高中化学蛋白质和核酸（提高）知识讲解学案新人教版选修5

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1、1蛋白质和核酸蛋白质和核酸【学习目标学习目标】 1、了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系，认识人工合成多肽、蛋白质、核酸的意义； 2、掌握氨基酸和蛋白质的结构特点及其重要的化学性质。 【要点梳理要点梳理】 要点一、氨基酸的结构和性质蛋白质是生命活动的主要物质基础，氨基酸是组成蛋白质的基本结构单位，而核酸对蛋白质的生物合成又 起着决定作用。因此，研究氨基酸、蛋白质、核酸等基本的生命物质的结构，有助于揭开生命现象的本质。【高清课堂：高清课堂：蛋白质和核酸#蛋白质和核酸】1氨基酸的组成和结构。（1）氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物。氨基酸分子中含有氨基和羧基，属于取 代羧酸。（2）

2、组成蛋白质的氨基酸几乎都是-氨基酸。-氨基酸的结构简式可表示为：常见的-氨基酸有许多种。如：2氨基酸的物理性质。天然氨基酸均为无色晶体，主要以内盐形式存在，熔点较高，在 200300时熔化分解。它们能溶于强 酸或强碱溶液中，除少数外一般都能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚。提示：（1）内盐是指氨基酸分子中的羟基和氨基作用。使氨基酸成为带正电荷和负电荷的两性离子（如） 。（2）氨基酸具有一般盐的物理性质。3氨基酸的主要化学性质。 （1）氨基酸的两性。氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。氨基酸分子既含有氨基又含有羧基，通常以两性离子形式存在，溶液的 pH 不同，可发生不同的解离。不同的氨基酸在水中

3、的溶解度最小时的 pH（即等电点）不同，可以通过控制溶液的 pH 分离氨基酸。（2）氨基酸的成肽反应。 在酸或碱存在的条件下加热，一个氨基酸分子的氨基与另一个氨基酸分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键（）的化合物，称为成肽反应。例如：2由两个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化合物叫二肽。由三个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化 合物叫三肽，以此类推，三肽以上均可称为多肽。相对分子质量在 10000 以上并具有一定空间结构的多肽，称 为蛋白质。4-氨基酸的鉴别。大多数-氨基酸在 pH 为 5.5 时与茚三酮（）的醇溶液共热煮沸，可以生成蓝紫色物质，与 哺氨酸和羟脯氨酸生成黄色，这一显色反应

4、可以用于识别除脯氨酸和羟脯氨酸以外的-氨基酸。5氨基酸与人体健康的关系。组成生物体内蛋白质的氨基酸只有 20 余种，其中有 8 种氨基酸在人体内不能合成，必须从食物中摄取，它 们是赖氨酸、蛋氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、苏氨酸、苯丙氨酸和色氨酸，这 8 种氨基酸称为必需氨基 酸。肉、蛋、鱼、奶等食物富含由必需氨基酸构成的蛋白质，是人体必需氨基酸的主要来源。因此，为了维护 人体的健康，应注意合理膳食、科学营养，保证人体必需氨基酸的摄取。要点二、蛋白质的结构和性质【高清课堂：高清课堂：蛋白质和核酸#蛋白质的结构】1蛋白质的组成和结构。（1）蛋白质是由氨基酸通过肽键等相互连接而形成的一类具有独特而

5、稳定的结构和一定生理功能的含氮生 物高分子化合物。（2）蛋白质的相对分子质量从几万到几千万，它由 C、H、O、N、S 等元素组成，有的蛋白质还含有 P、Fe、Cu、Zn、Mn 等。（3）蛋白质的数目巨大（10101012种） ，结构复杂，目前为人们所认识的非常少。科学家通常将蛋白质的 结构层次分为四级进行研究。任何一种蛋白质分子在天然状态下均具有独特而稳定的结构，这是蛋白质分子结构中最显著的特点。蛋白 质分子中各种氨基酸的连接方式和排列顺序称为蛋白质的一级结构。其中氨基酸的排列顺序对蛋白质的性质起 着决定性作用。一级结构卷曲, 盘旋, 折叠二级结构 盘曲, 折叠三级结构（三维）亚基的立体排布

