1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法3幻灯片

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1、 第四节 研究有机化合物的 一般步骤和方法n教学目标:n知道分离、提纯有机物的常用方法有:蒸 馏、萃取、重结晶及各种实验的常用仪器。n知道蒸馏、萃取、重结晶等分离、提纯物 质的实验原理、步骤以及实验时的注意事项 。n通过对典型实验的分析,初步了解测定有 机化合物中C、H、O等各元素含量的方法( 李比希法、元素分析仪等)。n了解测定有机化合物相对分子质量的常见 方法(质谱法等)。有机物( 不纯)有机物( 纯净)分离 提纯研究有机化合物的一般步骤确定实验式元素定量分析确定化学式测定相对分子质量确定结构式化学性质波谱分析【思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些? 2、下列物质中的杂质(括号

2、中是杂质)分别可 以用什么方法除去。 (1)酒精(水) (2)壬烷(己烷) (3)KNO3(NaCl) (4)乙酸乙酯(乙醇) (5)甲烷(乙烯) (6)NaCl(泥沙) (7)溴水(水) (8)CO2(HCl) 3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么?不引入新杂质;不减少提纯物质的量一、分离、提纯一、分离、提纯2 2、物理方法物理方法:利用有机物与杂质物理性质的差异而将:利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开它们分开有机物分离的常用物理方法有机物分离的常用物理方法蒸馏蒸馏重结晶重结晶萃取萃取分液分液1 1、化学方法化学方法:一般是加入或通过某种试剂进行化:一般是加入或通过某种试剂进行化

3、学反应。学反应。一、分离、提纯 1.蒸馏 (1)大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的 实验或生产有哪些? (2)实验室进行蒸馏 时,用到的仪器有哪 些?实验过程中要注 意哪些问题? (3)这样得到的酒精 是否就是无水酒精? 怎样才能得到无水酒 精?1 1、蒸馏:、蒸馏:(2 2)蒸馏提纯的条件)蒸馏提纯的条件 有机物热稳定性较强;有机物热稳定性较强; 与杂质的沸点相差较大(一般约大于与杂质的沸点相差较大(一般约大于3030)(1 1)蒸馏的原理)蒸馏的原理利用混合物的沸点不同,除去难挥发利用混合物的沸点不同,除去难挥发 或不挥发的杂质或不挥发的杂质(3 3)蒸馏的注意事项:)蒸馏的注意事项:

4、温度计水银球的部位(蒸馏烧瓶支管处)温度计水银球的部位(蒸馏烧瓶支管处) 烧瓶中放少量沸石或碎瓷片(防止暴沸)烧瓶中放少量沸石或碎瓷片(防止暴沸) 进出水方向(下进上出)进出水方向(下进上出) 烧瓶中所盛放液体不能超过烧瓶中所盛放液体不能超过1/31/3【思考与交流思考与交流】 1 1、下列实验的步骤是什么?、下列实验的步骤是什么? 提纯提纯KNOKNO3 3、NaClNaCl混合物中的混合物中的KNOKNO3 3提纯提纯NaClNaCl 、KNOKNO3 3混合物中的混合物中的NaClNaCl2 2、进行上述实验时,用到的仪器有哪些?要注意哪进行上述实验时,用到的仪器有哪些?要注意哪 些问题

5、?些问题?2 2、重结晶、重结晶选择溶剂的条件选择溶剂的条件 杂质在此溶剂中溶解度很小或很大杂质在此溶剂中溶解度很小或很大 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度,受温度的影被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度,受温度的影响较大响较大 学与问学与问在苯甲酸重结晶的实验中,滤液放置冷却可以结在苯甲酸重结晶的实验中,滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流:晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流:温度越低,苯甲酸的溶解度越小,为了得到更多的温度越低,苯甲酸的溶解度越小,为了得到更多的苯甲酸晶体,是不是结晶时的温度越低越好?苯甲酸晶体,是不是结晶时的温度越低越好?3 3、阅读课本、阅读

6、课本P18,P18,归纳重结晶的步骤。归纳重结晶的步骤。不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和 部分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂,制成饱和 溶液,趁热过滤冷却,结晶, 过滤,洗涤【思考与交流思考与交流】 (1)如何提取溴水中的溴? (2)实验原理是什么?(3)用到的实验仪器(玻璃仪器)有哪些?(4)如何选取萃取剂?(5)这样得到的溴纯净吗?如果不纯,如何处理? (6)实验过程要注意哪些问题?3 3、萃取、萃取萃取萃取固固液萃取液萃取液液液萃取液萃取萃取:萃取:用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶 液中提取出来的方法液中提取出来的方法

7、萃取的原理:萃取的原理:利用混合物中一种溶质在不同溶剂里利用混合物中一种溶质在不同溶剂里 的的溶解度的不同溶解度的不同 萃取的条件:萃取的条件:(1 1)萃取剂和原溶剂)萃取剂和原溶剂互不相溶互不相溶和不发生化和不发生化学反应学反应(2 2)溶质在萃取剂中的)溶质在萃取剂中的溶解度大于溶解度大于在原溶剂中的溶解度在原溶剂中的溶解度练习1下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水 B 四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水 C 甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇 D 汽油和水,苯和水,己烷和水 练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 A 溴和四氯化碳

