《南京大学《有机化学》考研真题汇编-历年硕士入学考试真题》由会员分享，可在线阅读，更多相关《南京大学《有机化学》考研真题汇编-历年硕士入学考试真题（86页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、专业课复习资料（最新版）专业课复习资料（最新版）封封面面考研资料-考研重点考研资料-考研重点（考研真题、笔记、讲义）（考研真题、笔记、讲义）封面封面南京大学南京大学 1993 年攻读硕士学位研究生入学考试试题（三小时）考试科目：_有机化学有机化学_得分_ 专业：_无机化学，分析化学，物理化学，有机化学，高分子化学与物理无机化学，分析化学，物理化学，有机化学，高分子化学与物理_ 一， 完成反应式（包括反应条件，中间产物，最终产物，注意立体化学问题）16 任选 12 题。 1 C C H3CCH3HH3CO1) B2H62) H2O2,OH-2 ClKNH2NH3 (l)3 OMgAl2O3,-
2、2H2O4 CH2(COOC2H5)21)NaOC2H5COOEt2)1)OH-/H2O2)H+/H2O/5 H3COOCHCOOCH3COOCH3300oC6 N+CH3PhOOH-7.OCH2=CH2( )CH2CHO 8. HHMeOCH3+Br29. HCH(CH3)2HClMeHC2H5O-C2H5OH10. C PhOH OHPhH2SO411. CH3OCH2Cl + Ph3PCH3CH2CH2CH2LiO12. HOCH2CHCH2CH2CCH2CH2CHCH2OHCH3OCH3SO3HMe13. CH3CH2CH2CCH3 + PhNH2O NaBH414. OOCH2(CH
3、2)3CH3+ CH3MgBr (过量)(C2H5)2OH3O+15. CH2(COOC2H5)2NaOC2H5C2H5OHOC2H5OH(C9H14O4)二， 按题意回答下列问题 （24） （任意选 8 题） 1 下列两个含氮化合物，比较其共轭酸的 PKa 值的大小 A)NB)NH2 C CH22.指出下述反应是属环化加成，电环化反应或者迁移反应 1)2)MeN+O- -PhHMeONPhH3)31，2，3三甲基环己烷有几种可能的异构体，并可画出相应的结构。 4下列螺环化合物有没有不对称炭原子？此化合物有没有手性？为什么？ MeMeHH5. 在化合物 A 和 B 的椅式构想中化合物 A 中的
4、OH 在 e 键上， 而化合物 B 中的OH 却在 a 键上，为什么？ A)OHB)OOOH6下列两叔卤代烃在丙酮的水溶液中起溶剂分解反应，哪个反应较快？ OC ClMeMeA)B) OC MeMe Cl7下列化合物，哪些可以和 Br2NaOH 有反应？ OOB)A)C)PhCHCH3OH8. 在文献中往往同时记载着 3氯2丁烯酸乙酯两个高低不同的沸点， 为什么？ （说 明原因） 91，3二苯基2丙酮在酸催化下与溴反应可以得到很好产率的 1，3二溴1,3 二苯基2丙酮，但是产物给出的熔点范围却很宽（79870C）试说明其原因。 （假定不含有任何杂质） 10将 2，4戊二酮溶于无水乙醚中，用 N
5、aH 处理，除释放出一种气体外，同时生成 A 1） 其气体是什么？ 2） 写出 A 的可能共振结构式 3） 当 CH3I 滴加到 A 所在的乙醚溶液中时，则可能生成三种异构体的产物。问三种异 构体的构型如何写？ 三， 下列反应式是从部分学生练习册中收集到的，如有错误，请指出问题所在。 （12） 1 N(CH3)2HNO3+H2SO4NO2(H3C)2N2 NH2AlCl3 COCH3H2N+ CH3COCl3 (CH3)2NH + CH3CH2CH2OHH2SO4CH3CH2CH2N(CH3)24 CHOCHOCH3COCC2H5MgBr(C2H5)2OH3O+MeOHEt5 N EtMeMe
6、+ CH3I(过量)Ag2OH2ONCH2EtMeMeMe6 COCH3COCH3AlBr3+ Br2 催化Br7 CH2(COOEt)2C2H5ONaC2H5OHPhBrPhCH(COOEt)28 CH3CH2COOEtC2H5ONaC2H5OHCH3I CH3CHCOOEt CH3四，推测下列反应的机理。 （11） （1，2 题任选） 1. OMeMeOX2CO3MeHOO2. CCl4ROORClCCl33. OOOOH+OHO. 五， 合成下列化合物 （15） 1 ClNO2从2 CHCH3 OH1818COCH3和 H2O从3 CHCH2CH3OH CHO和 其他任意试剂BrD4 O
7、O从3C和3C以下的任意原料，酯只计酸部分的C六，结构推导。 （13） 1 化合物 A、B、C 都是同分异构体，可能为下列构型中的一种 OH(H3C)3CCl(H3C)3COH(H3C)3CClClOH123当 A、B、C 分别用 KOHC2H5OH 处理时，A 不能得到环氧化物，B、C 都能得到环氧 化物，但是反应 C 比 B 慢的多。根据你认为 A、B、C 分别属于哪种构型式。 2 化合物 D，分子式 C9H10，用 NBS 处理后仅得一种一溴取代物 E。当 E 得丙酮溶液 用稀碱处理时可以得到 F 和 G。F 可以拆分为对映异构体。若用 CrO3- Py 氧化则得到没 有光学活性的酮 H
