《09年高考化学有机化学专题课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《09年高考化学有机化学专题课件（63页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、2009高考有机化学专题复习,2008.12,一、2008年北京卷考察内容：,二、2008高考知识点分布情况：,三、能力目标分布及难度分布情况：,第一部份：有机物的组成、结构和性质,一、有机物的一些基本概念： 1、同系物： 结构相似：官能团的种类、数目及连接方式相同（即组成元素、通式相同） 若干系差（CH2）：分子式必不相同，同系物间的相对分子质量相差14n 举例辨析：CH4和C3H8、C2H4和C3H6Q：葡萄糖和核糖是否互为同系物？,2、同分异构体：,官能团异构的种类（重视常见） CnH2n（n3），单烯烃与环烷烃 CnH2n-2（n3），单炔烃、二烯烃、环单烯烃 CnH2n-6（n6），
2、苯及其同系物与多烯 CnH2n+2O（n2），饱和一元醇和醚 CnH2nO（n3），饱和一元醛、酮和烯醇 CnH2nO2（n2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛 CnH2n-6O（n6），一元酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物 C6H12O6，葡萄糖和果糖， C12H22O11，蔗糖和麦芽糖,3、几种分子的基本结构模型：,4、官能团： 常见官能团（名称）： 卤原子（-X）、羟基（-OH） 醛基（-CHO）、羧基（-COOH） 硝基（-NO2）、酯基（-COO-） 碳碳双键（-C=C-）、 碳碳三键（CC）,5、有机物的“五式”： 分子式：由“分子”构成的物质 结构式：并不
3、能体现物质的空间构型 结构简式：有机方程式一定要用结构简式 最简式：用于计算和比较各元素含量，原子和离子晶体的化学式常用最简式表达 电子式：判断化合物各原子最外层是否达到8e 比例模型和球棍模型体现空间结构,6、一些必须强调的知识： 油脂不是高分子，油脂属于酯 甘油不属于油脂，是丙三醇（和水互溶） 硝化甘油不是硝化反应的产物，是酯化反应产物 酚醛树脂不是酯 硝酸纤维不是纤维素，是酯 蛋白质和纤维素不是同分异构体 乙醚中有4个碳 人造纤维与合成纤维不等同，黏胶纤维属于前者，“六大纶”属于后者 羊毛属于纤维蛋白,石炭酸不属于有机酸，属于酚类 糖类不一定都有甜味，如淀粉和纤维素 氟氯代烷本身无毒，但
4、会在高空破坏臭氧层 碳碳双键和三键是官能团，苯环、甲基不是 己烷和己烯常温为液态，加溴水都会有分层现象，后者褪色 一般使溴水褪色属于加成反应，而使高锰酸钾褪色属于氧化反应 碳氢化合物引起的温室效应比CO2厉害 一般含硝基较多的物质有爆炸性能，如TNT、硝化甘油、火棉（纤维素三硝酸酯）,二、有机化学反应：,有机反应主要包括八大基本类型：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，,有机反应类型取代反应,原理：“有进有出”包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水,有机反应类型取代反应,有机反应类型加成反应,原理：“有进无出” 包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及
5、含CC的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成,有机反应类型加成反应,和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热 和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物 醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应 若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定,有机反应类型消去反应,原理：“无进有出” 包括：醇消去H2O生成烯烃、卤代烃消去HX生成烯烃,有机反应类型消去反应,说明： 消去反应的实质：OH或X与所在碳相邻的
6、碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去 不能发生消去反应的情况：OH或X所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的醇） 有不对称消去的情况，由信息定产物 消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；卤代烃是NaOH醇溶液+加热,有机反应类型氧化反应,原理：有机物得氧或去氢 包括：燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（醇是去氢氧化）被酸性KMnO4溶液氧化，醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化 （O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）,有机反应类型氧化反应,说明： 有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂 醇氧化的规律：
7、伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH 多官能团物质被氧化的顺序看信息,有机反应类型还原反应,原理：有机物得氢或去氧 包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，硝基被还原为氨基 （如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺） 说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应,有机反应类型加聚反应,类型（联系书上提到的高分子材料）： 乙烯型加聚聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃） 1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间）天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（
8、聚一氯丁二烯） 含有双键的不同单体间的共聚乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）,有机反应类型加聚反应,说明 单体通常是含有C=C或CC的化合物 链节与单体的相对分子质量相等 产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物 由加聚产物判断单体的“二、四”法,有机反应类型缩聚反应,类型 酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基）苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木） 氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键）氨基酸缩合成多肽或蛋白质 醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基）乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚,有机反应类型缩聚反应,说明 缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O 若高分子化合物
