《2018-2019版化学新学案同步选修五浙江专用版课件：专题4 第二单元 醇 酚 第2课时 》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2018-2019版化学新学案同步选修五浙江专用版课件：专题4 第二单元 醇 酚 第2课时 （41页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第2课时 酚,专题4 第二单元 醇 酚,学习目标定位,新知导学,达标检测,内容索引,新知导学,1.酚的概念及结构,一、酚的结构与物理性质,酚,概念,与 直接相连而形成的化合物,官能团,_,实例,苯酚： ；2-萘酚：,羟基,苯环,羟基(OH),分子式：_,结构简式： 或 或C6H5OH,结构特点：苯环上一个氢原子被 取代,2.苯酚的组成和结构,C6H6O,羟基,结构式,3.苯酚的溶解性实验,无色晶体，在空气中被氧化、略带粉红色，具有特殊的气味,苯酚能溶于水，较多量时振荡可形成悬浊液，静置后会分层,分层现象消失,底部出现晶体,易溶于有机溶剂,(1)较多苯酚溶于水形成浊液，加热到65 以上时变澄清，
2、再冷却又变浑浊。 (2)苯酚与水构成的浊液不是悬浊液，而是乳浊液，静置后分层。要将苯酚与水分离不能用过滤法，而是用分液的方法。 (3)试管内壁附有苯酚时的清洗方法： ； 。 皮肤上沾有苯酚，应立即用 清洗。,高于65 的热水洗,酒精洗,酒精,(4)C7H8O含苯环的同分异构体有： 找同分异构体时注意从类别上分析，醇类与醚类属于同分异构体，芳香醇与酚类属于同分异构体。,属于醇类：,属于醚类：,属于酚类：,解析 苯酚和苯甲醇A虽然在组成上相差一个CH2原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团OH连在烷基上。B、C、D的OH都直接连在苯环上，都属于酚类，但B、D不与苯
3、酚相差若干“CH2”原子团，所以都不符。,例1 下列有机物与苯酚互为同系物的是,答案,解析,例2 判断下列说法不正确的是 A.纯净的苯酚是一种粉红色有特殊气味的晶体 B.温度高于65 时，苯酚能与水混溶 C.苯酚易溶于酒精等有机溶剂 D.苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性,解析 纯净的苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，A错误。,答案,解析,1.弱酸性 按表中要求完成下列实验，并填写下表：,二、苯酚的化学性质,室温下，苯酚在水中的溶解度较小,得到浑浊液体,浑浊液体变澄清,苯酚能与NaOH溶液反应，表现了苯酚的酸性,NaOH,H2O,两溶液均变浑浊,苯酚的酸性比碳酸的酸性弱,2.取代反应,白色沉淀,+3
4、HBr,在此反应中，苯酚分子中苯环上的 被 原子取代，发生了取代反应。,氢原子,溴,3.显色反应 在少量苯酚溶液中滴加FeCl3溶液，观察到的现象是 。 4.氧化反应 苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是_ _。,溶液显紫色,部分苯酚被,空气中的氧气氧化,1.脂肪醇、芳香醇和苯酚的比较,2.检验酚羟基存在的方法 (1)过量的浓溴水产生 。 (2)滴加FeCl3溶液会显 色。,白色沉淀,紫,例3 莽草酸(物质A)是合成治疗禽流感药物达菲的原料之一，另一种物质B的结构简式如下。,(1)A的分子式为_，B的分子式为_。,C7H10O5,C7H6O3,解析 A属于醇、羧酸，B属于酚、羧
5、酸。,答案,解析,(2)1 mol A、B两物质与下列物质反应分别消耗的物质的量为多少，请填入表格。,4,1,1,1,2,2,3,2,答案,解析,解析 A物质中含有3个羟基和1个羧基，均能与金属钠反应，则1 mol A消耗4 mol金属钠，B物质中含有1个羟基和1个羧基，则1 mol B消耗2 mol金属钠；A中不存在苯环，所以不存在酚羟基，则1 mol A消耗1 mol NaOH，B中有1个羧基和1个酚羟基，均与NaOH反应，则1 mol B消耗2 mol NaOH； A中有1个碳碳双键，则1 mol A与1 mol H2发生加成反应，B中存在苯环，1 mol B消耗3 mol H2；A中有
6、1个碳碳双键，则1 mol A与1 mol Br2发生加成反应，B中存在苯环，则1 mol B与2 mol Br2发生取代反应，取代羟基邻位的两个氢原子。,(3)B的同分异构体中既属于酚类又属于酯类的物质共有_种。写出其中一种同分异构体的结构简式：_。,3,答案,例4 苯酚( )在一定条件下能与H2发生加成反应得到环己醇 ( )。下面关于这两种物质的叙述中，错误的是 A.都能溶于水，但溶解性都比乙醇差 B.都能与金属钠反应放出氢气 C.都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸 D.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象,解析 苯酚显弱酸性，环己醇呈中性。,解析,答案,1.苯酚
