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1、第三节 卤代烃,一、溴乙烷,（一）物理性质：,纯净溴乙烷为无色液体，易挥发（沸点：38.4）， 难溶于水，密度比水大。,（二）分子结构,分子式：C2H5Br,结构简式： CH3 CH2Br,（三）化学性质,1、水解反应,NaOH + HBr NaBr + H2O,（取代反应）,（2） 如何设计实验证明溴乙烷在NaOH溶液中发生了水解反应？,加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液。,思考： （1）该反应还属于什么有机反应类型？,溴乙烷为非电解质，不能电离出Br-。,不能直接加入硝酸银溶液。易发生Ag+OH- = AgOH迅速分解成Ag2O棕色沉淀。,你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？,提示：溴乙烷
2、的沸点为38.4,优点：,1.水浴优点:加热使受热均匀；温度易于控制。,2.长导管作用:导气；冷凝回流,提高原料利用率。,溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热:,2、消去反应,消去反应 ：从一个有机物分子中脱下一个小分子，生成不饱和化合物（含双键或三键）的反应。,溴乙烷与强碱的醇溶液共热，从分子中脱去HBr，生成乙烯。,思考: （1）如何检验产物？,注意事项：气体通入酸性KMnO4 溶液之前先通入水中，以除去挥发 出来的C2H5OH。,（2）怎样的卤代烃可以发生消去反应？,特点：与卤原子(或-OH)相连的C的邻位C上有H。,卤代烃的水解反应与消去反应的比较,NaOH水 溶液、加热,C-X与O-H断裂,N
3、aOH醇 溶液、加热,C-X与C-H断裂,含C-X即可,与X相连的C的邻位C上有H,烯、NaX、H2O,醇、NaX,键的断裂 及生成物,卤代烃的 结构特点,反应条件,水解 反应,消去 反应,反应 类型,小结,1、丙烷的一溴代物与NaOH的水溶液反应，写出反应方程式。,3、写出1,2-二溴乙烷与足量NaOH的醇溶液反应方程式。,2、丙烷的一溴代物与NaOH的醇溶液反应，写出反应方程式。消去后的有机产物有几种？,B、消去加成水解,A、加成消去取代,C、加成消去加成,D、消去加成消去,以上变化经过下列哪几步反应（ ）,B,讨论：如何用溴乙烷制取乙二醇（HOCH2CH2 OH）,灭火器,不粘锅,食堂餐
4、桌,塑钢窗,水管、电路套管,涂改液,涂改液都不同程度分别含有三氯甲烷、三氯乙烷或四氯乙烷等卤代烃和苯的同系物，有的还含有铅、钡等重金属。卤代烃和苯系物均属有毒物质，不但气味刺鼻难闻，而且吸入体内或沾在皮肤上还会危害人体健康，同时，会污染人类生存环境。,涂改液有毒,实验表明，每立方米空气中含有120g三氯甲烷时，吸入5分钟至10分钟就能使人致死，主要作用于中枢神经系统，可造成肝、肾损害。而空气中每立方米含有14.196g三氯乙烷时，人吸入15分钟后就不能站立，高浓度时能引起麻醉、遗忘症、痛觉和反射消失等。,温馨提示：1、使用涂改液时，不要将鼻子接近有毒气体，不要让涂改液溅到皮肤上，用后一定要洗手
5、。2、有啄吮手指习惯的小同学不要接触或使用涂改液。,卤代烃的水解反应与消去反应的比较,NaOH水 溶液、加热,C-X与O-H断裂,NaOH醇 溶液、加热,C-X与C-H断裂,含C-X即可,与X相连的C的邻位C上有H,烯、NaX、H2O,醇、NaX,键的断裂 及生成物,卤代烃的 结构特点,反应条件,水解 反应,消去 反应,反应 类型,小结,1、丙烷的一溴代物与NaOH的水溶液反应，写出反应方程式。,3、写出1,2-二溴乙烷与足量NaOH的醇溶液反应方程式。,2、丙烷的一溴代物与NaOH的醇溶液反应，写出反应方程式。消去后的有机产物有几种？,B、消去加成水解,A、加成消去取代,C、加成消去加成,D
6、、消去加成消去,以上变化经过下列哪几步反应（ ）,B,讨论：如何用溴乙烷制取乙二醇（HOCH2CH2 OH）,二、卤代烃,（一）分类和命名,按卤原子的种类分,按所含卤原子个数分,按烃基的类型分,命名：卤原子作为取代基，卤代烷是以连卤原子最长链为主链， 卤代烯、炔是以含双键或三键最长链为主链。,（二）卤代烃的物理性质,相似性：所有卤代烃均不溶于水，可溶于大多数有机溶剂；绝大多数卤代烃为液态（常温常压下，CH3Cl、CH2=CHCl、 C2H5Cl为气态）。,递变性：, 同烃基的卤代烃，依氟、氯、溴、碘沸点依次升高，密度增大。, 同烃基的同种卤素卤代烃，随卤原子数增加，沸点升高，密度增大。, 同卤
