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1、第六篇维 生 素 与 辅 酶本 篇 内 容v概念v脂溶性维生素v水溶性维生素本章学习需要搞清维生素：v组成结构、v理化性质、v生理功能、v缺乏症、v体内辅酶名称及缩写 6 1 概念一、维生素的概念：维生素（Vitamin，Vit)是生物生长和代谢 必需的微量小分子有机化合物。人体不能合成，必须从食物中摄取. 二、对维生素的需要量：少：mg /日、g /日、适量：过量会中毒变：不同个体三、Vit的主要功能：v 功能各异;主要作为辅酶或辅基的组分；或 影响酶的活性、或通过影响一些特殊的生 理功能影响到正常代谢，从而影响正常生 命活动和生长发育。v维生素为代谢过程所必需，缺乏可引起维 生素缺乏症。维
2、生素缺乏原因v摄入不足v吸收障碍v机体需要增加v长期应用药物或维生素拮抗剂四、Vit的分类：v维生素化学结构上没有共同性，包括有： 脂肪族、芳香族、脂肪环族、杂环及甾类 化合物等；v习惯上根据溶解性分： 1、脂溶性Vit：A、D、E、K、等； 2、水溶性Vit：VB（B1、B2、烟酸烟酰胺、 B6、泛酸、生物素、叶 酸、 B12）和 VC6 2 脂溶性维生素v维生素A, D, K, E是脂溶性 维生素, 是异 戊二烯类化合 物, 调节生物 体的代谢和一 些重要的生理 生化活动。一、维生素A （又称抗干眼病维生素）（一）化学本质： 1、为具脂环的不饱和一元醇，由四个异戊二烯 单位组成，有五个共轭
3、双键。 2、化学名为视黄醇（retinol)，有2种,包括A1和A2 ，前者主要存在于海水鱼肝脏内，后者存在于 淡水鱼肝脏内，A1活性较A2为大。 3、化学性质活泼、易被空气氧化、被紫外破 坏。 A1A2(二) Vitamine A 原 （-胡萝卜素， Carotene ）v-胡萝卜素结构与 Vit A非常相似；v1分子胡萝卜素可 转化为2分子Vit A 。维生素A与暗适应 视觉感光的化学变化VA的氧化产物杆状细胞中（三）生理功能：1、组成视色素；视紫红质是由VA合成的。2、参与糖蛋白合成：维持上皮细胞正常结构和功能，防止上皮组织干燥；3、促进上皮细胞分化及骨的形成和生长； 促进幼儿生长发育等
4、作用；防癌、抗氧化 （ -胡萝卜素）。（三）分布及来源：v 动物肝、鱼、胡萝卜、韭菜、菠菜、玉米等含 量较多。 含- 胡萝卜素的物质可转化成VA（四）缺乏症：v包括，皮肤和各器官表皮角质化（蟾皮病）、 眼角膜和结膜表皮细胞退变（干眼症，角膜软 化症）、夜盲症。v注意：过多引起中毒，多见婴幼儿。二、维生素D（抗佝偻病维生素、钙化醇）（一）化学本质：v为类固醇衍生物，含环戊烷多氢菲结构。v VD有几种，重要的有两种： VD2 ：又称麦角钙化（甾）醇，（ergocalciferol, calciferol） 、 VD3 ： 又称胆钙化（甾）醇（cholecalciferol）。Vit D3的形成Vi
5、t D2的形成78910植物动物胆固醇转变为 1,25-二羟维生素D3（活性形式） 第1步在肝，25-羟化 第2步在肾，1-羟化2步在皮肤（三）生理功能：促进钙、磷吸收；调节钙、磷代谢；促进成骨作用；维持钙、磷恒定。钙结合蛋白（四）缺乏：钙、磷吸收障碍，骨、牙不能正常发育，佝 偻病、软骨病、骨质疏松。（五）分布及来源：鱼肝油、肝、蛋黄、乳中含量较多。维生素D的缺陷与治疗三、维生素E（生育酚，tocopherol ）（一）化学本质：1、均系苯骈二氢吡喃的衍生物。2、天然有8种，化学结构大同小异，根据 甲基的数目、位置的不同分类， 其中、 、 4 种较重要。以型最重要，活 力最高。R2R13、维生
