有机化学 第五章 脂环烃习题

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1、 习题P113 1、写出分子式C5H10的环烷烃的异构体构造式 。(提示;包括五环、四环和三环。)2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。CH(CH3)2CH3 3、写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅式 构象,并比较各异构体的稳定性,说明原因。 (1)顺-1,2-、反-1,2-CH3CH3CH3CH3后者稳定,因甲基都在平键上。CH3CH3(2)顺-1,3-、反-1,3-前者稳定,因甲基都在平键上。CH3CH3CH3CH3(3)顺-1,4-、反-1,4-前者稳定,因甲基都在平键上。CH3CH3 4、写出下列化合物的构造式(用键线式表示) : (1)、1,3,5,7-四甲基环辛四烯(

2、2)、二环3.1.1庚烷(3)、螺5.5十一烷(4)、methylcyclopropane(5)、cis-1,2-dimethylcyclohexane 5、命名下列化合物:(1)CH(CH3)2CH3HH(2)(3)(4)1-甲基-2-乙基环戊烷(E)-1-甲基-4-异丙基环己烷2,6-二甲基二环2.2.2 辛烷1,5-二甲基螺3.4辛烷 6、完成下列反应式,带“*”的写出产物构型:(1)+HClCH3 CH2 C CH3CH3Cl(2) ? H+KMnO4H3CO C=+CO2H3CC=CH2(3)+Cl2300 +Br2CCl4 (4)(5)稀、冷KMnO4溶液(6)(1)O3 (2)H

3、2O/ZnCHOHCO=OHHOBrBrCl 14、丁二烯聚合时,除生成高分子化合物 外,还有一种环状结构的二聚体生成.该 二聚体能发生下列诸反应。 还原生成 乙基环己烷;(2)溴代时加上4个溴原 子;(3)氧化时生成-羧基己二酸,试 根据这些事实,推测该二聚体的结构,并 写出各步反应式。 可见该二聚体是含有两个C侧链的六元环,并 含有C=C,可知在侧链处有一个双键被氧化断链 ,环上还有一个双键被氧化断裂成两个羧基,故 该二聚体的构造式为: 解:由题意:C8H12二聚H22Br2四溴化物OCH2 CH2 COOHCH CH2 COOHCOOH-羧基己二酸CH2 CH3 15、化合物(A)分子式为C4H8,它能使溴溶 液褪色,但不能使稀的KMnO4溶液褪色 .1mol(A)与1mol HBr作用生成(B),(B)也 可以从(A)的同分异构体(C)与HBr作用得 到.化合物(C)分子式也是C4H8,能使溴溶液 褪色.也能使稀的KMnO4溶液褪色.试推测 化合物的构造式,并写出各步反应式。 解:由题意.A不是烯烃,而是与烯烃同分 异构体的环烷烃: ABBrC或反应式(略)请对照,请改正

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