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1、第一章第一章 认识有机化合物第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法分离、提纯元素定量分析 确定实验式测定相对分子质量 确定分子式波谱分析确定结构式研究有机化合物一般要经过的基本步骤蒸馏萃 取分 液蒸发1、常用的分离、提纯 物质的方法有哪些？1、蒸馏一.分离、提纯（1）适用：分离提纯 态、 混合物； 利用组分的 差异。液不分层（2）装置：P17蒸 馏 烧 瓶温度计冷 凝 管尾 接 管锥 形 瓶进水出水沸点练习 1欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时， 可选用的方法是( ) A.加入无水CuSO4，再过滤; B.加入生石灰，再蒸馏; C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇; D.将96%的乙醇溶液直接加热
2、蒸馏.2、重结晶(冷却结晶）（1）适用：（2）装置、步骤（P18）：分离提纯 态混合物； 被提纯物与杂志在溶剂中溶解度差异 ； 被提纯物溶解度受温度影响 。固 大 大加热溶解趁热过滤冷却结晶不纯固体物质残渣 (不溶性杂质 )滤液母液 (可溶性杂质和部 分被提纯物)晶体加热溶解，趁热过滤冷却，结晶，过滤洗涤产品2、在苯甲酸重结晶的实验中，温度越低，苯甲酸 的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，结晶 时的温度是不是越低越好？不是，冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为温 度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析 出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂 (水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。
3、1、为什么要趁热过滤？一方面除去不溶性的杂质，另一方面尽量减小因 温度低导致过滤过程中苯甲酸析出而造成的损失洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体 上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出 后，重复两至三次，直至晶体被洗净。检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再 选择适当的试剂进行检验。3、如何洗涤沉淀和检验沉淀是否洗净？电影闪闪的红星中，为让被困的红 军战士吃上食盐，潘冬子将浸透食盐水 的棉袄裹在身上，带进山中假如潘 冬子来到实验室，欲从食盐水中提取出 食盐，你建议他最好采用的方法是A过滤 B蒸发结 晶 C分液 D蒸馏练习21、如何提取溴水中的溴？ 2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？振荡 静置
4、 分液萃取操作过程：与原溶剂互不相溶 被提纯物在萃取剂中的溶解度要大得多 萃取剂与被萃取的物质要易分离且不发生反应。3、萃取（1）适用：（3）萃取剂的选择(液-液萃取)利用被提纯物在不同溶剂中 差异溶解度液-液萃取固-液萃取 （2）分液：分离提纯 态、 的混合物；液分层4、色谱法P19利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯 有机物的方法。思考：用四氯化碳萃取溴水中的溴后，欲得到液 溴， 还需进行什么操作？练习3 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽
5、油和水，苯和水，己烷和水练习4 下列各组混合物的分离或提纯方法不 正确的是( ) A用过滤法分离Fe(OH)3胶体和FeCl3溶液 的混合物 B用重结晶法提纯NaCl和KNO3的混合物中 的KNO3 C用蒸馏法分离乙醇和甲醇的混合物 D用萃取和分液的方法可以分离碘和水的 混合物A练习练习 5、 将甲、乙两种有机物在常温常压压下的混合物分离，已知它们们的物理性质质如下：物质质密度/(g/cm3)沸点/水溶性溶解性甲0.789 378.5溶溶于乙乙1.220100.7溶溶于甲则应则应 采用的分离方法是( )A分液 B蒸馏馏 C干馏馏 D萃取6、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去
6、。（1）NaCl（泥沙） （2）酒精（水） （3）甲烷（乙烯） （4）乙酸乙酯（乙酸） （5）KNO3 (NaCl) 溶解，过滤，蒸发结晶 加CaO后蒸馏 洗气：通入KMnO4溶液或Br2水通入饱和Na2CO3溶液 重结晶二、有机物分子式的确定某气态烷烃相对与氢气的密度为29，请确定该烷烃的分子式。M(烷烃)= 229=581、通式法2、商余法5812=4 10分子式为C4H10229=58M(烷烃)=分子式为C4H10CnH2n+2= 582 、某有机物中含碳40%、氢6.7%、氧53.3%，且其相对质量为90，求其分子式。 解：设该有机物质量为100gn(c) ：n(O)n(H) ： 40
7、53.36.7=12116：=：121CH2O最简式（实验式）分子式为（CH2O）n n(12+2+16)=90 n=3分子式为C3H6O33.最简式法：C、H、O质量（分数）C、H、O原子个数比最简式分子式MM(有机物)3 、练习:某烃中碳和氢的质量比是245，该烃在标准状况下的密度是2.59g/L，写出该烃的分子式。4 、 5.8g某有机物完全燃烧,生成13.2gCO2，5.4g H2O。该有机物含有哪些元素? 求出其实验式？ 解:先确定5.8g该有机物中各组成元素的质量： m(C)=13.2g12/44=3.6g ,m(H)=5.4g2/18=0.6g, m(O)= 5.8g- 3.6g
8、 -0.6g = 1.6gn(C) : n(H) : n(O) = ： ： 1.63. 60.6 12116 = 3 ：6 ：1则该未知物A的实验式为C3H6O再确定该有机物中各元素的原子数之比：4.燃烧法：原理：实验式（最简式）有机物燃烧简单的无机物通过无机物 的质量有机物元素原子 的质量分数原子最简单 的整数比 （1）M = m / n（2）标况下气体的密度为g/L， M = 22.4L/mol g/L（3）根据气体的相对密度d， d =M1 / M2（4）质谱法（最精确、最快捷的方法）求相对分子质量有那些的常用方法？思考与交流【思考与交流】 如何读谱以确定有机物的相对分子质量？质荷比最大
