有机化学实验教学课件

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1、（64学时）目 录有机化学实验须知 实验一 熔点测定 实验二 蒸馏及沸点测定 实验三 乙酸正丁酯的制备 实验四 乙酰苯胺的制备 实验五 正溴丁烷的制备 实验六 正丁基苯基醚的制备 实验七 肉桂酸的制备 实验八 肉桂酸乙酯的制备 实验九 茶叶中提取咖啡因 实验十 菠菜中提取叶绿素 实验十一 对硝基苯甲酸的制备 实验十二 对氨基苯甲酸的制备 实验十三 对氨基苯甲酸乙酯的制备 实验十四 苯甲醇和苯甲酸的制备有机化学实验须知1.学生要提前5 分钟进入实验室，实验时必须穿白大褂 。 2.实验前必须写好预习报告，预习报告不合格不允许做 实验。做实验时只能看预习报告，不能看实验教材。3.实验时必须听从实验教

2、师的指导，不听从指导者，教 师有权停止其实验，本次实验按不及格论。4.学生不能自己擅自决定重做实验，否则本次实验按不 及格论。5.实验中不得有任何作弊行为，否则本课程按不及格论 。6.在设计性实验阶段，将开放实验室。返回实验一 熔点测定【实验目的】1.了解齐列法测熔点的基本原理和熔点测定的意义 识别物质及定性检验物质的相对纯度。2.掌握毛细管的拉制方法和齐列法测熔点的基本操作【仪器安装要点】1.装好试料的熔点管用橡皮圈套附在温度计上，试料 部分位于温度计水银球的中部。2.温度计用一个刻有沟槽的单孔塞固定在齐列管的中心 轴线上，水银球的高度位于齐列管上、下两叉口中间。导热液的液位略高于齐列管上叉

3、口即可。太少不能保 证导热液的循环；太多又会使橡皮圈浸入溶液中而逐渐溶 胀、溶解甚至炭化。返回【操作要点】1.熔点管的制备： (1)在拉好的毛细管中，截取直径11.2 mm，长7080 mm管壁均匀的部分(至少准备3支)。 (2)封口：将毛细管的一端呈45角置于小火边沿处， 边旋转边加热，封口一经合拢立即移出。做到封口严密 ，无弯扭或结球。2.试料及其填充：试料要研细(受潮的试料应事先干燥)，填充要求均匀 、结实。装料高度为23 mm。3.加热速度：(1)已知样:开始升温速度可快些(58min)，距熔 点约1015时，升温速度12min，愈接近熔点 ，升温速度愈慢，以0.51min为宜。(2)

4、未知样:至少测两次。第一次以5min左右的升 温速度粗测，可得到一个近似的熔点；第二次开始时升 温速度可快些，待达到比近似熔点低10时，改用小火 ，使温度以0.51min的速度缓慢而均匀地上升。返回实验二 蒸馏及沸点测定【实验目的】1.了解蒸馏和沸点测定的基本原理和意义，液体有机化 合物的分离和提纯及通过沸点测定鉴别液体有机化合物 的纯度。2.掌握普通蒸馏(常量法测定沸点)、微量法测定沸点的 基本操作。【仪器安装要点】 蒸馏（常量法测定沸点）：1.蒸馏烧瓶大小的选择:视待蒸馏液体的体积而定。通常为蒸馏 液体的体积占蒸馏烧瓶容量的1/32/3。2.以热源为基准，首先将装有待蒸馏物质的圆底烧瓶固定

5、在铁 架台上，然后插入蒸馏头，顺次连接冷凝管、接引管，最后插入温 度计套管和温度计。3.在蒸馏过程中，为使水银球能完全被蒸气所包围，故温度计 水银球的上缘应位于蒸馏头支管底缘最高点所在的水平线上。返回微量法测定沸点： 1.在直径3 mm，长7080 mm的沸点管中吸入待测液体样 品，其液柱高度为6mm，并在沸点管中插入一根 开口端朝下的毛细管。 2.将沸点管固定在温度计上，置于齐列管中，安装要求 与熔点测定相同。【操作要点】微量法测定沸点:1.加热：用酒精灯加热，随着温度的升高，因气体膨胀 ，在毛细管口会有小气泡逸出，待有气泡连续生成时，停 止加热。2.沸点温度的记录：停止加热后，因温度下降，

