脂类和脂生物化学1

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1、脂和脂脂和脂生物化学生物化学Lipids and Lipid BiochemistryLipids and Lipid Biochemistry 脂脂( (类类) )- -Lipids生物脂类是一类范围很广的化 合物,化学成分及结构差异极大, 脂类定义的特点就是水不溶性 (water insoluble)(即脂溶性, fat-soluble),因此,多数脂类 都易溶于乙醚、氯仿、己烷、苯等 有机溶剂,而不溶于水。 脂类功能脂类功能 主要的能量供应和贮存形式; 生物膜约一半的部分(磷脂及固醇); 有些脂类虽然数量较低,但作为酶的 辅助因子、电子载体、光吸收色素、疏 水稳定体、乳化剂、激素及胞间信

2、息等 方面都起着关键作用; 有些脂类有防止机械损伤及防止热量 散发的保护作用。 脂类的功能脂类的功能 I I 提供能量提供能量:产热高,达9千卡克。正常人体 每日所需热量大约有25-30由脂肪提供。 储存能量储存能量:人体脂肪细胞可储存大量脂肪。 防寒及保护身体防寒及保护身体:皮下脂肪是一种较好的绝缘 物质,可保持体温。对身体一些重要器官起着支 持和固定作用,使人体器官免受外界环境损伤。 增进饱腹感饱腹感及摄人食物的口感口感。胃留时间长, 不易饥饿。另外,脂肪可以增加食物的烹任效果 和食物的香味。脂肪还能刺激消化液的分泌。脂类的功能脂类的功能 IIII 脂肪是脂溶性维生素的载体脂溶性维生素的载

3、体,食物中缺 少脂肪会影响这些维生素的吸收和利用。 磷脂磷脂的功用:体内最多的脂类,是细胞 膜和血液的组成物质;神经组织含有大量 磷脂,磷脂和神经兴奋有关;磷脂能在脂 肪吸收过程中起重要的乳化作用,是一种 高效的乳化剂,脂肪和胆固醇在血液中运 输时,都需要有足够的磷脂才能顺利进行 。在胆汁中磷脂与胆盐、胆固醇一起形成 胶粒,以利于胆固醇的溶解和排泄。脂类的功能脂类的功能 IIIIII 胆固醇胆固醇的功用:胆固醇是从食物摄入或 在体内合成的。血液中胆固醇高可能引起 动脉粥样硬化。胆固醇是细胞膜和细胞器 的重要构成成分、是体内合成维生素D和胆 汁酸的原料、胆固醇在体内可转变成各种 肾上腺皮质激素,

4、如皮质醇、醛固酮、胆 固醇还是性激素睾酮和雌二醇的前体。 脂蛋白脂蛋白的功用:血浆脂蛋白包括乳糜微 粒、极低密度脂蛋白、低密度脂蛋白、高 密度脂蛋白。脂类的分类脂类的分类 根据化学结构及脂的组成,分为: 单纯脂单纯脂类(质)(Simple lipids),包括 脂肪、油和蜡; 复合脂复合脂类(Lipid complex),包括 磷脂(甘油磷脂和鞘磷脂)和糖脂( 脑苷脂和神经节苷脂); 异戊二烯异戊二烯类(Isoprenes),包括多 萜类、固醇和类固醇类。脂肪酸脂肪酸(Fatty acidsFatty acids) 碳链为4-36碳的羧酸,这些碳链 可为饱和的和不分支的、可含有一 个或多个双键

5、、也可含有三碳的环 或羟基。 其中的亚油酸(Linoleic acid)、 亚麻酸(Linolenic acid)和花生四 烯酸(Arachidonic acid)为人体必人体必 需脂肪酸需脂肪酸(Essential fatty acids) 。Fatty Acids Fatty Acids Saturated Fatty AcidsSaturated Fatty AcidsOctanoic Acid Unsaturated Fatty AcidsUnsaturated Fatty Acids 3 - Octenoic Acid 3, 6 - Octadienoic Acid Short ha

6、nd: 8:1 (3)8:2 (3,6) Cis 9 - Octadecenoic Acid (oleic) Trans 9 - Octadecenoic Acid (elaidic acid) CisCis And Trans Fatty Acids And Trans Fatty Acids(油酸)(反油酸 )Polyunsaturated Fatty AcidsPolyunsaturated Fatty Acids Linoleic acid: Cis, cis, 9, 12 - Octadecadienoic acid(亚油酸)Linolenic acid: Cis, cis, cis

7、 9, 12, 15 - Octadecatrienoic acid (亚麻酸)Arachidonic acid: Cis, cis, cis, cis 5, 8, 11, 14 - Eicosatetraenoic acid Linoleic Acid(花生四烯酸)Linolenic AcidArachidonic Acid Naturally-occurring fatty acidsNaturally-occurring fatty acids1.Cis form2.Not conjugated - isolated double bond.3.Even numbered fatty a

