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1、第六章 杀虫、杀螨剂及杀线虫剂,第一节 有机磷杀虫、杀螨剂,一、有机磷杀虫剂的化学结构类型 二、有机磷杀虫剂的特点 三、重要的有机磷杀虫剂品种,概 述,我国有机磷酸酯类杀虫剂使用概况:我国农药总产量中杀虫剂约占70% 有机磷酸酯类杀虫剂约占杀虫剂的70% 高毒品种又占有机磷酸酯类杀虫剂的70%,一、有机磷杀虫剂的化学结构类型,有机磷为含磷的有机化合物,根据化学结构,有机磷杀虫剂主要可分成以下类型:,(1)磷酸酯:如敌敌畏、久效磷,(2)膦酸酯和硫代膦酸酯,膦酸酯类:如敌百虫 硫代膦酸酯:如苯硫磷等,(3)硫代磷酸酯,硫逐磷酸酯:对硫磷(1605)、甲基对硫磷、杀螟松; 硫赶磷酸酯:内吸磷(10
2、59)、氧化乐果,(4)二硫代磷酸酯,例如:马拉硫磷、乐果、甲拌磷(3911)、特丁磷、丙硫磷、灭线磷、硫线磷,(5)磷酰胺、硫代磷酰胺,磷酰胺:甲胺磷 硫代磷酰胺:乙酰甲胺磷、水胺硫磷、甲基异硫磷,(6)杂环类硫代磷酸酯,三唑磷(1,2,4-三唑)毒死蜱(吡啶类)甲基硫环磷(二硫戊烯),化学结构与毒性的关系,1.双鍵上O与S原子与毒性的关系; OS 2.烷基(RO-)与毒性的关系:乙基 甲基 丙基 丁基,R代表烷基、烷氧基、苯环等;大多数药剂是甲氧基或乙氧基,并且大部分两个R基是对称的。R3代表笨基、杂环等,为酸性基团或亲核性基团,其主要变化在酸性基团上。,二、有机磷杀虫剂的特点, 理化性质
3、: 原药多为油状,少数为固体;大多不溶于水或微溶于水,易溶于有机溶剂;易水解,在碱性溶液中更易分解; 有机磷农药在氧化剂或生物酶催化下易被氧化,有生物活性的有意义的氧化反应:硫逐磷酸酯氧化成磷酸酯,如对硫磷氧化成对氧磷。 一般有机磷农药不耐高温,受热易发生分解反应,存在立体异构现象,异构体性质差别显著,毒效也相差甚远。,有机磷杀虫剂的特点, 药效高,作用方式多样;对虫螨均有较高的防效。 在动植物体内易降解为无毒物质; 残效期因品种而异,有长有短; 作用靶标为乙酰胆碱酯酶 ( ACHE ) 。,三、重要的有机磷杀虫剂品种,(一)磷酸酯类:敌敌畏:又名DDVP(dichlorvos二氯乙烯基二甲基
4、磷酸酯),分子式C4H7O4Cl2P,结构式:,敌敌畏,理化性质:纯品为无色至琥珀色液体,微带芳香味。制剂为浅黄色至黄棕色油状液体,在水溶液中缓慢分解,遇碱分解加快,对热稳定,对铁有腐蚀性。挥发性强,易于通过呼吸道或皮肤进入高等动物体内,对人畜中毒,对鱼类毒性较高,对蜜蜂剧毒。 毒性:急性毒性:小鼠经口毒性 LD50: 50 92mg/kg;经皮:75107mg/kg,中等毒。 作用方式:具有触杀、胃毒、内吸的杀虫作用。 防治对象:对咀嚼口器和刺吸口器的害虫均有效。可用于蔬菜、果树等多种农田作物害虫、仓储害虫和卫生害虫。 制剂:80%敌敌畏乳油 、50%敌敌畏乳油 、 22%敌敌畏烟剂。,敌敌
5、畏,使用方法: 喷雾使用80%乳油+水15002000倍液,可防多种作物上的多种害虫。 防治小地老虎等地下害虫用80%乳油800 -1000倍液灌根 保护地用药, 22%敌敌畏烟剂于傍晚收工前将保护地密封熏烟,亩用0.5公斤。或在花盆内放锯末,洒80%敌敌畏乳油,放上几个烧红的煤球即可,亩用乳油0.30.4公斤。 注意事项:敌敌畏施用后能迅速分解,持效期短,无残留,一般收获前禁用期为7天左右。对高梁、玉米易发生药害,瓜类、豆类也较敏感,使用时应注意。,(二)膦酸酯类,敌百虫(trichlorphon 0,0-二甲基-(2,2,2-三氯-1-羟基乙基)磷酸酯)分子式: C4H8Cl3O4P,结构