9、的链节并非完全以碳原子连接，如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等，则该高分子是缩聚反应的产物 判断缩聚反应的单体（水解法）： 先判断缩聚类型，再解聚 解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原子）之间的键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子,有机反应类型显色反应,包括 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 淀粉遇碘单质显蓝色 含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色 多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质,有机反应类型酯化反应拓展,机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢 类型 一元羧酸和一元醇反应生成普通酯 二元羧酸和二元醇 部分酯化生成普通
10、酯和1分子H2O， 或生成环状酯和2分子H2O， 或生成高聚酯和2n H2O 羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子,有机反应类型酯化反应拓展,乙二酸和乙二醇酯化,有机反应类型酯化反应拓展,其它酯 硝化甘油（三硝酸甘油酯） 硝酸纤维（纤维素硝酸酯） 油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯） 苯酚中的羟基也能发生酯化反应（且水解后还消耗NaOH）,有机反应类型知识归纳,反应条件不同，反应不同 温度不同，产物和反应类型不同：如乙醇在浓硫酸140和170的反应 溶剂不同，产物和反应类型不同：如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反应 催化剂不同
11、，反应不同：如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应,有机反应类型知识归纳,书写有机化学反应的注意事项 写有机物的结构简式及反应条件 不漏写除了有机物外的其它无机小分子如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的H2O；卤代反应生成的HX等 配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应 专用名词不能出错如，苯写“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝化”写“消化”， “水浴”写成“水狱”，“褪色”写成“腿色”,有机反应类型知识归纳,有机反应类型知识归纳,有机反应类型知识归纳,三、有机物的结构和性质：,官能团的特征反应 官能团的性质总结 化学性质与官能团 反应现象总结 官能团的推断 由反应条件确定官能团 由
12、反应物性质推断官能团 根据反应类型来推断官能团,结构和性质一些比较,苯、甲苯、苯酚比较,结构和性质一些比较,烃的羟基衍生物比较,逐渐增强,逐渐增强,结构和性质一些比较,烃的羰基衍生物比较,结构和性质一些比较,烃类物质比较,结构和性质有机反应断键机理,几种基本类型,结构和性质有机反应断键机理,几种基本类型,逐渐增强,逐渐增强,结构和性质有机反应断键机理,几种基本类型,结构和性质有机反应断键机理,逐渐增强,逐渐增强,结构和性质基团间的相互影响,烃基对官能团的影响R-OH 呈中性呈酸性（苯环对OH的影响）,结构和性质基团间的相互影响,官能团对烃基的影响CH3CH3难以去氢，CH3CH2OH较易发生烃
13、基上的氢和羟基之间的脱水（OH对乙基的影响）不和溴水反应，和浓溴水作用产生白色沉淀（OH对苯环的影响）,结构和性质基团间的相互影响,官能团对官能团的影响中的OH受 影响，使得COOH的氢较易电离，显酸性,结构和性质基团间的相互影响,烃基对烃基的影响 CH3受苯环的影响，能被酸性KMnO4溶液氧化 苯环受CH3影响而使邻、对位的氢易被取代,结构和性质一些总结归纳,水解的检验 淀粉、纤维素、二糖水解常在无机酸（一般为稀硫酸）催化作用下发生水解，生成葡萄糖，欲检验水解产物，必须要加入NaOH中和酸，再加入银氨溶液或Cu(OH)2淀粉水解程度的检验 检验是否进行了水解用银镜反应或Cu(OH)2 检验是
14、否水解完全用碘水 检验是否部分水解两者都用,结构和性质一些总结归纳,有机物分子中的原子个数比CH=11，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。CH=l2，可能为单烯烃、甲醛、乙酸、 甲酸甲酯、葡萄糖、果糖CH=14，可能为甲烷、甲醇、尿素 CO(NH2)2,第二部分：有机物的合成与推断,推断方法： 1.根据有机物的性质进行推断； 2.根据转化关系进行推断； 3.根据数据进行推断； 4.根据题目所给信息进行推断。,不饱和度的概念,不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，用希腊字母表示。规定烷烃的不饱和度是0 。 根据有机物的化学式计算 ： =（C原子数2+2氢原子数）2 注意：不考虑O原
15、子，卤素原子视作H原子。,1.根据性质进行推断,状态 n4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温呈气态 低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈液态 苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态密度 比水轻：烃（汽油、苯及其同系物、己烷、己烯）酯（如乙酸乙酯）、油脂 比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷、液态苯酚,溶解性 有机物均能溶于有机溶剂 有机物中的憎水基团：-R（烃基）；亲水基团：羟基，醛基，羧基 能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠 难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物 微溶于水：苯酚、苯甲酸 苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65
16、以上任意溶 常见的防水材料：聚氯乙烯，聚酯等高分子材料 吸水保水材料：尿不湿,沸点 同系物比较：沸点随着分子量的增加(即C原子个数的增大）而升高 同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降低 衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷乙烷 饱和程度大、极性大的有机物沸点高于饱和程度小的、极性小的有机物，如脂肪油 分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如：乙醇乙醚,四类烃 烷烃 CnH2n+2，n值越大，C%越大 单烯烃CnH2n，n值越大，C%不变 炔烃CnH2n-2，n值越大，C%越小 苯及其同系物CnH2n-6,n值越大,C%越小 结论 四类烃中：甲烷的含氢量最大（25%），C2H2含碳量最小（75%） 单烯烃含氢量（14.3%）和含碳量（85.7%）为定值 乙炔或苯含氢量最小（7.7%），含碳量最大（92.3%） 含碳量比较：烷烃烯烃炔烃,