8、cids.CLASSIFICATION OF FATTY ACIDS PRESENT AS GLYCERIDES IN FOOD FATS I. Saturated Fatty AcidsButyricButanoicCH3(CH2)2COOHbutterfatCaproic HexanoicCH3(CH2)4COOHbutterfat, coconut and palm nut oils CaprylicOctanoicCH3(CH2)6COOHcoconut and palm nut oils, butterfat CapricDecanoicCH3(CH2)8COOHcoconut an

9、d palm nut oils, butterfat LauricDodecanoicCH3(CH2)10COOHcoconut and palm nut oils, butterfat MyristicTetradecanoicCH3(CH2)12COOHcoconut and Palm nut oil, most animal and plant fats Palmitic HexadecanoicCH3(CH2)14COOHpractically all animal and plant fats StearicOctadecanoicCH3(CH2)16COOHanimal fats

10、and minor component of plant fats ArachidicEicosanoicCH3(CH2)18COOHpeanut oilCommon NameSystematic NameFormulaCommon source月桂酸肉豆蔻酸棕榈酸(软 脂酸)硬脂酸花生酸Common NameSystematic NameFormulaCommon sourceII. Unsaturated Fatty AcidsA. Monoethenoic Acids OleicCis 9-octadecenoicC17H33COOHplant and animal fats Elaid

11、icTrans 9-OctadecenoicC17H33COOHanimal fatsB. Diethenoic Acids Linoleic9,12-OctadecadienoicC17H31COOHpeanut, linseed, and cottonseed oilsC. Triethenoid AcidsLinolenic9,12,15-OctadecatrienoicC17H29COOHlinseed and other seed oils Eleostearic9,11,13-OctadecatrienoicC17H29COOHpeanut seed fatsD. Tetraeth

12、enoid Acids Moroctic4,8,12,15- OctadecatetraenoicC17H27COOHfish oilsArachidonic5,8,11,14- EicosatetraenoicC19H31COOHtraces in animal fats油酸反油酸亚油酸亚麻酸桐油酸花生四烯酸Common and Systematic Names of Fatty AcidsCommon NameSystematic NameFormulaCommon sourceA. Monoethenoic AcidsOleicCis 9-octadecenoicC17H33COOHpl

13、ant and animal fats ElaidicTrans 9-OctadecenoicC17H33COOHanimal fatsB. Diethenoic AcidsLinoleic9,12-OctadecadienoicC17H31COOHpeanut, linseed, and cottonseed oilsC. Triethenoid Acids Linolenic9,12,15-OctadecatrienoicC17H29COOHlinseed and other seed oils Eleostearic9,11,13-OctadecatrienoicC17H29COOHpe

14、anut seed fatsD. Tetraethenoid AcidsMoroctic4,8,12,15- OctadecatetraenoicC17H27COOHfish oilsArachidonic5,8,11,14- EicosatetraenoicC19H31COOHtraces in animal fats人体必需脂肪酸人体必需脂肪酸 亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸。缺乏会影响机 体代谢,表现为上皮细胞功能异常、湿疹样皮炎上皮细胞功能异常、湿疹样皮炎 、皮肤角化不全、创伤愈合不良、对疾病抵抗力、皮肤角化不全、创伤愈合不良、对疾病抵抗力 减弱、心肌收缩力降低、血小板聚集能力加强、减弱、

15、心肌收缩力降低、血小板聚集能力加强、 生长停滞等。生长停滞等。 亚油酸和亚麻酸在体内可转化成具有重要生理 作用的DHA又名脑黄金、AA等,是婴儿脑部、 视网膜发育所必需的营养素。LA与ALA无法由人 体自身合成。亚油酸能降低血中胆固醇,防止动 脉粥样硬化,可用于预防和治疗心血管疾病。 花生四烯酸是体内合成前列腺素的前体。 - -亚麻酸亚麻酸以甘油酯的形式存在于深绿色植物中,是 构成人体细胞的主要成分, 参与磷脂的合成与 分解,可转化为机体必需的生命活性因子DHA和 EPA( “脑黄金”)。缺乏会引起机体脂质代谢 紊乱,导致免疫力降低、健忘、疲劳、视力减 退、动脉粥样硬化等症状的发生。尤其是婴幼

16、 儿和青少年,缺乏-亚麻酸类物质的摄入,就 会严重影响其智力正常发育。在降血脂、降血 压、抗血栓、抗动脉粥样硬化、乃至提高机体 免疫力和抗癌等方面的药用价值已得到充分肯 定。活性脂肪酸活性脂肪酸 EPA(eicosapentaenoic acid),二十碳五烯酸(5 ,8,11,14,17)、DHA(docosahexenoic acid),二十 二碳六烯酸(4,7,10,13,16,19),深海鱼油的 特征脂肪酸。陆地动植物几乎不含DHA和EPA。 DHA对脑神经传导和突触的生长发育有着极其 重要的作用。缺乏DHA等必需脂肪酸,将造成大 脑发育的障碍。 不仅对视力和学习能力有关,还有催眠和镇 静的作用。此外,DHA在细胞膜构造中具有特殊 作用,妊娠6个月后,胎儿视网膜中DHA与花生 四烯酸的比例随着胎龄而成倍增加。 Melting

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