6、式:,敌百虫,理化性质:纯品为白色结晶,有醛类气味。易溶于水,难溶于有机溶剂。在酸性条件下稳定,在碱性条件下易转化为DDV。 毒性:经口LD50 :630560mg/kg;经皮2000mg/kg,低毒。 作用方式:强胃毒作用,触杀作用较弱,对半翅目蝽蟓类有特效,适于做毒饵。 防治对象:广泛,对咀嚼口器的昆虫作用强,对鳞、双、鞘翅目害虫有特效,可防治粮、棉、油、菜、卫生害虫。 制剂:90.0敌百虫原粉;80.0 85%可溶性粉剂 ;2.5% 6%敌百虫粉剂及畜用敌百虫制剂;25%油剂;80%等。,敌百虫,使用方法: 喷雾使用90%敌百虫原药+水1000-2000倍,可防多种作物上的多种害虫。 拌
7、种:90%原药0.5斤+水10斤+小麦种子100斤,防地下害虫; 毒饵:90%原药110诱杀地老虎和蝼蛄等。 注意事项:敌百虫在弱碱性条件下,可形成残毒性更大的敌敌畏,对人、畜的安全也不可忽视。在常用浓度下不易发生药害。高粱对其极敏感,某些品种的大豆,玉米及苹果的国光,元帅等品种在生长前期对此药也敏感。,(三)一硫代磷酸酯,1.对硫磷 2.甲基对硫磷 高毒品种低毒化系列 3.杀螟松 4.辛硫磷,对硫磷parathion,甲基对硫磷parathion- methyl,杀螟松(杀螟硫磷)sumithion,3.杀螟松,理化性质:原药为黄褐色油状液体,有蒜臭味。不溶于水,微溶于石油醚和煤油,易溶于多
8、种有机溶剂。常温下对日光稳定。 毒性:经口LD50400-800mg/kg,经皮LD501200mg/kg 作用方式:触杀、胃毒作用,无内吸作用。但在植物体上有很好的渗透作用,对某些种类的昆虫卵有一定的渗透杀卵作用。 防治对象:咀嚼口器和刺吸口器的害虫,对螨卵药效差,还可防治苍蝇、蚊子蟑螂等卫生害虫和仓库害虫。 制剂: 50%乳油 使用方法:50%乳油10001500倍液喷雾 注意事项:对十字花科作物(如萝卜、油菜等)及高粱易引起药害。,4.辛硫磷,4.辛硫磷(phoxim别名肟硫磷;倍腈松;腈肟磷;0,0-二乙基-0-(苯乙腈酮肟)硫代磷酸酯),分子式:C12H15N2O3PS,结构式:,辛
9、硫磷,理化性质:纯品为浅黄色油状液体 ,见光易分解,易碱解,不溶于水,溶于丙酮、芳烃等化合物, 毒性:大鼠经口LD50 :2170mg/kg ;经皮1000mg/kg,低毒。 作用方式:触杀、胃毒为主,无内吸作用, 防治对象:适合于防治地下害虫,对磷翅目幼虫很有效,对虫卵也有一定的杀伤作用,防治仓库和卫生害虫。对蜜蜂有触杀和熏蒸毒性。 制剂:50%,45%辛硫磷乳油,5%颗粒剂,辛硫磷,使用方法: 喷雾:亩用50%乳油1000-2000倍,对水喷雾 拌种:50%乳油100-165毫升,对水5-7.5千克,拌种50千克,可用于玉米、高粱、谷子、花生及其他作物种子防治地下害虫。 灌浇和灌心:用50
10、%乳油1000倍液浇灌防治地老虎,15分钟后即有中毒幼虫爬出地面。 防治卫生害虫:用50%乳油500-1000倍液喷洒家畜厩舍,防治卫生害虫,效果好,对家畜安全。 注意事项:因对光不稳定,很快分解,残留期短,残留危险小,所以田间使用最好在夜晚或傍晚使用,土壤施药,残留期很长,适合于防治地下害虫。黄瓜、菜豆、高粱对其敏感,易产生药害,(四)二硫代磷酸酯,乐果 (dimethoate)马拉硫磷 (malathion)甲拌磷(phorate),(四)二硫代磷酸酯,1.马拉硫磷(malathion 别名:马拉松;四零四九;马拉赛昂)分子式:C10H19O6PS2 ,结构式:,1.马拉硫磷,理化性质:纯
11、品为无色或淡黄色有状液体,有蒜臭味;工业品带深褐色,有强烈气味。室温下微溶于水,能与多种有机溶剂混溶,对光和热不稳定,易碱解。 毒性:大鼠经口LD50 :1634.5mg/kg、 1751.5mg/kg;经皮4000-6150 mg/kg,低毒。对蜜蜂高毒,对眼睛、皮肤有刺激性。 作用方式:马拉硫磷具有良好的触杀和一定的熏蒸作用,无内吸作用,进入虫体后氧化成马拉氧磷,从而更能发挥毒杀作用。 防治对象:咀嚼口器和刺吸口器的害虫及害螨,也可用于防治仓库、卫生害虫。 制剂:45%马拉硫磷乳油,25%马拉硫磷油剂,70%优质马拉硫磷乳油(防虫磷),马拉硫磷,使用方法: 喷雾:45%乳油1000倍液喷雾
