟醇起作用，生成酯和水的反应叫酯化反应。因醇和酸的种类较多，不同种类的醇和酸之间又可以交叉酯化，从而构成了“形形色色”的酯化反应。 (1)一元羧酸与一元醇的酯化反应,教师用书独具,(2)一元羧酸与二元醇的酯化反应,(3)二元羧酸与一元醇的酯化反应,二酸二乙酯,(4)二元羧酸与二元醇的酯化反应 生成普通酯，如：,生成环酯，如：,2H2O,生成聚酯，如：,(5)羟基酸自身酯化反应 分子间生成普通酯，如：,分子间生成环酯，如：,分子内生成酯，如：,H2O,分子间生成聚酯，如：,(6)无机酸与醇的酯化反应,制硝化甘油：,由于酯化反应的实质是“酸脱羟
11、基醇脱氢”，所以无论酯化反应的形式如何，该反应都是按照这种反应规律发生，因此学习有机反应的重要方法就是分析反应中化学键的断裂和化学键的形成。,下列说法正确的是 A.X与Y互为同分异构体 B.1 mol X最多可以与5 mol H2发生加成反应 C.产物Y能发生氧化、加成、取代、消去反应 D.1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应,3.含氧衍生物结构与性质的综合 例4 Y是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。,答案,解析,原料X 产物Y,解析 原料X与产物Y的分子式相同，但结构不同，则二者互为同分异构体，故A正确； X中苯环和碳碳双键能与氢气加成，则1 mol X最多可以
12、与4 mol H2发生加成反应，故B错误； 苯环较稳定，羟基连接在苯环上，不能发生消去反应，故C错误； Y中酚羟基和酯基能和NaOH反应，并且酯基可水解生成酚羟基和羧基，则1 mol Y最多能与3 mol NaOH发生反应，故D错误。,规律方法,确定多官能团有机物性质的三步骤,变式4 某有机化合物的结构简式如图所示，下列有关该有机化合物的说法不正确的是 A.既可与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可在光照条件下与Br2发生取代反应 B.1 mol该有机物最多可与3 mol NaOH反应 C.既可催化加氢，又可使酸性KMnO4溶液退色 D.既可与FeCl3溶液发生显色反应，又可与NaHCO3溶
13、液反应放出CO2气体,答案,解析,解析 该有机物分子中含有碳碳双键，故可与Br2发生加成反应，又含有甲基，故可与Br2在光照条件下发生取代反应，A正确； 该有机物分子中含有酚羟基和酯基，1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH,2 mol酯基消耗2 mol NaOH，B正确； 苯环和碳碳双键都可催化加氢，碳碳双键和酚羟基还可使酸性KMnO4溶液退色，C正确； 该有机物分子中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，但酚的酸性比H2CO3的弱，故不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，D错误。,相关链接,烃的含氧衍生物的重要类别和化学性质,教师用书独具,4.有机反应中的定量关系 例5 某有机
14、物M的结构简式如图所示，若等物质的量的M在一定条件下分别与金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应，则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为,A.111 B.241 C.121 D.122,答案,解析,解析 金属钠可以与M中的酚羟基、羧基发生反应；氢氧化钠溶液能使酯基水解，溴原子水解，也能与酚羟基和羧基反应；碳酸氢钠溶液只能与羧基发生反应，因此1 mol M消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量分别为2 mol、4 mol、1 mol。,易错辨析,(1)OH连在不同的基团上活泼性不同。 (2)酯基水解生成羧酸能和氢氧化钠溶液反应；若是酚酯，水解生成的酚也消耗氢氧化钠溶液。 (3)卤代烃在氢
15、氧化钠溶液、加热的条件下可以水解，生成的氢卤酸和氢氧化钠反应。,变式5 (2018济宁一中高二月考)某有机物A的结构简式为取Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为 A.221 B.111 C.321 D.332,答案,解析,解析 有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基，因此它同时具有醇、酚、醛、羧酸四类物质的化学特性。与钠反应时，酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应，1 mol A消耗3 mol Na；与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基，1 mol A消耗2 mol NaOH；与NaHCO3反应的官能团只有羧基，1 mol A只能与1 mol NaHCO3反应。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为321。,