6、气泡逸 出速度减慢，待最后一个气泡既难以逸出，又难以缩回管 内的瞬间，此时的温度即为沸点。 返回蒸馏（常量法测定沸点）：1.加热：(1)加热前在蒸馏烧瓶中加入23粒沸石，以防止液体暴沸， 使沸腾保持平稳。(2)严格控制加热，调节蒸馏速度，以从冷凝管流出液滴的速 度约12滴/秒为宜。2.观察沸点及馏分的收集：(1)记录下第一滴馏出液滴入接收器的温度。(2)当温度计的读数稳定时,另换接收器集取馏分并记录下这部 分液体开始馏出时和最后一滴的温度，即是该馏分的沸点范围（ 简称“沸程”），馏分的沸点范围越窄，则馏分的纯度越高；若 要集取馏分的沸点范围已有规定，即可按规定集取。3.蒸馏结束：先停止加热，再

7、停止通水，拆下仪器。拆除仪器的顺序与装 配仪器顺序相反。返回实验三 乙酸正丁酯的制备【实验目的】1.了解酸催化合成有机酸酯的基本原理和方法 。2.掌握回流分水、洗涤、干燥等基本操作。3.进一步熟悉、巩固蒸馏操作。 【仪器安装要点】1.在安装仪器前,首先检查分水器的旋塞是否严密, 如有泄漏,可在旋塞上涂上凡士林或润滑脂。 2.按教材p30图1.16(2)安装仪器。圆底烧瓶和球 形冷凝管均应固定在铁架台上。返回【操作要点】1.加入硫酸后须振荡，以使反应物混合均匀。2.在分水器中预先加水,其水面低于分水器回流支管下沿3 5 mm（加水量须计量）,以保证醇能及时回到反应体系继续参 加反应。注意：只要水

8、不流回到反应体系中就不要放水。3.在回流过程中,要控制加热速度,一般以上升气环的高度不 超过球形冷凝管的1/3为宜。4.反应终点的判断：分水器中不再有水珠下沉，水面不再升 高。反应大约需要40 min 左右。5.洗涤操作(分液漏斗的使用)：(1)洗涤前首先检查分液漏斗旋塞的严密性。(2)洗涤时要做到充分轻振荡，切忌用力过猛或振荡时间过长 ，否则将形成乳浊液，难以分层，给分离带来困难。一旦形成 乳浊液，可加入少量食盐等电解质或水，使之分层。(3)振荡后，注意及时打开旋塞，放出气体，以使内外压力平 衡。放气时要使分液漏斗的尾管朝上，切忌尾管朝人。(4)振荡结束后，静置分层；分离液层时，下层经旋塞放

9、出， 上层从上口倒出。返回实验四 乙酰苯胺的制备【实验目的】1.了解以冰醋酸为酰基化试剂制备乙酰苯胺 的基本原理和方法。2.掌握分馏、减压过滤及固体有机化合物的 提纯方法重结晶等基本操作。【仪器安装要点】1.按教材p150图3.4安装仪器，圆底烧瓶、分馏 柱均应固定在铁架台上。2.温度计水银球的位置与蒸馏的要求相同。 返回【操作要点】1.苯胺极易氧化。久置的苯胺会变成红色，使用前须重新蒸馏以 除去其中的杂质，否则将影响产品的产量和质量。2.锌粉在酸性介质中可使苯胺中的有色物质还原，防止苯胺进一 步氧化，因此，在反应中加入少量锌粉。但锌粉加入量不可过多 ，否则不仅消耗乙酸（生成乙酸锌），还会在后

10、处理时因乙酸锌 水解生成难溶于水的Zn(OH)2而难以从乙酰苯胺中分离出去。锌 粉加入适量，反应液呈淡黄色或接近无色。3.反应温度的控制:保持分馏柱顶温度不超过105。开始时要缓 慢加热，待有水生成后，调节反应温度，以保持生成水的速度与 分出水的速度之间的平衡。切忌开始就强烈加热。4.反应终点的判断:温度计的读数较大范围的上下波动或烧瓶内 出现白雾现象。反应时间约4060 min。5.因乙酰苯胺熔点较高,稍冷即会固化,因此,反应结束后须立即 倒入事先准备好的水中。否则凝固在烧瓶中难以倒出。 返回6.减压过滤（又称抽滤）：(1)滤纸大小略小于漏斗内径，以能盖住筛板上所有筛 板孔为宜。(2)剪好的

11、滤纸平铺在漏斗底板上,用少量溶剂润湿,然 后开动抽气泵,使滤纸紧贴在漏斗上。缓慢倒入待过滤 的混合物，一直抽气至无液体滤出为止。(3)停止抽滤时, 应首先拔去与吸滤瓶连接的抽气橡皮 管,然后关闭抽气泵。否则会发生倒吸现象。7.活性炭脱色:(1)活性炭用量的多少视反应液颜色而定，不必准确称 量，通常加半牛角勺即可。(2)不可在溶液沸腾时加活性炭,以防暴沸。(3)乙酰苯胺溶液不可煮沸时间过长。返回8.热过滤：(1)布氏漏斗和吸滤瓶必须在水浴中充分预热( 切忌将吸滤瓶放在石棉网或电热套上加热),以 防产物在吸滤瓶中结晶。(2)热过滤时,要用优质滤纸或双层普通滤纸, 以防活性炭透过。(3)热过滤时,系