12、,用于防治蔬菜、果树、农作物上的多种害虫。 超低容量喷雾:每亩用25%油剂150-200毫升 ,防治林木害虫尺蠖、松毛虫、杨毒蛾等。 注意事项:瓜类和番茄幼苗对该药敏感,不能使用高浓度药液。,2.甲拌磷,2.甲拌磷:(Thimet 别名3911;西梅脱;O,O-二乙基-S-(乙硫基甲基)二硫化磷酸酯 )分子式 C7H17O2PS3,结构式:,甲拌磷,理化性质:为透明的、有轻微蒜臭味的油状液体。易挥发,易碱解。不溶于水,溶于乙醇、乙醚、丙酮等,在室温下稳定,pH5-7时稳定,强酸(pH9)介质中,能促进水解,其速度取决于温度和酸碱度。 毒性:大鼠经口LD50 :3.7mg/kg ;经皮70300
13、mg/kg ,高毒。 作用方式:触杀、胃毒、内吸、熏蒸作用。 防治对象:杀虫、杀螨 制剂:75%乳油,3%颗粒剂,甲拌磷,使用方法:因毒性强,作用方式多样,所以有严格的使用范围。只适用于粮棉作物播种期,用于拌种 注意事项:甲拌磷属于高毒农药,对人、畜剧毒,禁止对水喷雾使用,只准许用于棉花、甜菜、小麦、籽用油菜的种子处理。长期使用甲拌磷,害虫会产生抗药性。植物体内能保持较长时间,要特别注意残留毒性。,(五)磷酰胺、硫代磷酰胺,乙酰甲胺磷(acephate O-甲基-S-甲基-N-乙酰基-硫代磷酰胺,又名高灭磷、盖土磷、欧灭松、杀虫灵)分子式 :C4H10NO3PS,结构式:,乙酰甲胺磷,理化性质
14、:纯品为白色结晶,工业品为白色吸湿性固体,易溶于水、甲醇、乙醇、丙醇等极性溶剂和二氯甲烷、二氯乙烷等卤代烃类。在苯、甲苯、二甲苯中溶解度较小,在碱性介质中易分解。 毒性:低毒,原药大鼠经口LD50945mg/kg,兔经皮LD502000mg/kg。 作用方式:内吸为主,具有胃毒、触杀作用,有一定熏蒸作用。具有一定的杀卵作用 防治对象:适用于蔬菜、茶树、烟草、果树、棉花、水稻、小麦、油菜等作物,防治多种咀嚼式、刺吸式口器害虫和害螨及卫生害虫。 制剂:30%、20%乳油、75%SP可溶性粉剂 、50%WP可湿粉剂。,乙酰甲胺磷,使用方法:喷雾 注意事项:在蔬菜的安全间隔期为7天,秋冬季节为9天,每
15、季最多使用2次;水稻、棉花、果树、柑橘、烟草、玉米和小麦的安全间隔期为14天,每季最多使用1次。,第二节 氨基甲酸酯类杀虫剂,氨基甲酸酯是在甲酸酯化合物中,链接在碳原子上的氢被氨基取代的化合物。结构通式:R1、R2:-H、-CH3、 -C2H5、-C3H7 R3:取代苯基、萘、其它环烷及肟类结构,以一甲氨基甲酸酯活性高 苯基上取代基其毒力以邻、间位对位,特点,1.不同结构类型的品种,其毒力和防治对象差别很大。多数品种低毒,少数高毒:呋喃丹(814mg/kg)、涕灭威(0.93mg/kg)、灭多威(17-24mg/kg),可加工成安全剂型使用,如颗粒剂。 2.作用方式以触杀、胃毒为主,大多数品种
16、作用迅速、选择性强、有些具内吸活性。 3.许多品种选择性强,对人畜低毒、植物安全,天敌安全,但对蜜蜂有毒。养蜂地区在开花季节不宜使用。分子结构接近天然有机物,在自然界中易分解,无残留毒性。,特点,4.不同结构类型的氨基甲酸酯类的杀虫剂混合使用,对抗药性害虫有增效作用。取代苯基类品种有交互抗性。增效醚Pbo(piperonyl butoxide) 对其有增效作用。 5.品种比有机磷少,与有机磷作用机理相似,抑制乙酰胆碱酯酶,但反应过程有差异。与有机磷混用,有的产生拮抗作用,有的增效作用。,主要品种,(一)稠环基氨基甲酸酯类 (二)取代苯基类 (三)氨基甲酸肟类,(一)稠环基氨基甲酸酯类,甲萘威(西维因)Carbary,化学名称: 1-萘基甲基氨基甲酸酯,结构式:,1.西维因,理化性质:纯品为白色结晶,工业品为灰色或粉红色粉末。对光、热和酸性物质较稳定,遇碱易分解失效。水中溶解度低,3040ppm,苯、二甲苯中溶解度低,加工成25%WP; 毒性:大白鼠经口LD50540710mg/kg,经皮LD50 2000mg/kg,低毒。 作用方式:具有触杀、胃毒和微弱的内吸作用。 防治对象:对鳞翅目幼虫、飞虱、蓟马、叶蝉、蚜虫等害虫均有较好防效,但对大多数介壳虫和螨类效果较差。 制剂: 25%WP,