[医学]杂环化学

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1、2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,1,有机化学 选论 32学时,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,2,本课程的目的,本课程是为了弥补基础有机化学因为学时数少而没有讲授，但化学药物却经常涉及到的有机化学知识。学习了这门课后基础有机化学知识才基本全面，才基本可以解读化学药物所需要的有机化学基础知识。,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,3,课程之前的话,本课程的目的是为大家补一部分将来需要的有机化学内容。但有机化学知识浩如烟海，区区32学时，讲授的只能是九牛一毛、沧海一粟。尤其是第一章杂环化学和第二章元素有机化学只能是引进门、简略介绍，使大家在将来遇到的时候不陌生

2、、可入门、能学习。而第三章立体化学补充和第四章活性中间体化学是在基础有机化学的基础上的提高内容，希望使大家的有机化学理论能更上一步，以便适应以后工作的需要。所以，“师傅引进门，修行在个人”非常适合这门课。请大家努力。,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,4,因此：,1、 本课程完全依赖基础有机化学中的概念和理论，如有不记得、忘记了、不清楚的概念和理论，本课程不补课、不复习，自己返回去查找复习。 2、本课程没有合适的教材，大家可以下载本课件、也可以根据每章之后的参考文献去查找。课堂不解决教材，记好笔记可能是不错的方法。 3、本课程与“有机波谱分析”“有机合成化学”一起组成有机化学的候补

3、内容。三门课学完后，足可以应付考任何学校研究生的“有机化学”，对考“生物化学”“药物化学”“药物分析”相关课程也有足够的辅助作用。,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,5,),本课程要点： 1、本课程为化学制药方向的必修课程，或称限选课。32学时，2个学分。 2、本课程考核方式：百分制 课程总分=平时成绩30%+期末考试70%. 平时成绩=作业及思考题20%+考勤10% 3、本课程没有教材，但每一章会有主要参考书。 4、本课程的课程答疑及公用邮箱依然是： ,邮箱密码：13672735735,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,6,本课程内容及章节：,第一章：杂环化学（8学时

4、） 第一节：杂环化学概述：（1学时）。 第二节：非芳香杂环（1学时） 第三节：五元芳香杂环（2.5学时） 第四节：六元芳香杂环（1.5学时） 第五节：吲哚和喹啉（2学时） 参考文献： 1、徐寿昌主编，【有机化学】，高等教育出版社，1993年，第二版，P 409428 2、李润涛等译，【杂环化学】，化学工业出版社，2006年，第一版。 3、花文廷编著，【杂环化学】，北京大学出版社，1991年，第一版。,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,7,第二章 元素有机化学 （学时：8学时 ）,第一节：元素有机化学概论（1学时） 第二节：有机硫化学（2学时） 第三节：有机磷化学（2学时） 第四节：

5、有机硼化学（1学时） 第五节：有机硅化学（1学时） 第六节：金属有机化学（1学时）参考文献：1、赵玉芬、赵国辉编著，【元素有机化学】，清华大学出版社，1998年，第一版（电子版） 2、高鸿宾主编，【有机化学】，高等教育出版社，2005年，第四版 3、李润涛等译，【有机合成中的一些新方法】，河南大学出版社，1991年，第一版。,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,8,第三章 立体化学补充 （6学时）,第一节：基础有机化学立体化学简单复习（1学时）第二节：立体化学扩展（1学时）第三节：外消旋体拆分和差向异构（2学时）第四节：反应过程中的立体化学（2学时）1、叶秀林编，【立体化学】，高等教

6、育出版社，1982年，第一版。 2、陈良 乐美卿编著，【立体化学基础】，化学工业出版社，1992年，第一版。,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,9,第四章 有机反应活性中间体（10学时）,第一节：有机反应活性中间体的概念和讲授目的（1学时）第二节：常用的研究反应机理的价值、作用和方法（2学时）第三节：碳正离子及重要的反应（2学时）第四节：负碳离子及重要的反应（2学时） 第五节：自由基及其重要反应（2学时） 第六节：翁例子及其他重要反应（1学时） 参考文献：1、李崇熙、李根译，【有机反应机理测定的研究方法】，北京大学出版社，1991年，第一版。,2018/9/26,有机化学选论 第一

7、章杂环,10,Chapter 1,The Chemistry of Heterocycles,杂环化学,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,11,第一节 杂环化学概述,一、杂环在化学药物结构中的重要性：化学药物中含有大量的杂环结构，如果对杂环结构或者杂环化合物没有一定的理解，很难看懂杂环结构的药物。,抗菌药： 磺胺甲氧吡嗪,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,12,受体拮抗剂：恩丹西酮,抗焦虑药帕罗西汀,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,13,2018/9/26,有机化学 第十七章 杂环化合物,13,氯喹 抗疟疾药。,TMP，抗菌药,维生素B1,2018/9/2

8、6,有机化学选论 第一章杂环,14,2018/9/26,有机化学 第十七章 杂环化合物,14,杀菌剂,杀菌剂、保鲜剂,杀菌剂 一个系列,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,15,2018/9/26,有机化学 第十七章 杂环化合物,15,抗HIV的新药,抗病毒药,抗菌药,这里所列的含杂环医药和农药仅是冰山一角。有兴趣去翻阅相关的书籍。,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,16,这四种杂环是DNA和RNA结构中经 常出现的碱基结构。核酸性质是否稳定 与它们是否稳定息息相关。杂环对于生命体系和药物体系非常 重要，这是为什么把它放在第一章的原因。,2018/9/26,有机化学选论