8、B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水BDD练习3某工厂废液经测定得知主要含有乙醇,其中还溶有丙酮 、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质(如下表),确定通过 下列步骤回收乙醇和乙酸。 物质丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸沸点()56.2、77.06、 78、117.9向废液中加入烧碱溶液,调整溶液的pH10 将混和液放入蒸馏器中缓缓加热 收集温度在7085时的馏出物 排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸(过量),然 后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏,回收馏出物 请回答下列问题: (1)加入烧使溶液的pH10的目的是 ; (2)在7085时的馏出物的主要成份是 ; (3)在步骤中,加入过量浓硫酸的目的

9、是(用化学方程式 表示) (4)当最后蒸馏的温度控制在85125一段时间后,残留液 中溶质的主要成份是 。将将乙酸与碱反应先分离乙酸与碱反应先分离 乙酸乙酯和乙醇乙酸乙酯和乙醇2CH2CH3 3COONa+HCOONa+H2 2SOSO4 4=Na=Na2 2SOSO4 4+2CH+2CH3 3COOHCOOH硫酸钠硫酸钠第四节 研究有机化合物的 一般步骤和方法有机物( 不纯)有机物( 纯净)分离 提纯研究有机化合物的一般步骤确定实验式元素定量分析确定化学式测定相对分子质量确定结构式化学性质波谱分析蒸馏 重结晶 萃取有机物( 纯净)确定 分子式? 首先要确定有机物 中含有哪些元素如何用实验 的

10、方法确定 乙醇的组成 元素二、元素分析与相对分子质量的测定二、元素分析与相对分子质量的测定元素定量分析的原理:元素定量分析的原理:将将一定量一定量的有机物燃烧,的有机物燃烧,分解分解为简单的无机物,并为简单的无机物,并 作作定量测定定量测定,通过无机物的质量,通过无机物的质量推算推算出组成该有机出组成该有机 物元素原子的物元素原子的质量分数质量分数,然后计算出该有机物分子,然后计算出该有机物分子 所含元素原子最简单的整数比,即所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式确定其实验式( 又称为最简式)又称为最简式) 定量分析确定物质的步骤:定量分析确定物质的步骤:计算组成各原子的整数比计算组成各原

11、子的整数比(确定实验式)(确定实验式)测定相对分子质量测定相对分子质量(确定分子式)(确定分子式)鉴定分子结构鉴定分子结构(确定物质)确定物质)有机物分子式的确定1 1、有机物组成元素的确定、有机物组成元素的确定5.8g某有机物完全燃烧,生成CO2 13.2g , H2O 5.4g .含有哪些元素?含碳含碳3.63.6g(0.3mol)含氢含氢0.6g(0.6mol)0.6g(0.6mol)含氧含氧1.61.6g(0.1mol)能否直接确定含有氧?如何确定?能否直接确定该有机物的分子式?实验式和分子式有何区别?C C3 3H H6 6O O2、实验式和分子式的区别实验式实验式:表示化合物分子中

12、所含元素的原子数目表示化合物分子中所含元素的原子数目最简最简 整数比整数比的式子。的式子。分子式:分子式:表示化合物所含元素的原子种类及数目的式表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子子, ,表示物质的表示物质的真实组成真实组成。例题例题2 2:实验测得某碳氢化合物:实验测得某碳氢化合物A A中,含碳中,含碳80%80%、含氢、含氢20%20%,求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对,求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是分子质量是3030,求该化合物的分子式。,求该化合物的分子式。答案:实验式是答案:实验式是CHCH3 3,分子式是分子式是C C2 2H H6 6练习1P21的

13、“学与问”2、归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些方法一 由物质中各原子(元素)的质量分数 各原子的个数比(实验式)由相对分子质量和实验式 有机物分子式 方法二 1mol物质中各原子(元素)的质量除 以原子的摩尔质量 1mol物质中的各种原子的物质的量知道一个分子中各种原子的个数 有机物分子式 3、确定相对分子质量的方法有哪些?(1)M = m/n(2)M1 = DM2(3)M = 22.4L/mol g/L特殊方法:特殊方法: 部分有机物的实验式中部分有机物的实验式中H H已达已达饱和,则该有机物的饱和,则该有机物的 实验式就是分子式。(如:实验式就是分子式。(如:CHCH4 4、CHCH

14、3 3ClCl、C C2 2H H6 6O O等)等) 部分特殊组成的实验式如:部分特殊组成的实验式如:CHCH3 3 当当n=2n=2时即达饱和,时即达饱和, 在不知相对分子质量时也可求得在不知相对分子质量时也可求得练习2(96试测题)吗啡和海洛因都是严格查 禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、 N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300 。试求:吗啡的分子量;吗啡的分子式。第四节 研究有机化合物的 一般步骤和方法有机物( 不纯)有机物( 纯净)分离 提纯研究有机化合物的一般步骤确定实验式元素定量分析确定化学式测定相对分子质量确定结构式化学性质波谱分析测定相对分子质

15、量的方法很多, 质谱法是最精确、最快捷的方法。(一)相对分子质量的确定质谱法三、用物理方法确定有机化合物的结构它是用高能电子流等轰击样品分子,使该分子 失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。 这些不同离子具有不同的质量,质量不同的离子 在磁场作用下达到检测器的时间有差异,其结果 被记录为质谱图。【思考与交流】观察P21谱图,并进行思考,然后进行 交流。 1、质荷比是什么? 2、如何确定有机物的相对分子质量? (分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间最长 ,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质 量)M = 46例12002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发 明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是 让极少量的(109g)化合物通过质谱仪的离子化 室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离 子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4 ,然后测定其质荷比。设H的质荷比为,某有 机

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