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1、第二章,饱和烃,2.1 烷 烃,【内容概要】,烷烃的通式和构造异构烷烃的命名烷烃的结构烷烃的化学性质烷烃的主要来源和制法,【教学目的】 1、掌握碳正四面体的概念、sp3杂化和键。 2、掌握烷烃的命名法、常见基的名称。 3、掌握烷烃的化学性质（稳定性、裂解、氧化及取代反应、各种氢的相对活泼性）。 4、掌握烷烃光卤代反应历程。 5、掌握过渡态理论。 6、掌握烷烃的构象及透视式和纽曼式的写法。 7、了解烷烃的物理性质。 8、理解同系列、同分异构、构造异构 反应机理等概 念。 9、理解游离基的稳定性次序，计算：H。 10、理解烷烃的制备。11、了解甲烷的来源及其化工利用。 【计划课时】4课时。,前 言
2、,分子中只有碳和氢两种元素的化合物叫碳氢化合物，简称烃。有机物即烃及其衍生物的总称。因此，我们首先来学习烃的分类及结构特点。,2.1 烷 烃,分之中的碳除以碳碳单键相连外，碳的其他价键都为氢原子所饱和的烃叫做烷烃，也叫做饱和烃。,一、烷烃的同系列及同分异构现象,1、烷烃的同系列 同系列具同一个分子结构通式，结构相似，化学性质也相似，物理性质随着碳原子数的增加而有规律地变化的化合物系列。因此，在有机化合物的学习和研究中，一般研究一些典型的或者有代表性质的化合物，就可以推断出同系列中其它化合物的基本性质，这为研究庞大的有机物提供了方便。 同系物同系列中的化合物称为同系物。 系列差在同系列化合物中，
3、相邻两个同系物之间的结构式相差一个结构单位，而不相邻的同系物中，结构相差该结构单元的整数倍，这个结果单元叫系列差。,烷烃的通式、同系列和构造异构,烷烃的通式为：CnH2n+2，n为碳原子个数。例如：,甲烷 乙烷 丙烷 丁烷,2、烷烃的同分异构现象,同分异构体分子式相同而结构互异，因而其性质也各异的不同化合物，称为同分异构体。 同分异构现象有机化学中存在的同分异构体的这种现象，叫同分异构现象。此现象在有机化学中普遍存在。,2、烷烃的同分异构现象,同分异构现象分类,构造异构由分子之间原子的连接顺序及化学键的连接方式不同而造成的异构现象。 构型异构由原子在空间的排列方式不同而造成的几何异构现象，它是
4、一种立体异构现象。,烷烃构造异构体的数目,二、烷烃的命名,1、碳氢原子类型,伯、仲、叔、季碳原子,伯、仲、叔氢原子,烷烃分之中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基，常用R表示。 烷基的通式为CnH2n+1。,2、烷基的概念,甲基 乙基,丙基 异丙基,丁基 仲丁基 异丁基 叔丁基,新戊基, 常见烷基,示 例,烷基的英文名称,烷基（Alkyl）烷烃分子中从形式上消除一个氢的部分，通常用 R- 表示，英文 用 “ yl ” 替代 “ ane ”。Methane Methyl CH3- MeEthane Ethyl CH3CH2- Etn-Propane n-Propyl CH3CH2CH2- n-P
5、ro CH3CH2CH3 isopropyl (CH3)2CH- i-Pron-Butane n-Butyl CH3CH2CH2CH2- n-BuCH3CH2CH2CH3 sec-Butyl CH3CH2CHCH3 sec-Buiso-Butane iso-Butyl (CH3)2CHCH2- i-Bu (CH3)2CHCH3 tert-Butyl (CH3)3C- tert-Bu, 常见亚烷基,3、烷烃的命名,烷烃常用的命名法有:普通命名法,衍生命名法,系统命名法。, 普通命名法(习惯命名法),对于碳数为C1C10的烷烃碳原子数用“天干” 字甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸等表示,称为
6、“某烷” 。对于碳数 C10的烷烃直接用中文数字表示碳数。用“正”、“异”、“新”等前缀区别不同的构造异构体。,此法不能直观反应出分子的结构，不适用于异构体多的烷烃。,普通命名法举例,CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3甲烷 乙烷 丙烷 Methane Ethane Propane,CH3CH2CH2CH2CH2CH3 正己烷（hexane）,普通命名法的局限, 衍生命名法,将所有的烷烃均看作是甲烷的烷基衍生物来命名。 原则：选择连有烷基最多的碳原子作为甲烷碳原子，而把与此碳原子相连的基团作为甲烷氢原子的取代基。,此法不适用于结构复杂的烷烃。,International Union of
7、Pure and Applied Chemistry, 系统命名法（IUPAC Rules),IUPAC,原则：直链烷烃按原子数命名。碳原子数在十以内的用天干代表碳原子数，在十以上的用中文数字十一、十二、来表明碳原子数。, 系统命名法（IUPAC),带支链的烷烃把其看作是直链烷烃的烷基衍生物。,a 选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基“最长”。 b 分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链“最多”。,A 选择主链（母体）,c 取代基数目一样多时，以侧链位次最低的链为主链,A 选择主链（母体）,练 习,例 ：,B 碳原子的编号,a 从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子