12、统采用的真空度不宜太高,否 则在热溶液作用下滤纸易抽破。返回实验五 正溴丁烷的制备【实验目的】1.了解以正丁醇、溴化钠和浓硫酸为原料制备 正溴丁烷的基本原理和方法。2.掌握带有害气体吸收装置的加热回流操作。3.进一步熟悉巩固洗涤、干燥和蒸馏操作。【仪器安装要点】1.按教材p28图1.15(3)安装仪器。2.有害气体吸收装置的漏斗要靠近水面,但不能 浸入水中,以免水倒吸。 返回【操作要点】1.加料：(1)溴化钠不要粘附在液面以上的烧瓶壁上。(2)从冷凝管上口加入已充分稀释、冷却的硫酸时，每 加一次都要充分振荡，混合均匀。否则会因放出大量的热 而使反应物氧化，颜色变深。2.加热回流：开始加热不要过

13、猛，否则回流时反应液的颜色很快变 成橙色或橙红色。应小火加热至沸，并始终保持微沸状态 。反应时间约30 min 左右，反应时间太短，反应液中残留 的正丁醇较多(即反应不完全)；但反应时间过长，也不会 因时间增长而增加产率。本实验在操作正常的情况下，反应液中油层呈淡黄色 ，冷凝管顶端亦无溴化氢逸出。 返回3.粗蒸馏（即75弯管蒸馏）终点的判断：(1)看蒸馏烧瓶中正溴丁烷层(即油层)是否完 全消失,若完全消失,说明蒸馏已达终点。(2)看冷凝管的管壁是否透明,若透明则表明 蒸馏已达终点。(3)用盛有清水的试管检查馏出液,看是否有 油珠下沉,若没有,表明蒸馏已达终点。4.用浓硫酸洗涤粗产物时，一定先将

14、油层与水 层彻底分开，否则浓硫酸会被稀释而降低洗涤效 果。返回实验六 正丁基苯基醚的制备返回【实验目的】1.了解威廉森法合成混合醚的基本原理。2.了解相转移催化剂的催化原理。3.掌握电动搅拌器的安装与使用。4.进一步熟悉巩固洗涤、干燥和蒸馏操作。【仪器安装要点】1.按教材图122(a)所示安装仪器。2.搅拌器的安装一定要规范，尤其是搅拌叶一 定要垂直，以免打破圆底烧瓶。返回【操作要点】1.加料：(1)由于氢氧化钠溶于水时放热，应稍微冷却后再加 入正溴丁烷。(2)相转移催化剂不能加多，否则将会影响以后的洗 涤操作。2.加热回流：开始加热前一定要将搅拌器安装准确，并预先通上电 源进行试运行，待全部

15、运转正常后再加热反应，反应时 间为1.5-2小时。3.洗涤操作：由于存在相转移催化剂，故分液漏斗不能剧烈振荡， 否则易发生乳化而影响分层。一旦发生乳化，可加入少量食盐即可分层。实验七 肉桂酸的制备【实验目的】1.了解通过珀金(Perkin)反应制备肉桂酸的基 本原理和方法。2.掌握空气冷凝管回流和水蒸气蒸馏操作。3.进一步熟悉巩固减压过滤、重结晶操作。【仪器安装要点】按教材p35图1.23(a)安装仪器。要做到以下几点： 1.水蒸气发生器中水容量约占容积的1/22/3。2.安全管要插入水蒸气发生器的底部。3.整套装置应在同一平面上，水蒸气发生器支管与水 蒸气导入管应呈直线连接，以保证水蒸气的顺利导入。返回【操作要点】1.所用的仪器必须充分干燥。因为乙酸酐遇水即水解成乙酸； 无水碳酸钾也极易吸潮。2.加热回流时要使反应液始终保持微沸状态，反应温度严格控 制在150170之间。反应时间约4560 min。3.水蒸气蒸馏：(1)操作前,仔细检查整套装置的严密性。(2)先打开T型管的止水夹,待有蒸汽逸出时再旋紧止水夹。(3)控制馏出液的流出速度，以23滴/秒为宜。(4)随时注意安全管的水位，若有异常现象，先打开止水夹， 再移开热源，检查、排除故障后方可继续蒸馏。(5)蒸馏结束后先打开止水夹，再停止加热，以防倒吸。 4.活性炭脱色后要