《有机化学基础第二章第四节羧酸氨基酸蛋白质两课时课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学基础第二章第四节羧酸氨基酸蛋白质两课时课件（49页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第四节 羧酸 氨基酸 蛋白质第一课时一、羧酸一、羧酸 定义：定义： 分子由分子由烃基烃基( (或或氢原子氢原子) )跟跟羧基羧基相连而组成相连而组成 的有机化合物叫做的有机化合物叫做羧酸羧酸。 官能团：官能团：OHOH结构式结构式结构简式结构简式_ _COOHCOOH羧基羧基 分类：分类： 根据烃基的种类分根据烃基的种类分根据羧基的数目分根据羧基的数目分脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸一元酸一元酸 二元酸二元酸 多元酸多元酸HOOCHOOC_COOHCOOHCH3COOHCH2=CHCOOHC C6 6H H5 5COOHCOOH饱和饱和一元一元羧酸通式：羧酸通式：CnH2n+1COOH命名：命名：
2、饱和一元羧酸的命名饱和一元羧酸的命名 选主链选主链选取含有选取含有_ _COOHCOOH最最长长碳链作为主链，碳链作为主链， 按按主链碳原子数主链碳原子数称为称为“某酸某酸”。 编号编号从离从离_ _COOHCOOH最近的一端起编号。最近的一端起编号。 写名称写名称在在“某酸某酸”名称之前加上名称之前加上取代基的位次取代基的位次 号号和和名称名称。CHCH3 3- -CHCH2 2- -CHCH- -CHCH3 3COOHCOOH CH3-CH-CH2-COOHCH3 CHCH3 3- -CHCH- -C C- -COCOOHOHCHCH3 3CHCH2 2- -CHCH3 3CHCH3 33
3、-3-甲基丁酸甲基丁酸2-2-甲基丁酸甲基丁酸2,32,3- -二甲基二甲基-2-2-乙基丁酸乙基丁酸1 12 23 34 41 12 23 34 41 12 23 34 4 物理性质物理性质 溶解性溶解性 分子中碳原子数在分子中碳原子数在4 4以下以下的羧酸能与水的羧酸能与水互溶。互溶。因为羧酸分子的因为羧酸分子的羧基羧基能与能与水分子水分子间能间能形成氢键形成氢键 。但随着分子中烃基增大，烃基使羧基与水分子。但随着分子中烃基增大，烃基使羧基与水分子 间间形成氢键的机会减少形成氢键的机会减少，故溶解度迅速减小。，故溶解度迅速减小。 沸点沸点 羧酸的羧酸的沸点沸点较高较高。羧酸分子的。羧酸分子
4、的羧基间羧基间能形成能形成氢键氢键。 相对分子质量相对分子质量相近相近时，沸点由高到低：时，沸点由高到低： 羧酸羧酸醇醇醛醛结构分析羧基羧基受受C=OC=O的影响：的影响：_ _OHOH 中中氢氧键氢氧键更更易断，易断，能能 微弱电离微弱电离出出H H+ +，羧酸羧酸 有有弱酸性。弱酸性。受受- -OHOH的影响：羰基中的影响：羰基中 碳氧双键碳氧双键不易断不易断 化学性质化学性质C=OC=O相互影响相互影响- -OHOH的影响：的影响：羧基羧基中中碳氧单碳氧单 键键也也能断，能断，- -OHOH 能被能被取代取代。2CH3COOH + Fe = Fe (CH3COO)2+H2D. D. 与某
5、些盐反应与某些盐反应A. A. 使紫色使紫色石蕊石蕊试液变色试液变色 B. B. 与活泼金属反应与活泼金属反应C. C. 与碱反应与碱反应 CH3COOH + NaOH = CH3COONa + H2O(1)(1) 弱弱酸性：酸性： CH3COOH CH3COO+H+ 化学性质化学性质2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + H2O + CO2CH3COOH + NH3HH2 2OO= CH3COONH4+ H2O羧酸羧酸酸性酸性比比碳酸碳酸强强CH3CH2ONO2 + H2O 硝酸硝酸乙酯乙酯CH3CH2OH + HONO2_ _CHCH2 2OHOH-COOCH2CH
