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1、第六章 杀虫、杀螨剂及杀线虫剂,第一节 有机磷杀虫、杀螨剂,一、有机磷杀虫剂的化学结构类型 二、有机磷杀虫剂的特点 三、重要的有机磷杀虫剂品种,概 述,我国有机磷酸酯类杀虫剂使用概况：我国农药总产量中杀虫剂约占70% 有机磷酸酯类杀虫剂约占杀虫剂的70% 高毒品种又占有机磷酸酯类杀虫剂的70%,一、有机磷杀虫剂的化学结构类型,有机磷为含磷的有机化合物,根据化学结构，有机磷杀虫剂主要可分成以下类型：,（1）磷酸酯：如敌敌畏、久效磷,（2）膦酸酯和硫代膦酸酯,膦酸酯类：如敌百虫 硫代膦酸酯：如苯硫磷等,（3）硫代磷酸酯,硫逐磷酸酯：对硫磷（1605）、甲基对硫磷、杀螟松； 硫赶磷酸酯：内吸磷（10
2、59）、氧化乐果,（4）二硫代磷酸酯,例如：马拉硫磷、乐果、甲拌磷（3911）、特丁磷、丙硫磷、灭线磷、硫线磷,（5）磷酰胺、硫代磷酰胺,磷酰胺：甲胺磷 硫代磷酰胺：乙酰甲胺磷、水胺硫磷、甲基异硫磷,（6）杂环类硫代磷酸酯,三唑磷（1,2,4-三唑）毒死蜱（吡啶类）甲基硫环磷（二硫戊烯）,化学结构与毒性的关系,1.双鍵上O与S原子与毒性的关系； OS 2.烷基(RO-)与毒性的关系：乙基 甲基 丙基 丁基,R代表烷基、烷氧基、苯环等；大多数药剂是甲氧基或乙氧基，并且大部分两个R基是对称的。R3代表笨基、杂环等，为酸性基团或亲核性基团，其主要变化在酸性基团上。,二、有机磷杀虫剂的特点, 理化性质
3、： 原药多为油状，少数为固体；大多不溶于水或微溶于水，易溶于有机溶剂；易水解，在碱性溶液中更易分解； 有机磷农药在氧化剂或生物酶催化下易被氧化，有生物活性的有意义的氧化反应：硫逐磷酸酯氧化成磷酸酯，如对硫磷氧化成对氧磷。 一般有机磷农药不耐高温，受热易发生分解反应，存在立体异构现象，异构体性质差别显著，毒效也相差甚远。,有机磷杀虫剂的特点, 药效高，作用方式多样；对虫螨均有较高的防效。 在动植物体内易降解为无毒物质； 残效期因品种而异，有长有短； 作用靶标为乙酰胆碱酯酶 （ ACHE ） 。,三、重要的有机磷杀虫剂品种,（一）磷酸酯类：敌敌畏：又名DDVP（dichlorvos二氯乙烯基二甲基
4、磷酸酯），分子式C4H7O4Cl2P，结构式：,敌敌畏,理化性质：纯品为无色至琥珀色液体，微带芳香味。制剂为浅黄色至黄棕色油状液体，在水溶液中缓慢分解，遇碱分解加快，对热稳定，对铁有腐蚀性。挥发性强，易于通过呼吸道或皮肤进入高等动物体内，对人畜中毒，对鱼类毒性较高，对蜜蜂剧毒。 毒性：急性毒性：小鼠经口毒性 LD50： 50 92mg/kg；经皮：75107mg/kg，中等毒。 作用方式：具有触杀、胃毒、内吸的杀虫作用。 防治对象：对咀嚼口器和刺吸口器的害虫均有效。可用于蔬菜、果树等多种农田作物害虫、仓储害虫和卫生害虫。 制剂：80%敌敌畏乳油 、50%敌敌畏乳油 、 22%敌敌畏烟剂。,敌敌
5、畏,使用方法： 喷雾使用80%乳油+水15002000倍液，可防多种作物上的多种害虫。 防治小地老虎等地下害虫用80%乳油800 -1000倍液灌根 保护地用药， 22%敌敌畏烟剂于傍晚收工前将保护地密封熏烟，亩用0.5公斤。或在花盆内放锯末，洒80%敌敌畏乳油，放上几个烧红的煤球即可，亩用乳油0.30.4公斤。 注意事项：敌敌畏施用后能迅速分解，持效期短，无残留，一般收获前禁用期为7天左右。对高梁、玉米易发生药害，瓜类、豆类也较敏感，使用时应注意。,(二）膦酸酯类,敌百虫（trichlorphon 0,0-二甲基-(2,2,2-三氯-1-羟基乙基)磷酸酯）分子式： C4H8Cl3O4P，结构
6、式：,敌百虫,理化性质：纯品为白色结晶，有醛类气味。易溶于水，难溶于有机溶剂。在酸性条件下稳定，在碱性条件下易转化为DDV。 毒性：经口LD50 ：630560mg/kg；经皮2000mg/kg，低毒。 作用方式：强胃毒作用，触杀作用较弱，对半翅目蝽蟓类有特效，适于做毒饵。 防治对象：广泛，对咀嚼口器的昆虫作用强，对鳞、双、鞘翅目害虫有特效，可防治粮、棉、油、菜、卫生害虫。 制剂：90.0敌百虫原粉；80.0 85%可溶性粉剂 ；2.5% 6%敌百虫粉剂及畜用敌百虫制剂；25%油剂；80%等。,敌百虫,使用方法： 喷雾使用90%敌百虫原药+水1000-2000倍，可防多种作物上的多种害虫。 拌