9、的就是未知物的相对分子质量相对分子质量的测定质谱法（MS）质谱法：一种简单、微量、快捷、精确地测定相 对分子质量的物理方法。即:Mr = 46,未知物A的分子式为C2H6O相 对 丰 度质荷比未知物A的质谱图根据元素分析和质谱法确定A分子式为C2H6O ,但 是符合A 的结构有：HCOCH HCCOH HCOCH HCCOH HHHHHHHHHHHHHHHH案例分析二甲醚乙醇究竟A是二甲醚还是乙醇1、红外光谱原理：课本P22作用：通过红外光谱可以推知有机物含有的化学键、官能团。2.用途三、用仪器鉴定分子结构即推知A为 CH3CH2OHC2H6O大多数已知化合物的红外光 谱图已建成数据库，通过对
10、 比便可得到确认。例1 某饱和有机物的相对分子质量为74，确定分子 结构，请写出该分子的结构简式 对称CH2对称CH3COCCH3CH2OCH2CH3例2 下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,推测其结构。 CH3COCH3O2、核磁共振氢谱原理:处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸 收电磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同, 各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且, 吸收峰的面积(或强度)与氢原子数成正比。 作用: 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢 原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。核磁共振 氢谱信息A.吸收峰数目氢原子类型B.不同吸收峰的面 积之比(强度之比)=
11、不同氢原子 的个数之比核磁共振图确定下列两种 结构的氢谱图分别是哪种？1 1种氢原子种氢原子 吸收峰数目1种3 3种氢原子种氢原子 吸收峰数目3种案例分析HCOCH HCCOH HCOCH HCCOH HHHHHHHHC2H6O在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不 同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号 不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有 机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3【小结】确定有机化合物结构一般过程：红外光谱、核磁共振等波 谱分析确定结构式元素定量分析 确定实验式质谱等测定相对分 子质量
12、确定分子式图谱题解题建议1.首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。 2.必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。 3.根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对 官能团、基团进行合理的拼接。4.得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要是分子量、官能团、基团 的类别是否吻合。研究有机化合物步骤与方法归纳粗产品分离提纯定性分析定量分析除 杂 质确定 组成 元素质 量 分 析、红外光谱 ) (核磁共振谱 结 构 分 析实 验 式 （最简式 ）分子式结构式结 晶萃 取蒸 馏(质 谱 法) 测定分子量练习1、燃烧烧某有机物A 1.50g,生成1.12L(标标况 )CO2和0.05mol H2O。该该有机
13、物的蒸气对对空气的相 对对密度是1.04，求该该有机物的分子式。分子式为CH2O练习2、实验表明，许多咖啡和可乐饮 料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测 定，咖啡因分子中各元素的质量分数是 : 碳49.5，氢5.20，氧16.5，氮 28.9，其摩尔质量为194.1g/mol，你 能确定它的分子式吗？C8H10O2N4 3、某有机物由C、H、O三种元素组组成，它的 红红外吸收光谱谱表明有羟羟基-OH键键和烃烃基上C- H键键的红红外吸收峰，且烃烃基上与羟羟基上氢氢原 子个数之比为为21，它的相对对分子质质量为为62， 该该有机物的结结构简简式为为_。 解析： 由红外吸收光谱表明，该物质为醇类 ，
14、且含OH键和CH键无不饱和键，由于烃基上 与烃基上的氢原子个数比为21，故分子式可 设为(CH2)n(OH)n，由相对分子质量62可求出n 值。 答案： 4、对有机物分子进行质谱法分析,测定其质荷比.设 H的质荷比为,某有机物样品的质荷比如图所示, 则该有机物可能是 ( )A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯B5、下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有 机物可能是 ( )A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OCH3 D. CH3CHOC6、(2011高考海南化学)下列化合物中，核磁共 振氢谱氢谱 只出现现两组组峰且峰面积积之比为为32的 是(双选选)( )BD种；种种；种；CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH7、下列有机物中有几种H原子以及个数之比？有机物分子式的确定方法：有机物分子式的确定方法： 【方法一】最简式法根据分子式为最简式的整数倍，因此利用 相对分子质量的最简式可确定其分子式。课本P21【方法二】直接法实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有 兴奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡 因分子中各元素的质量分数是:
