OP系列表面活性剂的合成、性能

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1、 OP系列表面活性剂 OP系列为烷基酚聚氧乙烯醚() 类表面活性剂的商品名。目前市场上销售 的该系列活性剂主要有:OP-4、OP-7、OP -9、OP-10、OP-13、OP-15、OP-20、OP- 30、OP-40和OP-50,OP后的数字代表加成 、聚合的环氧乙烷数。烷基酚聚氧乙烯醚(烷基酚聚氧乙烯醚(APDEAPDE) 烷基酚聚氧乙烯醚是非离子型表面活性剂早期 开发的系列之一,烷基酚的烷基碳原子可以调 节,环氧乙烷基数亦可增减。其结构通式为:R O (CH2CH2O)n H式中R为碳氢链烷基,一般为八碳烷基、 九碳烷基以及很少的十二碳原子以上的烷基、 二壬基。APEO中壬基酚聚氧乙烯醚

2、(NPEO)最多, 占8085%,其次是辛基酚聚氧乙烯醚(OPEO) 占15%以上,十二烷基酚聚氧乙烯醚(DPEO)和 二壬基酚聚氧乙烯醚(DNPEO)各占1%。烷基酚 聚氧乙烯醚(APEO)主要产品包括八碳烷基的辛 基酚聚氧乙烯醚, 和九碳烷基的壬基酚聚氧乙 烯醚。世界烷基酚聚氧乙烯醚(APEO)年耗量 为8.8亿磅,其中80%以上为壬基酚聚氧乙烯醚 (NPEO)。 辛基酚聚氧乙烯醚(OPEO) 辛基酚聚氧乙烯醚(Octaphenyl Polyoxyethyiene ), 浅黄色液体,化学稳定性高,在高温下不易被强酸、强 碱破坏,生物降解性差。其结分子构式为:n=4时,易溶于油和有机溶剂;n

3、7时,在室温即可 溶于水。OPEO具有良好的乳化、分散、抗静电性能,在果 蔬表面能形成薄膜,有抑菌性能,起保护、保鲜作用。 无毒,对人体无害。壬基酚聚氧乙烯醚(NPEO) 壬基酚聚氧乙烯醚( Nonylphenol ethoxylate),别名 乐乐迷、诺纳德,外观为无色或浅色粘稠状透明液体 ,分子结构式为: NPEO具有良好的渗透、乳化、分散、抗酸、抗碱、抗 硬水、抗还原和抗氧化能力,广泛用作W/O型乳化剂或 O/W型乳化剂、分散剂,是合成洗涤剂主要原料。在工 业清洗、纺织印染、造纸、皮革化工、化纤油剂油田 助剂、农药、乳液聚合等工业领域有着广泛的应用。APEO的优点与缺陷 优点:(1)具有

4、良好的润湿、渗透、乳化、分 散、增溶和洗涤作用。(2)化学性质稳定,不易燃,微毒或无毒。 (3)用途广泛,主要用作农药上的乳化剂,也 是纺织工业很好的整理剂、消泡剂、洗涤剂、 分散剂、乳化剂、柔软剂、染色助剂、纤维油 剂、原油破乳剂等。广泛应用于洗涤剂、个人 护理的日用化工、纺织、造纸、石油、冶金、 农药、制药、印刷、合成橡胶、合成树脂、塑 料等行业。 缺点: (1)生物降解性差,APEO的生物降解性与阴离子表面活 性剂和其它非离子表面活性剂相比是最差的。聚氧乙 烯链的聚合度与生物降解性有关,链愈长,降解愈慢 ,聚合度超过10以后,降解速度明显降低。 (2)生物降解代谢物有毒,如NPEO的生物

5、降解过程中 NPEO的EO链被打断,形成保留1-2个EO的NPEO1和NPEO2 。这些代谢物进一步氧化为相应的羧酸,即NPEC1和 NPEC2最终分解为壬基酚(NP),NP具有内分泌干扰效 应,是致癌物。由于这些原因,有些国家和地区已开始限制其用量 ,我国洗衣粉国标GB/T 13171-2004也禁止APE的使用 。APEO的合成 APEO的合成可分为两步:第一、制备烷基酚; 第二、合成烷基酚聚氧乙烯醚。 .烷基酚的制备方法一:苯酚与烯烃反应制得 CH2=CHCH3 聚合 H(CH2CH2CH3)2CH=CHCH3 C6H5OH酸催化 CH3(CH2)8 C6H40H 方法二: 卤代烃经C-

6、烷基化反应制得长链烷烃经氯化制得卤代烷烃,再在无水 AlCl3 催化下与苯酚反应发生芳环上的烷基化, 制得烷基苯酚,其反应过程如下:RCH2CH3Cl2 RCHClCH3 C6H5OH AlCl3 RC(CH3)C6H4OH 烷基酚聚氧乙烯醚的合成 该反应分为两个阶段,第一阶段是壬基酚与 等摩尔量的环氧乙烷加成,直到壬基酚全部转化 为其单一的加成物后,才开始第二阶段即环氧乙 烷的聚合反应.聚合环氧乙烷数量的影响烷基酚聚氧乙烯醚类表面活性剂的商品名为OP系列 ,具有如下特性.1 由于环氧乙烷加入量不同,可制得油溶性,弱亲 水性基浊点达100以上的强亲水性化合物。当n=16 油溶性,不溶于水n8

7、可溶于水,浊点50n=89 润湿性、去污能力、乳化性能皆好, 应用极广n 10 润湿、去污能力下降,浊点升高2 表面张力随环氧乙烷加成数不同发生变化。 n=810时,水溶夜润湿性好,表面张力低。n15, 可在强电解质溶液中使用。随着n的增加,水溶液的 表面张力逐渐升高。OP系列表面活性剂的物理性质1、 在合纤工业中做为油剂的单体,显示 乳化性能,抗静电性能,在合纤短纤维 混纺纱浆料中做柔软剂。可提高浆膜的 平滑性和弹性,该乳液对胶体有保护作 用。2、 用作羊毛低温染色新工艺的匀染剂。在农药、医药、橡胶工 业用作乳化剂,建筑行业可作为乳化沥清的乳化剂,又是金属 水基清洗剂的重要组成之一 。3、 在洗涤剂行业是洗涤剂的主要成分,起去油作用。4、在金属表面技术行业,用作 镀锡光亮剂的载体,帮助主光 亮剂的溶解并提高阴极极化。5、高分子乳液聚合中,可作为乳化剂使用。

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