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1、第五节 拟除虫菊酯类杀虫剂,一、天然除虫菊素及其特点,天然除虫菊素主要存在于菊科植物如白花除虫菊（Chrysanthemum cinerariaefolium）和红花除虫菊 （.coseum）等花中的杀虫有效成份，以除虫菊素和含量最多，杀虫活性最高。,天然除虫菊的结构,天然除虫菊酯是一类比较理想的杀虫剂：杀虫毒力高，杀虫谱广，对人畜十分安全。从目前环境毒理学的角度来看，它不污染环境，没有致癌、致畸、诱变等不良效应，也不会 发生积累中毒（极快在体内降解）。它的唯一缺点就是持效性太差，在光照下很快氧化，药效维持不到一天。,二、第一代拟除虫菊酯,丙烯菊酯的合成(1947年合成成功，1949年商品化)
2、,苄菊酯、胺菊酯、苯醚菊酯,第一代拟除虫菊酯的代表品种,第一代拟除虫菊酯的基本特性,三、第二代光稳定性拟除虫菊酯,菊酸部分的改造。氰基的引入以及“三碳环”的打破，工艺简化，稳定性增强。 开始拟除虫菊酯在农业中的应用。引入F原子，提高了对螨类的活性。改变酯的结构,降低了鱼的毒性。异构体（高效体）的拆分，活性提高，,主要改造部位,四、拟除虫菊酯的特点,五、结构类型,不含氰基的拟除虫菊酯,含氰基的拟除虫菊酯；,无环丙烷的拟除虫菊酯,无乙烯侧链拟除虫菊酯,非酯类化合物,六、代表性品种,溴氰菊酯纯品白色无味结晶，溶于一般有机溶剂右旋顺式异构体活性最高，强触杀作用兼味毒和拒避作用。防治45种作物上的140
3、种害虫，但易产生抗药性。对螨类、稻飞虱、螟虫效果差。,LD50 138mg/kg 剂型： 2.5%敌杀死EC 应用：以触杀和胃毒为主，物内吸和熏蒸。 可杀多种害虫，尤其对鳞翅目幼虫及蚜虫活 性佳，对螨无效。 棉花、果树、蔬菜害虫2000-3000倍喷雾。,三氟氯氰菊酯（功夫）,理化特性：均为油状液体，难溶于水，易溶于多种有机溶剂。,主要制剂：2.5%功夫EC。生物活性及使用技术：广谱、触杀性；因引入了氟原子，对螨类表现较好的防治效果。用于禾谷类、棉花、果树和蔬菜等作物上防治大多数害虫和害螨。杀虫快，持效长，对益虫低毒。 由于这两个品种均无内吸作用，对钻蛀性害虫防效较差。,氟氯氰菊酯,5.7%百
4、树得EC,甲氰菊酯（灭扫利）,20%甲氰菊酯EC,本品为白色结晶，原药为黄褐色固体，溶点4550。 溶解性（25）：水0.33mg/L，环己烷、二甲苯1kg/kg，甲醇337g/kg。,高效广谱杀虫剂可兼治螨类，触杀和驱避作用。用于棉花、葡萄、观赏植物、果树、蔬菜和其它农作物上，对苹果食心虫、茶尺蠖、山楂红蜘蛛、棉铃虫、花卉介壳虫、叶螨类等多种害虫有较好的防治效果，对锈螨防效差。 速效性中等，残效期三周左右，不能与碱性农药混用。,联苯菊酯（虫螨灵）,2.5天王星乳油 溶解度（25）：水中0.1mg/L，可溶于甲苯、氯仿、丙酮等有机溶剂，在酸性条件下稳定，室温下可贮存二年以上。,具触杀和胃毒作用
5、，击倒作用快，兼具驱避和拒食作用。 既能杀虫又能杀螨，持效期长。 通过麻痹害虫的神经中枢杀死害虫。,联苯菊酯不易被植物吸收,本品主要用于防治棉花、蔬菜、果树、茶树等的害虫。目前国际最佳的白蚂蚁防治药剂。 工业用途:制作防白蚁电缆护套,羊毛防虫蛀处理。,醚菊酯(etofenprox),口服LD50:42880 mg/kg 经皮LD50: 2140mg/kg 剂型 :10%，20%，30%醚菊酯乳油， 10%，20%，30%醚菊酯可湿性粉剂。,触杀和胃毒作用。具有杀虫谱广、杀虫活性高、击倒速度快、残效期长、对作物安全等特点。与波尔多液混用后杀虫效力变化很小，活性稳定或稍有提高。 适用于防治水稻、蔬
6、菜、棉花上，对鳞翅目、半翅目、直翅目、鞘翅目、双翅目和等翅目等多种害虫有高效。 10%乳油4060mL/667m2 。,七、作用机理,该类化合物作用于昆虫外周和中央神经系统,通过刺激神经细胞引起重复放电(discharge)而导致昆虫麻痹.对神经索的影响远大于DDT,但准确的位点还不清楚.可能最初的毒性表现在对神经轴突的闭锁作用(blocking action)。这个现象可以和负温度系数效应相吻合。,型拟除虫菊酯（不含CN基）：处理的昆虫很快就出现高度兴奋及不协调运动、麻痹即所谓击倒，但击倒时体内的药量若未达到致死量时将会苏醒，最后瘫软死亡，如丙烯菊酯和胺菊酯等。“击倒”，即引起昆虫的快速的、
7、可恢复的麻痹。 型拟除虫菊酯（含CN基）：处理昆虫不出现兴奋症状，而出现运动失调以后的中毒症状，即很快痉挛，立即进入麻痹状态，最后瘫软死亡，如氯氰菊酯、溴氰菊酯和速灭杀丁等。,除虫菊酯作用机理,拟除虫菊酯杀虫剂作用于昆虫神经膜钠离子通道,同时抑制钠离子的活化和Na+、K+的钝化,使作用电位不能达到正常值，负后电位延长，导致重复放射，昆虫产生持续兴奋，最终产生神经毒素，使昆虫死亡。,负后电位,DDT和除虫菊酯的区别,DDT和不含-氰基的拟除虫菊酯能暂时延迟钠通道的失活，引起强大的去极化电位，出现重复后放但对静息电位无影响；含-氰基的拟除虫菊酯使钠通道较长地保持打开状态而不失活，故改变静息电位而不引起重复后放；利用膜片钳技术（pach clamp）记录药剂对单个离子通道的作用证实了其改变钠通道失活的过程（sderlund,1989）.,可能的作用靶标,