7、中苯基对羟基的影响 在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易 。 2.苯酚中羟基对苯基的影响 (1)在苯酚分子中，羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使其邻、对位上的氢原子更 ，更容易被其他原子或原子团 。,三、基团间的相互影响,电离,活泼,取代,(2)苯和苯酚溴代反应的比较,有机物分子内原子或原子团之间的相互影响 (1)链烃基对其他官能团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下苯的硝化只能生成一硝基苯。 (2)苯基对其他基团的影响 水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小： ROHHOHC6H5OH 烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪
8、色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。,(3)羟基对其他官能团的影响 羟基对CH键的影响：使和羟基相连的CH更不稳定。 羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。,例5 有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是 A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应 C.苯酚可以与NaOH溶液反应，而乙醇不能与NaOH溶液反应 D.苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂,答案,解析,解析 甲苯中苯环对CH3的影响
9、，使CH3可被KMnO4(H)氧化为COOH，从而使KMnO4溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。A、C、D项符合题意，B项不合题意。,学习小结,达标检测,解析 结构决定性质，苯酚和乙醇结构的共同点是都含有官能团羟基，不同的是羟基所连的烃基不同，故D正确。,1.已知苯酚和乙醇在性质上有很大的差别，其最可能的原因是 A.官能团不同 B.常温下状态不同 C.相对分子质量不同 D.官能团所连的烃基不同,答案,1,2,3,4,5,解析,2.下列
10、各组物质中互为同系物的是 A.乙二醇与丙三醇,答案,解析,1,2,3,4,5,B. 与,C.乙醇与2-丙醇,D. 与,解析 A项，二者的官能团数目不同，不是同系物； B项，前者是酚类，后者是醇类，不是同系物； C项，CH3CH2OH与CH3CHOHCH3结构相似、分子组成上相差一个CH2，是同系物； D项，二者在分子组成上相差的不是若干个CH2，不是同系物。,1,2,3,4,5,3.能证明苯酚具有弱酸性的实验是 A.加入浓溴水生成白色沉淀 B.苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊 C.浑浊的苯酚加热后变澄清 D.苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠,答案,解析,1,2,3,4,5,解
11、析 浓溴水与苯酚发生取代反应，生成白色沉淀，无法说明苯酚的酸性，A错误； 碳酸是弱酸，与苯酚钠溶液反应生成苯酚，说明苯酚酸性比碳酸弱，B正确； 苯酚的浑浊液加热后变澄清，说明温度升高苯酚溶解度增大，无法说明苯酚的酸性，C错误； 苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠，只能说明苯酚溶液呈酸性，D错误。,1,2,3,4,5,4.(2017绍兴诸暨中学高二上学期期中)下列有关性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是 A.苯酚可和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应 B.苯酚可和溴水生成白色沉淀，而苯不能和溴水生成白色沉淀 C.苯酚可和氢气发生加成反应 ，而乙醇不能和氢气发生加成反应 D.甲苯可和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代,答案,1,2,3,4,5,5.吃水果能帮助消化，当我们把苹果切开后，不久果肉上便会产生一层咖啡色的物质，好像生了“锈”一般，其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌，这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。,1,2,3,4,5,酚 二醌,(1)这一变化(酚变为二醌)的反应类型为_(填字母)。 a.氧化反应 b.还原反应 c.加成反应 d.取代反应 (2)若要避免苹果“生锈”，请你选择一种保存切开苹果的方法：_，其原因是_ 。,答案,a,放入水中,果肉不与空气接触，减缓氧化速率,切开的苹果易被氧化，放入水中，使,(其他合理答案也可),1,2,3,4,5,
