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1、第四章第四章 糖糖 苷苷第四章 糖 苷一、概述 二、苷类化合物的分类 三、苷类化合物的理化性质 四、苷类化合物的提取 五、代表性糖苷一 概 述糖苷又称配糖体，是由糖或糖的衍生物等 与另一非糖物质通过其端基碳原子连接 而成的化合物苷的概述苷键原子与糖端基碳原子连接的原子，一般 包括氧、氮、硫、碳原子苷的概述苷类的分布 人参、甘草、柴胡、黄芪、桔梗、芍药等都含 有苷类 苷类生物活性 苷类在心血管系统、呼吸系统、消化系统、 神经系统等方面都具有不同的活性具有抗菌消炎、止咳、增强机体免疫功能、 抗肿瘤的作用苷的概述二 苷类化合物的分类根据存在形式可分为原生苷原本就存在于植物体内的苷次生苷水解后失去一部
2、分糖的苷，也叫次级苷苷的分类根据苷糖中所含单糖的数目可分为单糖苷、二糖苷、三糖苷等 根据苷元的化学结构可分为黄酮苷、生物碱苷等 根据苷的生物活性或特殊性质可分为强心苷类、皂苷类等 根据苷键原子的不同可分为氧苷、硫苷、氮苷、碳苷苷的分类（一）氧苷糖的端基碳原子与非糖部分的-OH、-COOH缩合， 苷键原子是氧原子 根据苷元中氧原子的来源，分为以下几类(1)醇苷：通过醇羟基与糖端基脱水而成的苷，如 红景天苷、毛莨苷、龙胆苦苷 苷的分类氧苷(2)酚苷：苷元的酚羟基与糖端基脱水而成的苷如熊果苷、天麻苷 氧苷(3)氰苷：主要是指-羟基腈的苷，易水解生成氢 氰酸如苦杏仁苷 苷的分类氧苷(4)酯苷：苷元的羧
3、基与糖端基以酯键缩合而成的苷 ，易被稀酸和稀碱水解 如山慈菇苷A、B 苷的分类氧苷(5)吲哚苷：指吲哚醇羟基和糖形成的苷，易氧化 如靛苷 苷的分类氧苷（二）硫苷糖的端基碳原子与苷元上硫原子连接主要存在于十字花科植物中易水解产生特殊的气味 如萝卜苷、芥子苷苷的分类硫苷苷的分类硫苷（三）氮苷 糖的端基碳与苷元上氮原子相连 以核苷类最为常见 如腺苷、鸟苷、巴豆苷 苷的分类氮苷苷的分类氮苷（四）碳苷 糖的端基碳和苷元的碳原子相连的苷 水解困难，溶解性差 如牡荆苷、芦荟苷苷的分类碳苷苷的分类碳苷三 苷类化合物的理化性质 （一）外观性质形 大多为固体，糖基少的可以成结晶，糖基 多的则呈具有吸湿性的无定形粉
4、末味 大多无味，少数具有苦味和甜味色 由苷元而定，大多无色，少数呈黄色、橙 黄色或其它颜色 （二）溶解性苷类的亲水性随糖基的增多而增大，单糖苷 可溶于有机溶剂碳苷溶解度较小（三）苷的显色反应莫利氏反应苷类在浓硫酸作用下与萘酚试剂反应在两液界面处产生紫红色环本法可用于苷和苷元的区别 碱性酒石酸铜反应可产生黄红色的氧化亚铜沉淀苷类水解后能产生此类反应苷的显色反应四 苷类化合物的提取提取溶剂水、乙醇、乙酸乙酯 除去杂质的方法 水提：乙醇沉淀法、大孔树脂吸附法 醇提：有机溶剂萃取脱脂法、水沉淀法苷类常与其水解酶分别存在于植物体内不同的细 胞中 提取原生苷 （1）防止酶水解：用甲醇、乙醇或沸水提取 （2
5、）防止酸水解：不与酸和碱接触，提取液保持为 中性提取次生苷要利用酶水解将药材适当粉碎，喷洒水，水解8到12小时以上五、代表性糖苷（一）苦杏仁苷来源：桃、李、杏、樱桃、苹果等果实的 果核和种仁中 组成：苦杏仁素、龙胆二糖 性质：无毒，强烈苦味 药用：镇咳（二）橙皮苷 存在于柑橘类果实中，尤以白皮层、种子、囊衣、 轴心部分为多 性质：白色细针状晶体，强烈苦味（在酶的作用下 ，水解成糖基和苷元，苦味消失），难溶于水， 仅溶于碱液，热乙醇、热甲醇 生物活性：降低血管的脆性，抗炎，抗病毒 药用：维生素P，防止动脉粥样硬化、心肌梗塞、流 血不止、治疗伤风感冒提取：方法一：有机溶剂提取法 原理：橙皮苷溶于热乙醇原料预处理热乙醇 提取过滤滤渣果胶滤液减压 浓缩低温 静置橙皮苷 结晶干燥粉碎成品方法二：碱液法 原理：橙皮苷溶于碱液，遇酸析出原料切碎石灰水 浸提过滤加酸 中和保温冷却离心干燥粉碎成品（三）柚皮苷 存在于柑橘类果实中，尤以葡萄柚的果皮中最多 性质：白色细针状晶体，易溶于水，且溶解度随温 度升高而加大，苦味强 生物活性：抗炎，抗病毒，降低血脂，减少血栓 药用：维生素P，防止动脉粥样硬化、心肌梗塞、 流血不止、治疗伤风感冒提取：原料切碎水热提真空 浓缩冷却析出 结晶离心干燥粉碎成品The End