9、第一章杂环,17,-摘自：赵雁来教授1988年出版的【杂环化学导论】,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,18,摘自：2005年出版的,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,19,二、杂环化学定义杂环化学是有机化学的分支，相当于三级学科。主要是因为研究杂环化合物而形成的自然科学。研究含有杂原子的环状化合物的性质、结构以及之间关联的科学，称之为杂环化学。广义杂环化学包括所有环上含有非碳原子的环状结构化合物。但狭义的杂环主要是指环上有除碳之外的其他原子，同时具有芳香性的环状化合物。,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,20,三、杂环化合物的分类：,通常有4种分类方法：

10、1 按照环的大小分类，分为三元环、四元环、五元环、六元环、大环等。 2、按照含杂原子的类型分类：分为“O杂环、N杂环、S杂环等。 3、按照环的类型分类：单杂环、稠杂环、连环等。 4、按照环的类型分类：非芳香杂环和芳香杂环。,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,21,杂环分类方法举例,A、不作为杂环看待的环化合物,B、按照环的大小分类,C、按照环上杂原子分类,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,22,D、按照环的类型分类：,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,23,E、按照是否有芳香性分类,. 芳香性杂环：但凡符合休克尔规则?，具有芳香性的杂环，称之为芳香杂环。这是

11、本章的重点和核心。,跳过休克 尔规则,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,24,补：芳香性的定义和基本概念,符合休克尔规则的就有芳香性，不符合休克尔规则，就没有芳香性。 休克尔(Hckel)规则：具有平面的环离域体系的单环化合物，其电子数若为4n+2(n=0，1，2，整数)，就具有芳香性。,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,25,从物理性质角度，芳香性代表三点特征：1 热稳定性；2 抗氧化性；3 难以发生加成反应，而较易发生取代反应；,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,26,、非芳香性杂环,不符合休克尔规则的杂环一律属于非芳香杂环。,2018/9/26,有机化

12、学选论 第一章杂环,27,四、杂环化合物的命名,杂环化合物有三种名称来源，或者说有三种命名体系： 1、 俗名：根据杂环的来源，发现者的兴趣、无任何规律的命名(在杂环中不太多，如糠醛等)。 2、音译名：由于西方对化学的研究远超过我们，所以，众多的杂环化合物都有了英文名称，中文名称就是把它们的英文名称发音翻译成中文就可以了。这是杂环中名称最多的。,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,28,2. 杂环及环上取代基的编号：,首先将其英文名称的英文发音写出来，然后统一在同音汉字左边 + 口字（表示芳香杂环）。,(1) 母体杂环的编号：杂原子的编号为“1”。,2018/9/26,有机化学选论 第

13、一章杂环,29,杂原子邻位的碳原子也可依次用、编号。,当环上有不同杂原子时，按OSN的次序编号。若 环上连有不同的取代基，其编号按次序规则和最低系列。 如：,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,30,3、系统命名法：国际上包括我们国家对于杂环化合物的命名都曾制定过比较详细的系统命名法，但由于发达国家对杂环研究的超前，所以，多数杂环都以音译法较多。但在十分复杂的杂环也会采用系统命名法来命名。,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,31,杂环化合物的系统命名：,以相应的碳环结构为对应体，母体名称以相应的碳环名称为母体名称。将杂原子用汉语“氧、氮、硫”写出，然后+“杂”+对应碳环名

14、称。环上原子的编号方法与音译法相同。,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,32,2018/9/26,有机化学 第十七章 杂环化合物,32,系统命名：,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,33,2018/9/26,有机化学 第十七章 杂环化合物,33,C 环上原子的编号一律从环杂原子开始，旋转方向使取代基号码为小。D 如果环上有两个以上杂原子，则使原子序数大的原子编号为1，使旋转方向另一个杂原子编号为小。 E 一般都是用音译名做母体名称，如果杂环独特，没有音译名就使用系统名称。 F 如果支链较长，就需要将杂环作为取代基，例如：1-呋喃基，2-吡咯基等等，将支链做为母体名称来命

15、名。,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,34,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,35,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,36,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,37,zhuo,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,38,wu,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,39,G 对于非芳香性杂环的命名,对于非芳香性杂环的命名，一般习惯是看他们是否和某个芳香性杂环类似，例如可以看作是某个芳香环杂环的氢化产物，那么就可以用“氢化杂环”来命名！,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,40,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,

16、41,2018/9/26,有机化学 第十七章 杂环化合物,41,四氢呋喃醚类,THF,六氢吡啶哌啶仲胺,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,42,2018/9/26,有机化学 第十七章 杂环化合物,42,3-甲基吡啶 -甲基吡啶,3-吡啶甲酸 -吡啶甲酸烟酸（维生素B族）,4-二甲氨基吡啶 （良好的催化剂）,六氢吡啶哌啶 良好经常使用 的仲胺,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,43,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,44,自己查找资料试命名下列化合物,下一次课交上来！,2018/9/26,有机化学选论 第一章杂环,45,2018/9/26,有机化学 第十七章 杂环化合物,45,第二节 非芳香杂环,一、化学性质概论；非芳香性杂环化合物一般都不是杂环化学的主题研究对象。原因是它们除了成环以外，其他的性质与脂肪族的醚、胺、含硫、含磷化合物没有太大的区别。 例如：,