6、3 + H2O-COOH+ CH3CH2OH浓硫酸浓硫酸苯甲酸苯甲酸乙酯乙酯(2)(2) 酯化反应酯化反应COOH COOH+CHCH2OH CH2OH浓硫酸浓硫酸+ 2H2OO=CO=C O=CO=CCHCH2 2CHCH2 2OOOO 乙二酸乙二酸乙二酯乙二酯羧酸分子中羧酸分子中羟基羟基被取代被取代(3)-H被被取代取代的的反应反应ClCH2COOH + H2OCH3COOH + Cl2催化剂催化剂CH3COOHLiAlHLiAlH4 4CH3CH2OH-H(4)(4)还原反应还原反应代表代表 物物结构简式结构简式羟基羟基 氢氢的的 活性活性酸性酸性与钠与钠 反应反应与烧碱与烧碱 的反应的
7、反应与纯碱与纯碱 的反应的反应乙醇苯酚乙酸C2H5OHC6H5OHCH3COOH增强增强中性中性比比碳碳 酸酸弱弱 比比碳碳 酸酸强强能能能，能，不产不产 生生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳知识归纳】辨辨 析析辨辨 析析能能能能不能不能能能能能不能不能能能酸性酸性：羧酸羧酸碳酸碳酸苯酚苯酚醇醇 与与NaHCONaHCO3 3反应产生反应产生COCO2 2是是羧基存在羧基存在的的标志标志6.6.重要的羧酸重要的羧酸 (1)(1) 甲酸甲酸 俗称俗称蚁酸蚁酸结构特点：既结构特点：既有羧基有羧基又又有醛基有醛基化学性质化学性质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应( (如
8、银镜反应如银镜反应) )酸性，酸性，酯化反应酯化反应OHCOH(2)(2)乙二酸乙二酸俗称草酸俗称草酸(3)(3)苯甲酸苯甲酸-COOH或C6H5COOH-COOHHOOC-HOCH2CH2OH与与反应反应? ?OHOHHOHO(4)(4)高级脂肪酸高级脂肪酸名称名称分子式分子式结构简式结构简式状态状态硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液态液态酸性酸性 酯化反应酯化反应 油酸加成油酸加成 1mol1mol有机物有机物 Na Na NaOH NaHCO NaHCO3 3例题
9、例题-CH_CH2_HO_-COOHOHCHCH2 2OHOH最多能消耗下列各物质多少最多能消耗下列各物质多少molmol? ?化合物化合物COOHOH跟足量的下列哪种物质跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐的溶液反应可得到一钠盐C C7 7H H5 5OO3 3NaNa( )( )A.A. NaOHNaOH B. Na B. Na2 2COCO3 3C. NaHCOC. NaHCO3 3D. D. NaClNaCl C4 43 31 11.烧鱼时，又加酒又加醋，鱼的味道就变得无腥 、香醇、特别鲜美，其原因是( )A有盐类物质生成 B有酸类物质生成 C有醇类物质生成 D有酯类物质生成课堂
10、练习课堂练习2.写出能发生银镜反应的属于不同类别的物质的 结构简式各一种。3.在日常生活中，我们可以用醋除去水垢，水 垢的主要成分：Mg(OH)2和CaCO3请写出化学方 程式。 请用一种试剂鉴别下面三种有机物：请用一种试剂鉴别下面三种有机物： 乙醇、乙醛、乙酸新制Cu(OH)2悬浊液D2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +H2O+CO2 2CH3COOH + g(OH)2 = Mg(CH3COO)2 +2H2O复习复习：请写出下列反应的化学方程式。：请写出下列反应的化学方程式。HCOOCH2CH3 + H2O + C2H5OHCOOHCOOHCOOC2H5COOC2