6、素E对氧十分敏感v极易被氧化而保护其他物质不被氧化，是动 物和人体中最有效的抗氧化剂。v为油状物，紫外及氧化剂可使其失活，无氧 条件下耐热。维生素E的种类8. 截塔1生育酚（1-tocopherol)（二）生理功能：1）抗氧化剂：主要靠苯骈吡喃环上酚基失氢 而捕捉自由基，可用于保护其他物质不被氧 化 。常被用于：保护脂肪和Vit A不被氧化 ；保护生物膜；保护巯基酶活性；增加细胞 对自由基的抵抗力，使细胞免受损伤和癌变 ；提高红细胞寿命，抗衰老。 2）与动物生殖机能有关：临床用于防治流产 及早产。（三）分布及来源：麦胚油、玉米油、等植物油；豆类及绿 色蔬菜。四、维生素K （凝血维生素，Koag
7、luation vitamin，） （一）化学本质：已发现4种，均为2-甲基-1，4萘醌的衍生物。天然有K1、K2; 合成的有： K3、K4（二）生理功能： 1、加速血液凝固； 2、促进肝脏合成凝血酶原（凝血因子 ）、 调节凝血因子、的合成。 3、参与体内羧化反应。 缺乏：贫血、肌肉出血、凝血时间长。Vit K与凝血酶原v凝血酶原上特定的-羧基Glu可螯合Ca2+，使 酶原转变成凝血酶；v凝血酶原N末端含10个Glu残基，它们的羧基 化由依赖于Vit K的谷氨酰羧化酶催化。Vit K与许多凝血因子有关凝血酶原 因子II 转变加速因子前体 因子VII 血浆凝血酶激酶 因子IX 司徒氏因子 因子X
8、 Vit K 与 凝 血 因 子（三）分布及来源：绿色植物、动物肝、鱼、肉等都富含Vit K 、 微生物代谢也可产生。 （四）双羟香豆素 抗凝血剂通过抑制环氧化物还原酶，抑制Vit K循环。 从而抑制依赖Vit K的酶和因子。临床上用作抗凝剂。双羟香豆素 （Dicumarol)尿激酶（UK)的溶栓作用6- 3 水溶性维生素一、维生素C （一）化学本质： 1、化学名为抗坏血酸（ascorbic acid)，为多羟基 酸性物质。 2、具强还原性； 3、极易被氧化破坏：尤 中、 碱性环境；有微量 铁、锌离子时，遇光易 氧化破坏。 （二）生理功能： 1、在生物氧化中作为氢载体：可以脱氢参 与生物体氧化
9、还原反应，起递氢作用；还原Fe3+为Fe2+ ，恢复红细胞中Hb的输氧能力2、作为羟化酶辅酶：参与Pro和Lys的羟基化作用，促进胶原 蛋白和粘多糖的合成，促进骨骼的正常 生长和伤口愈合。 3、维持含巯基酶的活性：具抗毒作用，能保护巯基酶不被氧化， 用于防治职业中毒如铅、汞、砷、苯等 慢性中毒； 4、防止贫血、改善变态反应、刺激免疫系 统、抗病毒作用。（三）缺乏症：（三）缺乏症：1、引起坏血病（scurvy） ，毛细血管脆 弱、牙龈出血、皮肤出血斑等。 2 2、缺乏原因：、缺乏原因：摄入不足、吸收障碍、机体需要增加、长 期应用药物或维生素拮抗剂 3 3、过量：、过量：v 引起尿路结石、妇女生育
10、能力下降、肠 蠕动增加、破坏B12、引起白癜风。（四）分布及来源：（四）分布及来源：v 新鲜果蔬中。二、维生素B1 和 TPPv1936年，R. R. Williams等测定了结构， 1937年实现人工合成。 （一）化学本质：为抗神经炎维生素； 1、由一个含硫的噻唑环和一个含氨基的嘧 啶环组成，故得名为硫胺素（Thiamine) 。 2、体内以焦磷酸硫胺素（TPP）的辅酶形 式存在。硫胺素的活性形式TPP123噻 唑 环嘧 啶 环3、易被氧化剂氧化成硫色素，紫外下呈兰色荧光。可用于定性定量分析。(二)生理功能:1、 B1的辅酶形式TPP，是丙酮酸脱羧酶和 -酮戊二酸脱羧酶的辅酶，参与-酮酸的氧
11、 化脱羧。另外还是转酮酶的辅酶，参与糖 代谢。2、 促进年幼动物的生长发育。 3、保护神经系统。TPP是糖代谢 中脱羧酶的辅 酶，参与丙酮 酸和-酮戊二 酸氧化脱羧及 醛基转移反应 ，对维持正常 糖代谢极其重 要。负碳离子TPP在丙酮酸脱羧 中的作用通过氮原子双键形成 共振稳定性的 底物负碳离子活性乙醛羟乙基-TPP依赖TPP的反应（三）缺乏症：v神经传导受影响：TPP参与乙酰胆碱的形成 ，B1缺乏，丙酮酸氧化脱羧受阻，胆碱酯 酶的抑制过程减弱，乙酰胆碱分解加强，神 经传导受影响。v多发性神经炎：糖代谢受阻，丙酮酸积累， 病人血、尿和脑中丙酮酸含量升高，表现多 发性神经炎脚气病（beriber