6、亚基间的相互作用与布局四级结构注：每一个具有三级结构的多肽链称为亚基。2蛋白质的主要性质。蛋白质与氨基酸一样，也是两性分子，既能与酸反应又能与碱反应，除此以外，蛋白质还具有如下性质：（1）水解。蛋白质在酸、碱或酶的作用下能发生水解，水解的最终产物是多种氨基酸。天然蛋白质水解的最终产物是 多种 一氨基酸。（2）盐析。向蛋白质溶液中加入浓的无机轻金属盐溶液（如饱和硫酸铵溶液、硫酸钠溶液等） ，可使蛋白质的溶解度降 低而从溶液中析出，这种作用称为盐析。盐析属物理过程，是可逆的，盐析出的蛋白质稀释后仍能溶解而并不 影响蛋白质的活性。采用多次盐析和溶解，可以分离提纯蛋白质。（3）变性。3在某些物理因素（

7、如加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等）或化学因素（如强酸、强碱、重 金属盐、三氯乙酸、甲醛、乙醇、丙酮等）的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋 白质的变性。变性属化学过程，是不可逆的。变性后的蛋白质既失去了原有的溶解性，同时也失去了原有的生 理活性。利用蛋白质的变性来加热烹调食物或灭菌消毒等，防止蛋白质的变性有疫苗的冷冻保藏、登山时的防 晒护目等。（4）颜色反应。蛋白质可以跟许多试剂发生特殊的颜色反应。如含有苯环的蛋白质与浓硝酸作用时会产生黄色固态物质； 蛋白质遇双缩脲试剂时会呈现紫玫瑰色。通常情况下，可利用上述颜色反应来检验蛋白质。此外，蛋白质在灼烧时，会产生

8、烧焦羽毛的气味，也可用于蛋白质的检验。3蛋白质的主要用途。（1）蛋白质是生命活动的主要物质基础，几乎一切生命活动过程都与蛋白质有关，没有蛋白质就没有生命。（2）蛋白质被广泛应用于纺织、制革、食品、医药等各个行业。要点三、酶与核酸【高清课堂：高清课堂：蛋白质和核酸#酶与核酸】 （一）酶1酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的蛋白质。2酶除具有蛋白质的性质外，还具有很强的催化作用。酶的催化作用具有：（1）条件温和、不需加热； （2）高度的专一性；（3）高效催化作用等特点。其催化过程可分为反应物与酶结合形成配合物；反应物 变成激活状态；产物在酶表面形成；产物在酶表面释放。3酶的用途

9、广泛，如淀粉酶应用于食品、发酵、纺织、制药等工业；蛋白酶用于医药、制革等工业；脂肪 酶用于脂肪水解、羊毛脱脂等。酶还可用于疾病的诊断。（二）核酸 1核酸是一类含磷的生物高分子化合物。一般由几千到几十万个原子组成，相对分子质量可达十几万至几 百万。2核酸分为脱氧核糖核酸（DNA）和核糖核酸（RNA） 。核酸在生物体的生长、繁殖、遗传、变异等生命现 象中起着决定作用。3DNA 主要存在于细胞核中，是生物体遗传信息的载体。DNA 的双螺旋结构决定了生物合成蛋白质的特殊 结构，并保证把这种特性遗传给下一代。DNA 同时还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂和制造新的细胞。：RNA 主要存在于细胞质中，它以

10、DNA 为模板而形成，将 DNA 的遗传信息翻译并表达成具有特定功能的蛋白质，也就 是说 RNA 根据 DNA 提供的信息控制体内蛋白质的合成。【典型例题典型例题】 类型一：氨基酸的结构和性质例 1 A、B 两种有机化合物，分子式都是 C9H11O2N。（1）化合物 A 是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示分子结构中不存在甲基。化合物 A 的结构简式是 _。（2）化合物 B 是某种分子式为 C9H12的芳香烃一硝化后的唯一产物（硝基连在苯环上） 。化合物 B 的结构简 式是_。（3）两分子 A 可形成具有六元环的物质 C，则 C 的结构简式是_。 【思路点拨】本题考查氨基酸的结构与性质，注意所

11、学知识的重现。 【答案】4【解析】 （1）蛋白质水解的最终产物是-氨基酸，故 A 分子中应有：，剩下的 C7H7不可能形成碳链。又因为分子中无CH3，故只能是，A 的结构简式为。（2）题目中提示 B 是芳香烃 C9H12一硝化的唯一产物，硝基连在苯环上，则原芳香烃只能是 1，3，5-三甲 苯，这样硝基无论连在哪个位置上都是一种产物。（3）A 分子中的NH3和COOH 可脱水形成，从而把两分子 A 结合成环状，结构简式为。【总结升华】值得注意的是：氨基酸和相应的硝基化合物互为同分异构体。如和 CH3CH2NO2，这是解题中常易忽视的地方。例 2 下列说法不正确的是（ ）A麦芽糖及其水解产物均能发

