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1、 西 南 交 通 大 学本科毕业设计（论文）花椒果皮中麻味物质的研究年 级:学 号:姓 名:专 业:指导老师:2013 年 6 月 西南交通大学本科毕业设计（论文）第页毕业设计（论文）任务书毕业设计（论文）任务书班 级 学生姓名 学 号 发题日期： 2013 年 2 月 25 日 完成日期： 2013 年 6 月 20 日题 目 花椒果皮中麻味物质的研究 1、本论文的目的、意义花椒(Zanthoxylum bungeanum Maxim.)为芸香科花椒属植物，主要产地分布在四川、河北、河南、山东、重庆等地。作为我国传统的调味品及中药材有着非常悠久的历史。因花椒具有浓郁的香气和辛麻味，同时具有“
2、镇膻解腥”的作用，是我国常用的特色调味品之一。同时花椒作为中药材，具有温中止痛，抗菌杀虫的功效，常用于治疗呼吸系统、消化系统等方面的疾病，同时还具有很好的麻醉镇痛等功效。花椒作为我国特色的传统调味品，辛麻味是其主要的风味特征，也是其最重要的品质指标。花椒果皮中酰胺类麻味物质具有一定的研究和提取价值，也可以锻炼我们学生对中药中未知成分的提取、分离、鉴定的能力。 2、学生应完成的任务 （1） 、完成花椒的药理药效学研究、提取分离方法、化学成分的及其生物活性的研究进展文献调研，并进行文献分析和归纳整理； （2） 、花椒果皮中麻味物质的分离纯化； （3） 、单体化合物的结构鉴定； （4） 、完成相关不
3、少于 1 万外文字符的翻译，完成整个毕设论文的撰写。 西南交通大学本科毕业设计（论文）第 I 页3、论文各部分内容及时间分配：（共 15 周）第一部分 收集资料、查阅文献资料，归纳总结如何对花椒果皮中麻味物质进行提取 分离，并对实验室、实验基本操作的熟悉，并且完成花椒果皮中总浸膏的制备 （3 周）第二部分 拟定初步提取分离实验方案，并完成对花椒样品总样的萃取，用正相硅胶柱层析进行初步分离 （2 周）第三部分 根据初步实验进展情况，总结经验并继续利用葡聚糖凝胶柱层析，正相硅胶柱层析，反相硅胶柱层析等方法对样品进一步分离纯化 （6 周）第四部分 对分离的到的部分单体化合物进行结构鉴定，并且完成外文
4、翻译 （2 周）第五部分 完成论文的撰写，及时进行修改总结，并完成答辩 PPT 的制作 （1 周）评阅及答辩根据学校统一安排完成毕业设计的归档工作 （1 周）西南交通大学本科毕业设计（论文）第 II 页备 注 指导教师： 年 月 日审 批 人： 年 月 日摘 要花椒(Zanthoxylum bungeanum Maxim.)为芸香科花椒属植物，主要产地分布在四川、河北、河南、山东、重庆等地。花椒是药食两用的植物，作为我国传统的调味品及中药材有着非常悠久的历史。因花椒具有浓郁的香气和辛麻味，同时具有“镇膻解腥”的作用，是我国常用的特色调味品之一。同时花椒作为中药材，具有温中止痛，抗菌杀虫的功效，
5、常用于治疗呼吸系统、消化系统等方面的疾病，同时还具有很好的麻醉镇痛等功效。花椒作为我国传统的“八大调味品”之一，辛麻味是重要的风味特征，也是评定其品质优劣的指标。然而到目前为止，国内外尚未建立有关花椒麻味评价的标准方法，也未有可用于麻味检测的标准样品，这对于花椒产业以品质目标为导向在原料品种选育、产品加工工艺改良与质量控制、商品流通分级、优质优价等方面都造成了缺乏客观依据的发展瓶颈。同时花椒的辛麻程度与其麻味物质的化学成分和结构关系密切，本文对花椒麻味物质的化学基础进行研究，为麻度的测量提供单体化合物，为花椒的产业化、现代化提供化学依据。西南交通大学本科毕业设计（论文）第 III 页本论文采用
6、溶剂乙酸乙酯冷浸提取花椒果皮中的麻味物质，减压浓缩后得花椒麻味物质总浸膏，运用正相硅胶柱层析，经过石油醚、石油醚:乙酸乙酯（1:1）、甲醇三种洗脱剂分段洗脱，得到 A，B 和 C 三个部分。A 部分经硅胶柱层析，石油醚:乙酸乙酯（0:1-1:0）梯度洗脱，结合薄层层析分析，分离得到 A1、A2、A3三部分，A3部分再结合薄层层析、正相硅胶柱层析、RP-18 反相硅胶柱层析、重结晶、Sephadex LH-20 葡聚糖凝胶柱层析等现代分离手段，对其中的有效化学成分进行系统的分离纯化，从中共得到 5 个单体化合物。运用1H-NMR、13C-NMR、DEPT 等光谱手段对其中 1 个化合物进行了结构
7、鉴定，为 hydroxy lycopersene（1 1），该化合物为四萜化合物，同时具有多个烯键结构，可能为酰胺类麻味物质的前体，其生物活性有待进一步的研究。该化合物为首次从该植物中分离得到。本论文丰富了花椒的化学研究，也为麻度的测量提供了供试样品。关键词：花椒；麻味物质；分离纯化；hydroxy lycoperseneAbstractZanthoxylum bungeanum Maxim., a number of Rutaceae family, is widely distributed in the area of Sichuan, Hebei, Henan, Shandong an
8、d Shanxi provinces of China. As Chinas traditional spices and herbs，Zanthoxylum bungeanum Maxim.has a very long history. It is one of the commonly used features condiments. At the same time, Zanthoxylum bungeanum Maxim., as traditional Chinese medicine has anti-bacterial insecticidal effect, etc. Th
9、ey are often used in the treatment of respiratory diseases, digestive diseases, and also have the anesthesia analgesia effect. It is one of the eight traditional condiments in our country. Pungent taste is the main character as the most important indicator of quality. The standardized method of eval
10、uating pungency has not been established at present. This situation resulted in the lack of objective basis for the Zanthoxylum bungeanum Maxim.industry. The pungency of Zanthorylum bungeanum is closely associated with the chemistry compositions and the structure relation-ship of the pungent princip
11、les. We here 西南交通大学本科毕业设计（论文）第 IV 页investigated the natural spicy taste substance, and provides the test sample for the pungent measuring.The pericarp of Zanthoxylum bungeanum was extracted with EtOAc at room temperature. After the solvent was removed by evaporation, the EtOAc extrac was recovered.
12、The EtOAc extract was subjected to a silica gel column and eluted with petroleum ether, petroleum ether:EtOAc (1:1) and MeOH to yield three fractions (A, B and C). Fraction A was again subjected to CC over silica gel and eluted with petroleum etherEtOAc in a gradient manner (0:1-1:0) to to yield thr
13、ee fractions (A1、A2、A3). Fraction A3 was further purified by various chromatographic methods, such as Sephadex LH-20 column, RP-18 silica gel column, silica gel column and based on TLC analysis, to afford five compound. The structure of compound 1 was elucidated by spectroscopic analysis, including
14、1H-NMR、13C-NMR、DEPT experiments. It were identified as hydroxy lycopersene 1. Compound 1 is a polyterpene, possessing eight double bonds, and it has been isolated from this plant for the first time. This paper enriches the chemical research of Zanthoxylum bungeanum, also provided the test sample for measuring pungent principl