12、i）及神经病 变等。初期，末梢神经炎，食欲减退等，进 而发展成浮肿，神经肌肉变性。（四）分布及来源：v酵母中尤多；植物豆类、谷类种皮、米糠中 含量丰富。三、维生素B2和黄素辅酶(FMN、FAD)（一）化学本质：（一）化学本质： 1、为核糖醇与7,8- 二甲基异咯嗪的缩 合物，又称核黄素 （riboflavin)。 2、对酸、热稳定； 易被紫外、碱破 坏。 3 3、体内活性形式、体内活性形式FMNFMN、FADFADvFMN （flavin mononucleotide）黄素单核苷酸： 核黄素+ATPFMN+ADPFAD（ flavin adenine dinucleotide, ）黄素腺嘌呤二
13、核苷酸：FMN+ATPFAD+ppi v分子中的AMP主要起分子识别作用，增加 其与酶的亲和性和专一性。（二）生理功能：1、是多种氧化还原酶（黄素蛋白）的辅基： 分子中1，5位N有两个活泼的共轭双键，易 起氧化还原反应，生化反应中起递氢作用。2、对维持皮肤黏膜和视觉的正常机能有一定 作用。生化反应中作为氢的载体半醌型半醌负离子氧化还原态氧化还原态 颜色：FMN或FAD有强烈的黄绿色荧光，氧化型的FMN或FAD是黄色的，还原型荧光消失成无色。 紫外吸收：氧化态吸收峰为260nm，375nm，450nm，还原后仅剩260nm，其它峰消失。以核黄素为辅酶的酶（三）缺乏：v组织呼吸减弱、代谢降低；v口
14、角炎、舌炎、结膜炎、脂溢性皮炎、视觉模糊 等。 （四）分布及来源：v 广泛存在于动植物中, 动物肝、酵母中较多；蛋、 绿色蔬菜中均有。四、泛酸和辅酶A（一）化学本质：1、泛酸（pantothenic acid) 旧称 VB3，亦称遍多酸。 由二羟基二甲基丁酸（泛解酸 pantoic acid）和-丙氨酸通过酰胺键结合而成。2、对热、还原剂极稳定。是辅酶是辅酶A A(Coenzyme A, CoA)(Coenzyme A, CoA)的组分的组分vCoA由等分子的泛酸、-巯基乙胺、焦 磷酸及3-AMP组成。泛酸还构成酰基载体蛋白 （acyl carrier protein,ACP)（二）CoA的生
15、理功能： v CoA -SH是酰基转移酶类的辅酶，在代谢中 作为酰基载体，参与酰基转移。v功能部位在-SH上，常以HSCoA表示。如携 带乙酰基：CH3COSCoA。乙酰辅酶A在 代谢中起重要 的纽带作用。（三）分布及来源：v生物界广泛存在，蔬菜、肝、蛋、酵母中 丰富；肠道菌可合成。（四）缺乏时：v导致肠胃炎症和皮肤角质化，蜕皮，脱毛 等。五、维生素PP和辅酶、辅酶（一）化学本质： 1、VitPP又称抗癞皮病维生素，是含氮杂 环吡啶的衍生物； 2、包括二种物质：尼克酸(nicotinic acid, 又译烟酸)、 尼克酰胺(nicotinamide, 又译烟酰胺)，体内多以尼克酰胺形式存在，
16、性质稳定。（二）辅酶形式 ： 1、烟酰胺腺嘌呤二 核苷酸 (Nicotinamide Adenine Dinucleotide ）简称NAD或Co ； 2、烟酰胺腺嘌呤二 核苷酸磷酸 (nicotinamide adenine dinucleotide phosphate ）简称NADP或 Co。（三）生理功能： 1、NAD和 NADP是多种脱氢酶的辅酶，在 氧化还原中起携带和传递氢的作用。a、其作为 H 的载体：MH2 + NAD(P) + M + NAD (P) H + H +（氧化态） （还原态）NAD+和NADP+作为H 的载体：氢负离子含2个电子， NAD(P) +参加2个电子的转移， N5+N 3+ NAD+ (氧化态
