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1、具有抗肿瘤活性的胡萝卜脂溶性成分研具有抗肿瘤活性的胡萝卜脂溶性成分研 究究(1)(1)【摘要】 目的：对胡萝卜脂溶性部位的化学成分进行研究，以期从中分离出具有抗肿瘤活性的单体化合物。方法：胡萝卜提取采用溶剂萃取、薄层色谱、柱色谱、高效液相色谱等化学方法，结构鉴定采用测定理化常数、1H-NMR、13C-NMR、紫外等方法。结果：从胡萝卜的脂溶性部位分离得到 3 个化合物：-谷甾醇、Laserine、Epilaserine，其中 Epilaserine 对白血病细胞HL-60 有显著的抑制活性，Laserine、Epilaserine 系从胡萝卜中提取得到。结论：胡萝卜中的Laserine、Epi
2、laserine 具有抗肿瘤活性。【关键词】 胡萝卜；谷甾醇；抗肿瘤药，植物；色谱法，高压液相；药理活性AbstractObjective:Tosearchforcompound（s）withanticanceractivityfromlipophilicfractionofDaucuscarota.Methods:ExtractionfromD.carotawasobtainedwithseveralchemicalmeanssuchassolventextraction,thin-layerchromatography,columnchromatography,andhighperform
3、anceliquidchromatogram.Thestructuralidentificationwascompletedbythedeterminationofthechemicalandphasicalconstants,1H-NMR,13C-NMRandultravioletspectrum.Results:Threeconstituents,-sitosterol,laserineandepilaserine,wereisolatedfromthelipophilicfractionofD.carota.Amongthe3constituents,epilaserineshoweds
4、ignificantlyinhibitoryeffectonleukemiacell,HL-60,andlaserineandepilaserinewereisolatedfromD.carotaforthefirsttime.Conclusion:D.carotahasanticancerconstituent,epilaserine,initslipophilicfraction.KeywordsDaucuscarota;sitosterols;antineoplasticagents,phytogenic;chromatography,highpressureliquid;pharmac
5、oactive胡萝卜（DaucuscarotaL.Var.sativaDC）是一种食用植物，其中含有蛋白质、糖类、脂肪、钙、磷、铁、钠、维生素 B1、维生素 B2、烟酸以及维生素 C 等有益健康的物质1 。很多研究表明胡萝卜的脂溶性部位含有的类胡萝卜素（carotenoids） ，与胡萝卜的营养和促健康作用相关2 。胡萝卜的脂溶性部位得到的人参炔醇（panaxynol）等天然聚乙炔醇类化合物（polyacetylenes） ，具有抗癌、抗菌、抗真菌、杀虫、免疫抑制等多种生物活性3 。为了进一步了解胡萝卜的脂溶性部位的化学成分与其生物活性之间的相互关系，对胡萝卜石油醚提取部位的化学成分进行了研究
6、，以期从中分离出具有生物活性的单体化合物。1 仪器、试剂和原料仪器 WPS-1A 数字熔点仪;X4 型显微熔点测定仪，温度计未校正;岛津 UV-21;紫外可见分光光度计;BrukerDRX-300 核磁共振仪;BrukerDRX-500 核磁共振仪;高效液相色谱仪。试剂 实验所用溶剂及试剂为分析纯，色谱所用试剂为色谱纯；柱色谱用硅胶为上海杜园精细化工有限公司所产（粒度 100200 目）或烟台汇友硅胶开发有限公司所产（粒度60100 目，100200 目） ；反相 C18Flash 柱购自英国 IST公司；薄层色谱板购于烟台汇友硅胶开发有限公司以及青岛海洋化工有限公司。原料 实验所用材料为胡萝
7、卜（Daucuscarota）的肉质根，XX 年购于上海市泰康路市场。2 方法与结果提取、分离采用新鲜胡萝卜 25kg，切条粉碎后，分别得到胡萝卜渣和胡萝卜汁。胡萝卜渣，乙醇浸渍过夜，室温下超声提取，反复提取 4 次，滤过，合并滤液，减压浓缩至浸膏状4 。浸膏加水混悬，分别用极性不同的溶剂萃取，得到石油醚（PET）部分 B；胡萝卜汁依次用极性不同的溶剂萃取，得到石油醚部分 A；合并石油醚部分 A 和石油醚部分 B，得到石油醚部位；石油醚部分经硅胶柱色谱、石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱，洗脱部分重结晶得到化合物A，粗分得到组分再经由反相 C18FLASH 柱5 。水-梯度洗脱，最后高效液相色谱法（HP
8、LC）纯化得到化合物 B 和 C。见图 1。结构鉴定 分离出的 3 种化合物分别为 A、B、C，其结构如图 2 所示。 其核磁共振 1H-NMR 谱与已知化合物谱图比对可知 b 为Epilaserine， （2,3-Dimethyl-but-2-enoicacid-1-（7-methoxy-benzo1,3dioxol-5-yl）-2-（2-methyl-1-methylene-but-2-enyloxy）-propylester） 。其 1H-NMR 谱如图 4 所示。 图 2 中 c 为白色针状晶体（丙酮） ，易溶于氯仿、乙醚，难溶于水、甲醇。Mp：138-139（CHCl3） ，Liebermann-Burchard 反应呈阳性，提示为甾体化合物。其波谱数据中 1HNMR（CDCl3）：（1H,d,J=Hz,H-6） ，（1H,d,J=Hz,H-3） ；13CNMR（CDCl3）：（d，C-3） ，（d，C-6） ， （s，C-5） ， （q，C-18） ， （q，C-19） 。均与已知化合物 -谷甾醇（-Sitosterol）特征峰符合，且 c 在数种展开剂条件下进行薄层层析，其 Rf 值与 -谷甾醇对照品一致，两者混合熔点不下降。由此可确定 c 为 -谷甾醇（-Sitosterol） 。（作者：未知本文来源于爬虫自动抓取，如有侵犯权益请联系 service立即删除）
