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1、第 1 节 合成高分子化合物的基本方法1能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据合成高分子的结构分析其链节和单体。2能说明加聚反应和缩聚反应的特点。课标解读1.能根据合成高分子的结构简式写出相应的链节和单体。2能利用加聚反应或缩聚反应合成高分子，并会书写相应的化学方程式。教学地位人类生活中离不开合成高分子化合物，新型高分子化合物的研发更是人类社会发展的方向。高分子化合物的合成是高考命题的热点，尤其是利用易得、廉价的简单有机分子，通过系列转化，再利用聚合反应获得合成高分子化合物，在高考中久考不衰。新课导入建议到海底世界参观过的同学，无不惊讶于海底世界的奇妙。人们是透过玻璃看到海底世界的，能够
2、承受如此巨大压力的玻璃却只有几厘米的厚度。这不是硅酸盐玻璃，而是塑料制品有机玻璃，其主要成分是聚甲基丙烯酸甲酯，它是一种有机高分子化合物。你知道合成有机高分子化合物的反应类型有哪些吗？教学流程设计课前预习安排：看教材 P100102 ，填写【课前自主导学】 ，并完成【思考交流】 。步骤1：导入新课，本课时教学地位分析。步骤 2：对【思考交流】进行提问，反馈预习效果。步骤 3：师生互动完成【探究 1】 ，可利用【问题导思】中的设问作为主线。步骤 7：通过【例 2】的讲解研析，对“探究 2 高聚物单体的判断方法”中注意的问题进行归纳总结。步骤 6：师生互动完成【探究 2】 。步骤 5：指导学生自主
3、完成【变式训练 1】和【当堂双基达标】1、2 题。步骤 4：教师通过【例 1】和教材 P100102 “聚合反应的类型”的讲解研析，对“探究 1 加聚反应和缩聚反应的区别”中注意的问题进行总结。步骤 8：指导学生自主完成【变式训练 2】和【当堂双基达标】中 3、4、5 题。步骤9：引导学生自主梳理本课时主干知识，然后对照【课堂小结】 ，布置课下完成【课后知能检测】 。课标解读 重点难点1.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据合成高分子的结构分析其链节和单体。2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。3.能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式。4.从有机高分子的结构特点出发，掌握合成有
4、机高分子的基本方法，培养推理、概括能力。1.会判断加聚反应和缩聚反应类型。(重点)2.能分析高分子化合物的单体和链节。(重点)3.能利用有机物分子之间的转化关系，合成高分子化合物。(重难点)加成聚合反应1.概念由低分子有机物通过加成聚合生成高分子化合物的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。2高分子化合物的结构聚乙烯的结构式为 CH2CH2，单体为 CH2=CH2，链节为 CH2CH2，高分子链中含有链节的数目称为聚合度，通常用 n 表示。1聚乙烯、聚氯乙烯等高分子化合物能使溴水褪色吗？【提示】聚乙烯、聚氯乙烯中不含 CC，故不能使溴水褪色。缩合聚合反应1.概念有机小分子单体间反应生成高分子化合
5、物，同时产生小分子化合物的反应。2反应特点(1)缩聚反应的单体至少含有两个官能团；(2)单体和缩聚产物的组成不同；(3)反应除了生成聚合物外还生成小分子，如 H2O、HX 等。 (4)仅含两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈线型 结构，含三个或三个以上官能团的单体缩聚后的缩合聚合物呈体型(网状) 结构。(5)缩合聚合物(简称缩聚物)结构式的书写： 要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如：CO(CH2)4COO(CH2)2OHO H 端基原子团端基原子除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，还应注意，由一种单体进行缩聚反应，生成小分子物质的量为(n1) ；由两种单体进行缩聚反
6、应，生成小分子物质的量应为(2n 1) 。2试分析 CH2CHCH3 和 HOCHCOHCH3O 是通过哪种聚合反应合成的？【提示】 CH2CHCH3是由 CH2=CHCH3通过加聚反应获得；H OCHCOHCH3O是由 HOCHCOOHCH3通过缩聚反应获得。加聚反应和缩聚反应的区别【问题导思】合成高分子化合物的基本反应类型有哪些？【提示】加聚反应和缩聚反应。由高级脂肪酸与甘油反应，属于缩聚反应吗？【提示】不属于。油脂不是高分子化合物。高聚物的单体与链节的组成是否相同？【提示】加聚产物的单体与链节最简式组成相同，缩聚产物的单体与链节最简式组成不相同。1加聚反应与缩聚反应的比较加聚反应 缩聚反
7、应不同点反应物 单体必须是不饱和的单体不一定是不饱和的，但必须要含有某些官能团生成物 生成物只有高分子化合物生成物除高分子化合物外，还有小分子化合物(如 H2O 等)聚合物 链节最简式组成与单体相同 链节最简式组成与单体不相同 相同点反应物可以是同一种单体，也可以是不同种单体，生成物是高分子化合物2.聚合反应的类型(1)加聚反应一种单体(均聚)反应：发生加聚反应的单体只有一种。如：CHnCH2Cl CH2CHCl 催 化 剂 几种单体(共聚)反应：发生加聚反应的单体有两种或多种。如nCH2=CH2 nCH2=CHCH3 CH2CH2CH2CHCH3 一 定 条 件 (2)缩聚反应以某分子中碳氧