8、用1、2、3编号，“最近”。例如：,b 从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。例如：,c 若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位置，以取代基的系列编号最小（最低系列原则）为原则“最低序列”。例如：,B 碳原子的编号,例：,例：,按“最低系列”原则编号,练 习,C 烷烃名称的写出,a 名称的排列顺序为X基X烷(取代基在前，母体在后)。,b 取代基按“次序规则”较劣的基团优先列出“先简后繁”。烷基的优劣次序为： 甲基乙基丙基丁基戊基己基 异戊基异丁基 O, O, C；Cl, O, H Cl, C, C） 含有双键和叁键的基团，可以认为连有两个或三个
9、相同原子。,次序规则,常见烷基的次序举例,1 2 3 4,5-丙基-4-异丙基壬烷,3,7-二甲基-4-乙基壬烷,练 习,练 习,补充：支链的命名,10 9 8 7 6 5 4 3 2 1,2-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)癸烷,1、选取母体； 2、确定取代基的位置和名称； 3、以适当的顺序在母体名称前列出取代基的编号和名称； 4、必要时，对构型进行标示。,命名小结,基本原则十六个字：最长碳链，最低序列，同基合并，由简到繁。,一般步骤,甲烷分子的结构 杂化轨道理论及碳原子的sp3杂化 键的形成及其特点 其它烷烃的构型,三、烷烃的结构,1、甲烷分子的结构,烷烃分子中碳原子为正四面体构型 。甲烷
10、分子中，碳原子位于正四面体构的中心，四个氢原子在四面体的四个顶点上，四个C-H键长都为0.109nm，所有建角 H-C-H都是109.5。,甲烷的正四面体构型,思 考,碳原子的基态电子排布是(1s2、2s2、2px1、2py1、2pz)，按未成键电子的数目，碳原子应是二价的，但在烷烃分子中碳原子确是四价的，且四个价键是完全相同的。 为什么烷烃分子中碳原子为四价，且四个价键是完全相同的呢？ 原因：在有机物分子中碳原子都是以杂化轨道参与成键的，在烷烃分子中碳原子是以sp3杂化轨道成键的。,复 习,1、原子结构与原子轨道核外电子排布规则及C、H、O、N、P、 S、B、F、Cl等原子的核外电子排布。
11、2、共价键的形成电负性、离子键、共价键、偶极矩的概念。 3、分子结构的表示方法Lewis结构式、Kekule结构式及缩写式。,C 1s22s22p2 2s22px12py12pz0 N 1s22s22p3 2s22px12py12pz1 O 1s22s22p4 2s22px22py12pz1,如果C、N、O与氢成键使用原子轨道 p 轨道，则H-C-H、H-N-H 和 H-O-H的键角应该是900 。,2、杂化轨道理论 Hybridization,2、杂化轨道理论 Hybridization,事实上，分子的键角并不等于原子轨道间的夹角。,因此提出了杂化轨道理论，认为C、N、O在与氢原子成键时使用
12、的是 s 与 p 轨道的杂化轨道。,C 1s22s22p2 2s22px12py12pz0 2s12px12py12pz1 1s + 1px + 1py + 1pz 4sp3 each orbital has one electron,sp3 Hybridization,能量相近的原子轨道经能量均化的过程所形成的能量相等的轨道。,2、杂化轨道理论 Hybridization,杂化轨道,碳原子的sp3Hybridization,在甲烷分子中，C 原子是sp3杂化。,s 轨道成分：1/4； p 轨道成分：3/4。,sp3杂化轨道,sp3 1s 键,4个CH 键,甲烷的结构,sp3Hybridiza
13、tion,To form a Tetrahedron Carbon,Bonding in Methane,球棍模型 比例模型,乙烷（Ethane）的结构,球棍模型 比例模型,Bonding in Ethane,正丁烷的结构,原子轨道沿键轴相互交盖，形成对键轴呈圆柱形对称的轨道称为轨道。轨道构成的共价键称为键。 例如：甲烷分子中有四个CH键。 相类似，乙烷分子中有六个CH键和一个CC键。,3、键的形成及其特性,电子云沿键轴呈圆柱形对称分布。成键原子可沿键轴自由旋转而不影响电子云重叠的程度。键能较大（C-H键的键能为415.3KJ/mol而C-C键的键能为345.6KJ/mol），键结合得较牢固，含键的化合物性质较稳定，可极化性较小 。,键的特性,4、其它烷烃的构型, 碳原子都是以sp3杂化轨道与其他原子形成键，碳原子都为正四面体结构。 C-C键长均为0.154nm，C-H键长为0.109nm，键角都接近于109.5。 烷烃碳原子的四面体结构决定了烷烃分子的碳链曲折的排布在空间，为晶体时碳链排列整齐，呈锯齿状，为气、液态时呈多种曲折排列形式（因键能自由旋转所致）。,例如:,1-丙醇环戊烷,短线式 缩简式 键线式,