7、种：90%原药0.5斤+水10斤+小麦种子100斤，防地下害虫； 毒饵：90%原药110诱杀地老虎和蝼蛄等。 注意事项：敌百虫在弱碱性条件下，可形成残毒性更大的敌敌畏，对人、畜的安全也不可忽视。在常用浓度下不易发生药害。高粱对其极敏感，某些品种的大豆，玉米及苹果的国光，元帅等品种在生长前期对此药也敏感。,（三）一硫代磷酸酯,1.对硫磷 2.甲基对硫磷 高毒品种低毒化系列 3.杀螟松 4.辛硫磷,对硫磷parathion,甲基对硫磷parathion- methyl,杀螟松（杀螟硫磷）sumithion,3.杀螟松,理化性质：原药为黄褐色油状液体，有蒜臭味。不溶于水，微溶于石油醚和煤油，易溶于多
8、种有机溶剂。常温下对日光稳定。 毒性：经口LD50400-800mg/kg，经皮LD501200mg/kg 作用方式：触杀、胃毒作用，无内吸作用。但在植物体上有很好的渗透作用，对某些种类的昆虫卵有一定的渗透杀卵作用。 防治对象：咀嚼口器和刺吸口器的害虫，对螨卵药效差，还可防治苍蝇、蚊子蟑螂等卫生害虫和仓库害虫。 制剂： 50%乳油 使用方法：50%乳油10001500倍液喷雾 注意事项：对十字花科作物（如萝卜、油菜等）及高粱易引起药害。,4.辛硫磷,4.辛硫磷（phoxim别名肟硫磷；倍腈松；腈肟磷；0，0-二乙基-0-(苯乙腈酮肟)硫代磷酸酯），分子式：C12H15N2O3PS，结构式：,辛
9、硫磷,理化性质：纯品为浅黄色油状液体 ，见光易分解，易碱解，不溶于水，溶于丙酮、芳烃等化合物， 毒性：大鼠经口LD50 ：2170mg/kg ；经皮1000mg/kg，低毒。 作用方式：触杀、胃毒为主，无内吸作用， 防治对象：适合于防治地下害虫，对磷翅目幼虫很有效，对虫卵也有一定的杀伤作用，防治仓库和卫生害虫。对蜜蜂有触杀和熏蒸毒性。 制剂：50%，45%辛硫磷乳油，5%颗粒剂,辛硫磷,使用方法： 喷雾：亩用50%乳油1000-2000倍，对水喷雾 拌种：50%乳油100-165毫升，对水5-7.5千克，拌种50千克，可用于玉米、高粱、谷子、花生及其他作物种子防治地下害虫。 灌浇和灌心：用50
10、%乳油1000倍液浇灌防治地老虎，15分钟后即有中毒幼虫爬出地面。 防治卫生害虫：用50%乳油500-1000倍液喷洒家畜厩舍，防治卫生害虫，效果好，对家畜安全。 注意事项：因对光不稳定，很快分解，残留期短，残留危险小，所以田间使用最好在夜晚或傍晚使用，土壤施药，残留期很长，适合于防治地下害虫。黄瓜、菜豆、高粱对其敏感，易产生药害,（四）二硫代磷酸酯,乐果 (dimethoate)马拉硫磷 (malathion)甲拌磷(phorate),（四）二硫代磷酸酯,1.马拉硫磷（malathion 别名：马拉松；四零四九；马拉赛昂）分子式：C10H19O6PS2 ，结构式：,1.马拉硫磷,理化性质：纯
11、品为无色或淡黄色有状液体，有蒜臭味；工业品带深褐色，有强烈气味。室温下微溶于水，能与多种有机溶剂混溶，对光和热不稳定，易碱解。 毒性：大鼠经口LD50 ：1634.5mg/kg、 1751.5mg/kg；经皮4000-6150 mg/kg，低毒。对蜜蜂高毒，对眼睛、皮肤有刺激性。 作用方式：马拉硫磷具有良好的触杀和一定的熏蒸作用，无内吸作用，进入虫体后氧化成马拉氧磷，从而更能发挥毒杀作用。 防治对象：咀嚼口器和刺吸口器的害虫及害螨，也可用于防治仓库、卫生害虫。 制剂：45%马拉硫磷乳油，25%马拉硫磷油剂，70%优质马拉硫磷乳油（防虫磷）,马拉硫磷,使用方法： 喷雾：45%乳油1000倍液喷雾