8、双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应。nOHnHCHO 催 化 剂 HOHCH2OH(n1)H 2O以醇羟基中的氢原子和羧酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚反应。nHOOCCOOHnHOCH 2CH2OH催 化 剂 HOCOCOCH2CH2OHO(2 n1)H 2O以羧基中的羟基与氨基中的氢原子结合成 H2O 的方式而进行的缩聚反应。nH2N(CH2)6NH2nHOOC(CH 2)4COOH (2n1)H 2O 一 定 条 件 H NH(CH2)6NHC(CH2)4OCOHO1单体中含有不饱和键，往往发生加聚反应，并且链节主链上只有碳原子；单体中含有两种以上官
9、能团，往往发生缩聚反应，主链上除碳原子外还有其他原子。2单体的物质的量与缩聚物结构简式的小角标要一致；要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为( n1) ；由两种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(2n1) 。下列合成有机高分子化合物的反应中，属于加聚反应的是( )CHOHnCH 3COOH HOCHCOHCH3O(n1)H 2O 催 化 剂 nHCHO CH2O 催 化 剂 nHCHOnOH HOHCH2OH(n1)H 2O 催 化 剂 nCH 2=CHCH=CH2 nCHCH2 CH2CHCHCH2CH2CH 催 化 剂 ABCD【解析】根据加聚
10、反应的特点，单体含有不饱和键以及反应中有没有副产物产生，可以判断和为加聚反应。【答案】B聚合反应的通式(1)加聚反应：单体(小分子) 高聚物；(2)缩聚反应：单体 (小分子) 高聚物副产物(小分子 )。1下列化合物中aCOHO(CH 2)3OHbCH 3CH=CHCNcCH 3CH2CHCOOHCH3(1)可发生加聚反应的化合物是_，加聚物的结构简式为 _。(2)同种分子间可发生缩聚反应的化合物是_，缩聚物的结构简式为 _。【解析】b 分子结构中含有碳碳双键，所以可发生加聚反应；a 分子结构中含有两个官能团，所以同一单体间可发生缩聚反应。【答案】(1)b CHCHCH3CN(2)aH OCH2
11、CH2CH2COHO高聚物单体的判断方法【问题导思】如何判断加聚产物和缩聚产物？【提示】链节主链上全部是碳原子的高聚物属于加聚产物；链节主链上有碳原子和其他原子的高聚物属于缩聚产物。有机高分子化合物的相对分子质量是否为单体的相对分子质量乘以聚合度？【提示】加聚产物的相对分子质量单体的相对分子质量聚合度，缩聚反应不符合上述关系。你能确定下列高聚物的单体吗？【提示】聚合物结构简式 单体结构简式CH2CHCH3 CH2=CHCH3HNHCH2COHO NH2CH2COOHHOCHCH3COHO CH3CHCOOHOH1加聚产物、缩聚产物的判断链节结构 加聚反 链 节 主 链 上 全 部 是 碳 原
12、子 应产物 缩聚反 链 节 主 链 上 有 碳 原 子 和 其 他 原 子 应产物2加聚产物单体的判断方法(1)凡链节的主链只有两个碳原子( 无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将链节两端两个半键断开向内闭合即可。如CH2CCH3COOCH3，其单体是 CCH3COOCH3CH2。(2)凡链节主链有四个碳原子( 无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在链节两端及正中央划线断开，然后左右两个半键闭合即可。如 CH2CH2CHCH2CH3的单体为 CH2=CH2 和 CHCH3CH2。(3)凡链节主链中只有碳原子，并存在“CC”结构的聚合物，其规律是 “有双键，四个碳；无双键，
13、两个碳”从一端划线断开，隔一键断一键，然后将半键闭合即单双键互换。如CH2CHCHCH2CH2CH的单体为CH2=CHCH=CH2 和 CH2CH。3缩聚产物单体的判断(1)若含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。如HOHCH2OH 的单体是 OH 和 HCHO。(2)若链节中含有以下结构，如 HORCOHO、H NHRCOHO，其单体必为一种，如 HOCH2CH2COHO 的单体为 HOCH2CH2COHO，方法是去掉中括号和 n即为单体。(3)若链节中含有C OO 部分，则单体为羧酸和醇，将COO中 CO 单键断开，去掉中括号和 n，左边加羟基，右边加氢即可，如 的单体为HOOCCOOH 和
14、 HOCH2CH2OH。(4)若链节中含有C NHO 部分，则单体一般为氨基酸，将CONH中 CN 单键断开，去掉中括号和 n，左边加羟基，右边加氢即为单体，如 的单体为 H2NCH2COOH 和 CHNH2CH3COOH。(2013西安高陵质检) 聚苯乙烯的结构简式为 CH2CH，试回答下列问题：(1)聚苯乙烯的链节是_，单体是_。(2)实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量( 平均值)为 52000，则该高聚物的聚合度 n 为_。【解析】(1)聚苯乙烯的链节是将其高聚物的结构简式中去掉 即可；其单体是将链节中的断键对折复原成小分子。(2)聚合度 n 500。M聚 合 物 M单 体 5200010
15、4【答案】(1)CHCH 2CHCH 2(2)500确定高聚物单体的思维模式：1判断聚合物类型。看高聚物属于加聚产物还是缩聚产物；2联想加聚反应和缩聚反应的断键和成键规律；3利用逆向分析法将断键逐步还原。2某物质 CH2OHCH2COOH 在一定条件下可形成一高分子化合物，写出该高分子化合物的结构简式：_。【解析】该分子中具有两种官能团OH、COOH，这两种官能团可发生酯化反应，形成OCH2CH2COOCH2CH2COOCH2CH2CO。找出重复的最小结构单元，即高聚物的链节，再标出聚合度 n 就是该高聚物的结构简式。【答案】CH 2HOCH2COHO12 种聚合反应类型(1)加聚反应(2) 缩聚反应25 个典型的聚合反应(1)nCH2=C