12、生银镜反应B用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-已二烯和甲苯C在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是 CH3CO18OH 和 C2H5OHD用甘氨酸（H2N-CH2-COOH）和丙氨酸（）缩合最多可形成 4 种二肽【思路点拨】本题考查的综合性较强，涉及糖类、烃的衍生物、氨基酸的化学性质。注意分析问题时的准 确性。【答案】C【解析】麦芽糖属于还原性糖可发生银镜反应，麦芽糖的水解产物是葡萄糖，葡萄糖也属于还原性糖可发 生银镜反应，A 正确；苯酚和溴水反应生成白色沉淀，2,4-已二烯可以使溴水褪色，甲苯和溴水不反应，但甲 苯可以萃取溴水中的溴，甲苯的密度比水的小，所以下层是水层，上层是橙红色

13、的有机层，因此可以鉴别，B 正确；酯类水解时，酯基中的碳氧单键断键，水中的羟基与碳氧双键结合形成羧基，所以 CH3CO18OC2H5的水解产 物是 CH3COOH 和 C2H518OH，因此选项 C 不正确；两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同） ，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键的化合物，成为成 肽反应。因此甘氨酸和丙氨酸混合缩合是既可以是自身缩合（共有 2 种） ，也可是甘氨酸提供氨基，丙氨酸提供 羧基，或者甘氨酸提供羧基，丙氨酸提供氨基，所以一共有 4 种二肽，即选项 D 正确。5【总结升华】有机化学的学习，需要不断的整理、总结，然后

14、形成知识树，以便遇到问题时能迅速、准确 的提取所需的要点。 举一反三：举一反三：【变式 1】天然蛋白质水解产物中含有物质 A。A 由 C、H、O、N 元素组成，能与 NaOH 反应，也能与盐酸反 应。在一定条件下，2 分子 A 发生缩合反应生成 B 和 1 个水分子，B 的式量为 312。该蛋白质与浓硝酸反应时显 黄色。据此推断：A 的结构简式为_；B 的结构简式为_。【答案】【变式 2】某期刊封面上有如右图所示的一个分子的球棍模型图，图中“棍”代 表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子。该模型图可代表一种（ ）A、卤代羧酸 B、酯C、氨基酸 D、醇钠【答案】C【解析】球棍模型是中

15、学应该熟悉的分子空间结构。不同颜色的球代表不同元素的原子，而“棍”表示连 接，可能是单键、双键或三键，根据不同原子所连价键数目不同确定原子。观察模型可知，绿球和绿球相连， 而且绿球还连接了其他球，可以初步推断，绿球代表碳原子或氮原子。再由 5 个白球都处于末端，它们分别都 只跟一个球相连，可以推断，白球代表氢原子。红球既可只连绿球，又可一端连绿球一端连白球（氢原子） ，可 以推断为氧原子。蓝球连了两个氢原子后再连在绿球上，而这个绿球已经连了 3 个球（至少 4 价） ，由此排除绿球是氮原子，确定是碳原子，可得蓝球是氮原子。该模型代表甘氨酸（氨基乙酸）类型二：蛋白质的结构和性质例 3 下列说法中

16、，不正确的是（ ） 。A利用盐析可以分离提纯蛋白质B酶在高温或重金属盐作用下其催化效率会降低CDNA 是生物体遗传信息的载体，蛋白质合成的模板DRNA 主要存在于细胞核中，它根据 DNA 提供的信息控制体内蛋白质的合成 【思路点拨】本题考查蛋白质的结构和性质。在分析问题时，注意知识的准确重现。 【答案】D 【解析】盐析不改变蛋白质的生理活性，只是使蛋白质暂时失去溶解性，利用多次盐析和溶解可分离提纯 蛋白质；酶是蛋白质，在高温或重金属盐作用下会发生变性而失去生理活性，从而使其催化效率降低；RNA 主 要存在于细胞质中，根据 DNA 提供的信息控制体内蛋白质的合成；DNA 主要存在于细胞核中，它是生物体遗传 信息的载体，蛋白质合成的模板。 【总结升华】轻金属盐可使蛋白质发生盐析；某些物理因素（如加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、 超声波等）