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1、专题一 有机化合物的结构与性质、烃,湟中一中 高三化学备课组,【考纲要求】,1. 能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的化学式。 2.了解常见化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。 3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法。 4.了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构)。 5. 能根据有机化合物的命名规则，命名简单的有机化合物。 6.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。 7. 能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。,有机化合物概述：,注意：CO，CO2，H2CO
2、3，碳酸盐等虽含有碳元素，其性质跟无机物很相似，把它们归为无机物。,1、有机物：,一般把含碳元素的化合物称为有机化合物，简称为有机物。,2、组成元素：,C,主要元素,其他元素,H、O、N、S、P、卤素等。,有机 化合物,链状化合物,环状化合物,脂环化合物,芳香化合物,CH3CH2CH2CH3,（碳原子相互连接成链状）,（有环状结构，不含苯环）,（含苯环）,一、有机物的分类,1、按碳的骨架分类,萘,烃,饱和烃,不饱和烃,芳香烃,烷烃,环烷烃,烯烃,二烯烃,炔烃,环烯烃,苯及同系物,CnH2n+2（n1）,CnH2n （n3）,CnH2n-2 （n4）,CnH2n-6 （n6）,其它：,稠环芳香烃
3、,脂肪烃,CnH2n （n2）,CnH2n-2 （n2）,CnH2n-2 （n3）,2、按官能团分类,仅含碳、氢两种元素的有机物。,（1）烃：,CH2=CH2,CHCH,烃和烃的衍生物,OH（羟基）,X（卤素）,CC,C=C,RCOOR（酯基）,COOH（羧基）,C=O（羰基）,CHO（醛基）,ROR（醚键）,常见的官能团：,烃分子里的氢原子可以被其他原子或原子团所取代，衍生出一系列新的化合物。,（2）烃的衍生物：,练习：指出下列有机物各属于哪一类别？,小结：有机化合物的分类方法：,有机化合物的分类,按碳的骨架分类,链状化合物,环状化合物,脂环化合物,芳香化合物,按官能团分类P5 表,烃,烷烃
4、、,烯烃,炔烃、,芳香烃,烃的衍生物,卤代烃、,醇,酚、,醚,醛、,酮,羧酸、,酯,分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和链烃。,1、烷烃：,（3）代表物甲烷,CH4,CH4,二、各类烃的性质,（2）烷烃的分子通式：,正四面体,CnH2n+2（n1）,（1）概念：,（4）烷烃的化学性质,燃烧反应：,取代反应,有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。,稳定性：,分解反应,不与强酸、强碱、强氧化剂反应。,（1）定义：,2、烯烃,（ 3）代表物乙烯,分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃。,（2）单烯烃的分子通式：,CnH2n （n2）,C2H4,
5、CH2= CH2,平面型,（4）烯烃的化学性质,氧化反应,a、燃烧反应,b、能被酸性KMnO4溶液氧化反应使其褪色。,加成反应,(与Br2 、H2 、HX、H2O等加成),一氯乙烷,乙烷,加聚反应,通过加成反应聚合成高分子化合物的反应。,练习：欲制取较纯净的1，2-二氯乙烷，可采取的方法是 （ ）A.乙烯与HCl加成B.乙烯与Cl2加成C.乙烷与Cl2按12的体积比在光照条件下反应D.乙烯先与HCl加成，再与等物质的量的Cl2在光照下反应,B,3、二烯烃,（1）通式：,CnH2n-2（n4）,a、加成反应,b、加聚反应,（2）化学性质：,4、炔烃,分子里含有一个碳碳三键的不饱和链烃。,（1）定
6、义：,（ 3）代表物乙炔,（2）炔烃的分子通式：,CnH2n-2 （n2）,C2H2,直线型,HCCH,CH CH,（4）乙炔的实验室制法,原理：,试剂：,CaC2+2H2O C2H2+Ca(OH)2,电石 (CaC2)、水,装置图：,(固液不加热制气体),收集方式：,排水集气法,（5）炔烃的化学性质,氧化反应,b、能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。,2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O,加成反应,a、可燃性,CHCH+Br2 CHBr =CHBr,CHBr= CHBr+Br2 CHBr2CHBr2,制取聚氯乙烯,（1）分子中含有一个或多个苯环的烃，叫芳香烃。,5、芳香烃,（2）