11、H5+ H H2 2OO2 22 2甲酸甲酸乙酯乙酯对苯二甲酸对苯二甲酸二乙酯二乙酯CH3CH2OH + HCOOHH+H+第二课时说出下列化合物的名称：说出下列化合物的名称： CH3COOCH3 HCOOCH2CH2CH3 CH3OOCCOOCH33. 3. 酯的命名酯的命名乙酸乙酸甲酯甲酯 甲酸甲酸- -1-1-丙酯丙酯乙二酸乙二酸二二甲酯甲酯根据成酯的根据成酯的酸酸和和醇醇称为称为“某酸某酸某酯某酯” ” 二、酯二、酯2. 2. 酯酯的定义的定义 酸酸跟跟醇醇起反应起反应脱水脱水后生成的一类化合物。后生成的一类化合物。1. 1. 羧酸羧酸衍生物衍生物酯酯 = = 酰基酰基 + + 烃氧基
12、烃氧基酰基酰基4.4.酯的通式酯的通式饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯一般通式： 结构通式：组成通式：R R1 1OO_ _R R 2 2C Cn nH H2n+12n+1OO_ _C CmmH H2m+12m+1C Cn nH H2n2nOO2 25. 5. 酯的酯的物理性质物理性质 低级酯低级酯是具是具有芳香气味有芳香气味的的液体液体。 密度密度比水小比水小。 难溶于水难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 练习：写出练习：写出C C6 6H H1212OO2 2的的属于属于酯酯同分异构体的同分异构体的结构简结构简 式式 练习：写出练习：写出C C4 4H H
13、8 8OO2 2的的各种各种同分异构体的同分异构体的结构简式结构简式 与饱和一元羧酸互为同分异构体与饱和一元羧酸互为同分异构体 讨论讨论 经验告诉我们，经验告诉我们，油污油污可以溶解在可以溶解在“碱碱” 溶液中，而且溶液中，而且热热的碱溶液效果更好，由此的碱溶液效果更好，由此推测推测油油 脂可能的脂可能的化学性质化学性质? ? 油脂在我们体内是怎样被消化吸收的？油脂在我们体内是怎样被消化吸收的？减少CH3COOH 与CH3CH2OH接触的机会6. 6. 酯的化学性质酯的化学性质 水解反应水解反应 酯化反应酯化反应的的逆逆反应反应 。CH3COOCH2CH3 + H-OHCH3COOH + CH
14、3CH2OH在在酸酸的的催化催化下，酯的水解是下，酯的水解是可逆可逆的。怎样的。怎样提提 高酯的水解程度高酯的水解程度？ 用用稀酸稀酸。 用用碱碱催化催化 碱可以碱可以中和中和生成的酸，生成的酸，促使平衡向促使平衡向 正反应方向移动。正反应方向移动。 CH3COOCH2CH3 + NaOH = CH3COONa + CH3CH2OH无机无机酸酸本质本质：酸加羟基：酸加羟基醇加氢醇加氢减小CH3COOH 或CH3CH2OH的浓度 思考与交流思考与交流 由于乙酸乙酯由于乙酸乙酯沸点沸点比乙酸、乙醇比乙酸、乙醇低低，因此从反应物，因此从反应物 中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其
15、产率产率； 使用使用过量过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率产率 。 使用使用浓浓H H2 2SOSO4 4作作吸水剂吸水剂，提高乙醇、乙酸的，提高乙醇、乙酸的转化率转化率。乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸 乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认 为应当采取哪些措施？为应当采取哪些措施？根据化学平衡移动原理，提高乙酸乙醋产率的根据化学平衡移动原理，提高乙酸乙醋产率的 措施有：措施有：1. 1. 酯在下列哪种环境中水解程度最大酯在下列哪种环境中水解程度最大( )( )A. A. 水水