8、，G 经过催化氢化后又得到 D。D 经 KMnO4氧化得到邻苯二甲酸， 试推出 D、E、F、G、H 的结构。并用反应式表示反应过程。 3 解谱题（图缺失，亦不考，若您能帮助补全该部分内容请 email：） 七，在低温（10oC 以下）用稀硝酸硝化苯酚可以得到邻硝基苯酚和对硝基苯酚。通常用水 蒸汽蒸馏的方法将其分离 1）画出水蒸汽蒸馏的简图 2）说明在水蒸汽蒸馏结束时要注意什么操作事项。 3）水蒸气蒸馏后，邻和对硝基苯酚各在哪个部分，为什么？ 4） 除了邻和对硝基苯酚外，还有什么副产物，如何减少副产物的产生。 南京大学南京大学 1994 年攻读硕士学位研究生入学考试试题（三小时） 考试科目：_有
9、机化学有机化学_得分_ 专业：_无机化学，分析化学，物理化学，有机化学，高分子化学与物理无机化学，分析化学，物理化学，有机化学，高分子化学与物理_ 一，选择题 （每题 1 分，共 10 分） 11，2，3三氯环己烷的下列四个异构体中，最稳定的异构体是（ ） Cl ClClCl ClClClClClClClCl a.b.c.d.2 能量 P1RP2反应坐标 由反应物 R，产物 P1 和 P2 的能量曲线图如图所示，可以认为该反应高温时： （ ） a 生成 P1，因为 P1 所需的活化能小 b 生成 P1，因为 P1 放出的能量多 c 生成 P2，因为 P2 所需的活化能小 d 生成 P2，因为生
10、成 P2 放出的能量多 3在 SN2 反应中，哪一个卤代烃与 NaCN 的反应速度最快（ ） a.b.c.d.BrClBrBr4下列 1，2，3，4，5，6六氯环己烷的四个异构体，消去 HCl 最慢的是（ ） a.b.c.d.ClClCl ClClClClCl ClClClClClClClClClClClClCl ClCl Cl5亚硝胺类是强制癌物，它们是在强酸条件下，亚硝酸盐（常用于食品防腐剂和发色剂） 作用于胺类而生成的，胺类主要指（ ） a伯胺 b.仲胺 c.叔胺 d.季胺 6NO2O2NClSO3H最好的合成路线是（ ） a先硝化，后磺化，最后卤代 b先磺化，后硝化，最后卤代 c先卤代
11、，后磺化，最后硝化 d. 先卤代，后硝化，最后磺化 7芳香硝基化合物最主要的用途之一就是做炸药，TNT 炸药是（ ） a.b.c.d.NO2O2NNO2NO2O2NNO2NO2O2NNO2NO2O2NNO2OHCH3COOH8 除去甲苯中少量砒啶可以加入 （ ） a.NaOH 溶液 b.稀盐酸 c.乙醚 d.DMF 9薄荷醇分子中有几个旋光异构体（ ） a. 2 个 b. 4 个 c. 6 个 d. 8 个 10 CHOCH2OHHOHCHOHHOCH2OH与一对化合物的相互关系是( )a.对映异构体 b.非对映异构体 c.相同化合物 d.不同的化合物 二，按要求排列顺序（列 abcd，每题
12、2 分，共 8 分） 1 碱性由强至弱的次序是 （ ） a.b.c.d.CH2CHCH22红外吸收峰的频率（cm- 1）由大到小次序为（ ） aOH b. C- H c. CC d. C=C 3碳碳链由长到短的次序为（ ） a.b.c.d.CH3CCH*CH2=C=CH2CH2=CHCH3*HO*OHHCCH4自由基的稳定性由大到小的次序为（ ） a.b.c.d.CH3CHCHCH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CCH3CH3CH2CHCH2CH3CH3三，完成反应式（包括中间产物最终产物，注意立体化学问题产物中有一种以上时，则写反 应的主要产物） （每题 2 分，共 12 题，任选
13、 10 题，计 20 分） 1. 1)Hg(OAc)2H2O- THF2) NaBH4, OH -1) B2H6THF2) H2O2,OH-2. OONa2CO3H2O3. CH3CCH2CH2CH2CCH3OOMg- HgAl2O34. (P- CH3OC6H4)2- C- C(C6H5)2H2SO4OHOH5. OHMeH3CO+ C6H5CO3HCH2Cl26. (CH3O)2PCH2CO2CH3OONaH7. 稀OH-CH2 + CH3COCH3OOOCH38. CH3CH2CH2CH2NCH2CH3 -OHMeMePhCH2CH2CH2NCH2CH3 -OHMeMe9. OHCH2C
14、H3HNO2CO(OC2H5)210. CH3CH2CH2COOHAgOHBr2/CCl411. CH3CH3hH H12. C(CN)2 H2C CHCH2HH四，合成下列化合物（14 小题中选择 3 小题，5 小题必做，共四小题，每题 5 分，计 20 分） 1. CH3H3C CH3NO2从和任意试剂2. HO2CCO2HCO2H从1，3丁二烯，丙稀醛和任意试剂3. O（从环戊酮，正丙基溴及任意试剂） 4. OO CO2Et （从乙酰乙酸乙酯和 3 碳和 3 碳以下有机原料及任意无机试剂） 5. CHO （从甲苯，丙烯醛，2 碳和 2 碳以下的有机原料和任意无机试剂） 五，推测下列反应可能的机理（13 题中选两题，4 题必做，共 3 题，每题 5 分，计 15 分） 1 O+ NHSO3HH3C N2. H3OHOH3. OCH2CH=CH21) 2) HBrOCH34. O CH3CO2CH3CH3ONaCH3OHO CH3H3COOC六，结构推导（1，2 题任选一题，为 8 分，三小题 7 分，共 15 分