7、苯,最简单的芳香烃,分子式：,结构式：,结构简式：,C6H6,或,平面正六边形结构,空间结构：,分子结构,a、取代反应：,反应条件：纯溴(液态)、催化剂,b、加成反应：,环已烷,化学性质,分子通式：,分子中含有一个苯环，侧链都是烷烃基。,CnH2n-6（n6）,（3）苯的同系物：,结构特点：,氧化反应,（3）化学性质,甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。,取代反应(可与浓硝酸反应),甲烷 甲基 亚甲基 次甲基,乙烷 乙基,正丙基,异丙基,烃失去1个和几个氢原子后所剩余的呈电中性的原子团叫做烃基。,二、有机物的命名,（1）习惯命名法：,1、烷烃的命名,（
8、2）系统命名法：,选主链，称某烷(选最长碳链作主链),编碳号，定支链（从离支链最近的一端编号）,取代基，写在前，注位置，短线连；,不同基，简在前，相同基，合并写。,【练习】写出下列烷烃的名称：,2，3二甲基丁烷,3，4二甲基己烷,2，2，5三甲基庚烷,3甲基-5-乙基庚烷,1 2 3 4 5 6 7,2，2二甲基-3-乙基戊烷,1 2 3 4 5,例如：,2烯烃和炔烃的命名,3-甲基-2-戊烯,3，4-二甲基-1-己炔,2-乙基-1,4-戊二烯,练习：命名下列烯烃或炔烃。,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,甲苯,乙苯,3、苯的同系物的命名,1,2二甲苯,1,3二甲苯,1,4二甲苯,三、同分异构体书
9、写及判断：,1.含义：有机物具有相同的分子式而结构不同的化合物。,（1）碳链异构：,（2）位置异构：,（3）类别异构：,2.同分异构体的类型：,碳原子的连接顺序不同形成的异构；,官能团在碳链上的位置不同而产生的异构；,官能团种类不同而产生的异构。,正丁烷,异丁烷,如: CH3CH2CH=CH2 和 CH3CH=CHCH3,（4）顺反异构：,由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。,顺式异构,反式异构,3.同分异构体的书写规律,书写方法：,碳链异构官能团位置异构类别异构。,同一碳原子上所连甲基是等效的；,首先判断该有机物是否有类别异构；,同
10、一碳原子上的氢原子是等效的；,注意等效原子：,处于对称的氢原子是等效的。,碳链异构的书写,主链由长到短,支链由整到散,位置由中到边,排布由邻到间,减链法：,【例1】写出C6H14的所有同分异构体。,官能团位置异构的书写,常见的官能团异构物质种类：,烯烃（C=C）,卤代烃：RX,炔烃（C C ）,醇：ROH,醛 ：RCHO,羧酸：RCOOH,【例2】写出C4H8属于烯烃的所有同分异构体的结构简式。,CCCC,CH2 = CHCH2CH3,CH3CH = CHCH3,【练习一】写出C4H9OH属于醇的所有同分异构体的结构简式。,CCCC,类别异构的书写,常见的有机类别异构：,烯烃、环烷烃：,炔烃、
11、二烯烃：,饱和一元醇、醚：,饱和一元醛、酮：,饱和一元羧酸、酯和羟基醛：,CnH2n,CnH2n-2,CnH2n+2O,CnH2nO,CnH2nO2,【例3】写出C4H8O2 属于羧酸和酯的所有同分异构体的结构简式。,C4H8O2,C3H7 COOH,CCC,CH3CH2CH2COOH,羧酸：,酯：,1、（2006年全国）主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有（ ）A、2种 B、3种 C、4种 D、5种,【当堂训练】,A,四、元素分析与相对分子质量测定,H2O CO2,1、元素分析,CO2H2O,C,O ?,H,李比希氧化产物吸收分析法,【例题】某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧
12、分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16，氢的质量分数为13.14，试求该未知物A的 实验式。,【思路点拨】(1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数,(2) 再求各元素原子的个数比,则未知物A的实验式为C2H6O。,【回顾】 有哪些方法可以求相对分子质量？,（2）已知有机蒸气的相对密度D， M1 = D M2（D为相对密度）,质谱法测定相对分子质量。,（1）M = m / n,（3）已知标况下气体的密度为g/L，M = 22.4L/mol g/L,用途：确定相对分子质量,2、测定相对分子质量质谱法,未知物A的质谱图,最右边离子峰就是未知物的相对分子质量,1、红外光谱,用途：确定官能团和化学键的类型,3、分子结构的鉴定波谱分析,2、核磁共振氢谱,用途：确定氢原子的种类及数目,吸收峰数目氢原子类型,不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比,分离、提纯,蒸馏、重结晶、萃取,小结：,研究有机化合物的一般步骤和方法：,【练习】下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是（ ） A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3,A,