12、，用于防治蔬菜、果树、农作物上的多种害虫。 超低容量喷雾：每亩用25%油剂150-200毫升 ，防治林木害虫尺蠖、松毛虫、杨毒蛾等。 注意事项：瓜类和番茄幼苗对该药敏感，不能使用高浓度药液。,2.甲拌磷,2.甲拌磷：（Thimet 别名3911；西梅脱；O,O-二乙基-S-(乙硫基甲基)二硫化磷酸酯 ）分子式 C7H17O2PS3，结构式：,甲拌磷,理化性质：为透明的、有轻微蒜臭味的油状液体。易挥发，易碱解。不溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮等，在室温下稳定，pH5-7时稳定，强酸(pH9)介质中，能促进水解，其速度取决于温度和酸碱度。 毒性：大鼠经口LD50 ：3.7mg/kg ；经皮70300
13、mg/kg ，高毒。 作用方式：触杀、胃毒、内吸、熏蒸作用。 防治对象：杀虫、杀螨 制剂：75%乳油，3%颗粒剂,甲拌磷,使用方法：因毒性强，作用方式多样，所以有严格的使用范围。只适用于粮棉作物播种期，用于拌种 注意事项：甲拌磷属于高毒农药，对人、畜剧毒，禁止对水喷雾使用，只准许用于棉花、甜菜、小麦、籽用油菜的种子处理。长期使用甲拌磷，害虫会产生抗药性。植物体内能保持较长时间，要特别注意残留毒性。,（五）磷酰胺、硫代磷酰胺,乙酰甲胺磷（acephate O-甲基-S-甲基-N-乙酰基-硫代磷酰胺，又名高灭磷、盖土磷、欧灭松、杀虫灵）分子式 ：C4H10NO3PS，结构式：,乙酰甲胺磷,理化性质
14、：纯品为白色结晶，工业品为白色吸湿性固体，易溶于水、甲醇、乙醇、丙醇等极性溶剂和二氯甲烷、二氯乙烷等卤代烃类。在苯、甲苯、二甲苯中溶解度较小，在碱性介质中易分解。 毒性：低毒，原药大鼠经口LD50945mg/kg，兔经皮LD502000mg/kg。 作用方式：内吸为主，具有胃毒、触杀作用，有一定熏蒸作用。具有一定的杀卵作用 防治对象：适用于蔬菜、茶树、烟草、果树、棉花、水稻、小麦、油菜等作物，防治多种咀嚼式、刺吸式口器害虫和害螨及卫生害虫。 制剂：30%、20%乳油、75%SP可溶性粉剂 、50%WP可湿粉剂。,乙酰甲胺磷,使用方法：喷雾 注意事项：在蔬菜的安全间隔期为7天，秋冬季节为9天，每
15、季最多使用2次；水稻、棉花、果树、柑橘、烟草、玉米和小麦的安全间隔期为14天，每季最多使用1次。,第二节 氨基甲酸酯类杀虫剂,氨基甲酸酯是在甲酸酯化合物中，链接在碳原子上的氢被氨基取代的化合物。结构通式：R1、R2：-H、-CH3、 -C2H5、-C3H7 R3：取代苯基、萘、其它环烷及肟类结构,以一甲氨基甲酸酯活性高 苯基上取代基其毒力以邻、间位对位,特点,1.不同结构类型的品种，其毒力和防治对象差别很大。多数品种低毒，少数高毒：呋喃丹（814mg/kg）、涕灭威（0.93mg/kg）、灭多威（17-24mg/kg），可加工成安全剂型使用，如颗粒剂。 2.作用方式以触杀、胃毒为主，大多数品种
16、作用迅速、选择性强、有些具内吸活性。 3.许多品种选择性强，对人畜低毒、植物安全，天敌安全，但对蜜蜂有毒。养蜂地区在开花季节不宜使用。分子结构接近天然有机物，在自然界中易分解，无残留毒性。,特点,4.不同结构类型的氨基甲酸酯类的杀虫剂混合使用，对抗药性害虫有增效作用。取代苯基类品种有交互抗性。增效醚Pbo(piperonyl butoxide) 对其有增效作用。 5.品种比有机磷少，与有机磷作用机理相似，抑制乙酰胆碱酯酶，但反应过程有差异。与有机磷混用，有的产生拮抗作用，有的增效作用。,主要品种,（一）稠环基氨基甲酸酯类 （二）取代苯基类 （三）氨基甲酸肟类,（一）稠环基氨基甲酸酯类,甲萘威（西维因）Carbary，化学名称： 1-萘基甲基氨基甲酸酯，结构式：,1.西维因,理化性质：纯品为白色结晶，工业品为灰色或粉红色粉末。对光、热和酸性物质较稳定，遇碱易分解失效。水中溶解度低,3040ppm，苯、二甲苯中溶解度低，加工成25%WP； 毒性：大白鼠经口LD50540710mg/kg，经皮LD50 2000mg/kg，低毒。 作用方式：具有触杀、胃毒和微弱的内吸作用。 防治对象：对鳞翅目幼虫、飞虱、蓟马、叶蝉、蚜虫等害虫均有较好防效，但对大多数介壳虫和螨类效果较差。 制剂： 25%WP,