7、原子数目及种类的卤代烃，随碳链增长，沸点升高，密度降低。, 同分异构体中随支链增多沸点降低，密度减小。,一氟、一氯代烃的密度比水小，溴代烃、碘代烃密度 比水大。,（三）卤代烃的化学性质,1、水解反应,强碱水溶液中，卤代烃水解生成羟基化合物和无机卤化物。,2、消去反应,强碱醇溶液中，卤代烃发生消去反应生成不饱和化合物。,思考：是否所有卤代烃都能发生消去反应？,结论：分子中碳原子数大于或等于2与-X相连的碳原子的邻碳原子上必须有氢原子。,以下五种物质：,a. CH3Br,(1)可否发生水解反应？如果可以，什么条件下反应？ (2)可否发生消去反应？如果可以，什么条件下反应？ 有几种产物(烯)生成？,
8、三、氟氯烃对大气的污染,氟氯烃大多为无色、无特殊气味气体，易挥发、易液化、 无毒性；化学性质稳定，不燃烧。,*一个Cl可以带走100，000个O3。,1987年蒙特利尔议定书 对氟利昂、哈龙、氮氧化物 等的生产和使用都作出了规 定。其中对于氟利昂，各缔 约国共同约定：2030年，所 有氟氯烃停止使用。,Cl+O3= ClO+O2,ClO+O= Cl+O2,总反应： 2O3=3O2,讨论：卤代烃的制备途径,烷烃和卤素单质在光照条件下取代,芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代,烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应,2、（2010海南）已知： 如果要合成所用的原始原料可以是（ ）A. 2 -甲
9、基-l，3 -丁二烯和2 -丁炔 B1，3 -戊二烯和2 -丁炔C2，3 -二甲基-1，3 -戊二烯和乙炔 D. 2，3 -二甲基-l，3 -丁二烯和丙炔,3、下列物质中没有顺反异构的是：A1，2-二氯乙烯 B1，2-二氯丙烯 C2-甲基-2-丁 D2-氯-2-丁烯,4、通常，烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到。但是有一种烷烃A，分子式为C9H20，它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分异构体B1、B2、B3，却分别可由而且只能由1种自己相应的烯烃催化加氢得到。A、B1、B2、B3的结构简式分别 ， ， 。,三、烃的结构特点,注意：（1）除乙烷外，别的烷烃的碳链均非直线型
10、，为锯齿形。,（2）单键可旋转,（3）环己烷的6个碳原子不共面,（4）立体烷烃,C4H4 C6H6 C8H8,四、烃的化学性质,CH4,H2C=CH2,HCCH,易,易,易,易,不反应,反应褪色,反应褪色,苯不反应，同 系物反应褪色,不反应,反应褪色,反应褪色,不反应,能,能,不能,能,能,相对较难,不能,能,能,不能,讨论：（07上海）乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为 原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题： （1）正四面体烷的分子式为 ，其二氯取代产物有 种 （2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是： A 、能使酸性KMnO4溶液褪色 B 、1 mol乙烯基乙炔能与3
11、 mol Br2发生加成反应 C、乙烯基乙炔分子含有两种官 能团 D 、等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同 （3）写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的 结构简式： （4）写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简 式（举两例）： 、_。,烃的燃烧规律,点燃,点燃,（1）烃类物质含碳量变化及燃烧现象的比较,点燃,步步高P68,（2）等物质的量的烃（CxHy）完全燃烧，耗氧量由(x+y/4)决定,等质量的烃完全燃烧，含氢量越高，耗氧量越大。,注意：,（3）同温同压下，烃完全燃烧前后体积变化的规律,讨论：（11四川）25和101kPa时，乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32mL,与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了72mL，原混合气体中乙炔的体积分数为（ ）A. 12.5% B. 25% C. 50% D. 75%,CH3CH3,CH2CH2,HCCH,CH3CH2CH2CH3,CH3CH2Cl,CH3CH2OH,CH2BrCH2Br,CH2CHCl,CaC2,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,CHBr2CHBr2,TNT,烃中典型代表物相互转化关系,
