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1、 脂 类 化 学第二章第一节脂类的概念、分类及生理功能o一、脂类的概念脂肪和类脂总称为脂类(lipid) )二、脂 类 分类脂肪 (fat): 三脂酰甘油 (triacylglycerols,TAG) 也称为甘油三酯 (triglyceride, TG) 类脂(lipoid): 胆固醇 (cholesterol, CHOL) 胆固醇酯 (cholesterol ester, CE) 磷脂 (phospholipid, PL) 鞘脂 (sphingolipids) 按其化学组成可分为:o(一)单纯脂类(simple lipid)由脂肪酸与甘油所形成的脂。如甘油三酯和蜡o(二)复合脂类(compo
2、und lipid) 由脂肪酸、醇和其他非脂成分构成。如磷脂、糖脂o(三)衍生脂质(derived lipid)由单纯脂和复合脂衍生构成,具有脂质的一般性质,如 取代烃、固醇类、萜等。三、脂类的生理功能脂肪具有保温、保护、储能 和供能作用。脂类是代谢水的重要来源、 是构成生物膜的重要物质、也可 作为药物。第 二 节 单脂的化学一、脂肪的化学结构o脂肪 (fat): 三脂酰甘油 (triacylglycerols,TAG)也称为甘油三酯 (triglyceride, TG) 脂肪的结构:1分子甘油+3分子脂肪酸脂肪的化学结构甘油三脂甘油二、脂肪酸o生物体内的脂肪酸绝大多数是含偶数碳原子 的直链一
3、元酸。o碳的个数大多分布在4-26之间;12-24多 见。o其通式为:R-COOHo短链脂肪酸 C4 o中链脂肪酸 (C6C10) o长链脂肪酸(C12C26) o饱和脂肪酸-无双键 室温下多为固态o不饱和脂酸-有双键 室温下多为液态(一)脂肪酸的种类(二)饱和脂肪酸o饱和脂肪酸-无双键 室温下多为固态,生物体内的饱和脂肪酸多以软脂酸和硬脂酸存在分布广并且比较重要。o单不饱和脂酸o多不饱和脂酸含2个或2个以上双键的不饱和脂酸亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等多不饱和脂酸是人体不可缺乏的营养素(三)不饱和脂肪酸常 见见 的 不 饱饱 和 脂 酸习惯习惯 名系统统名碳原子及 双键键数双键键位置族分布系n
4、系软软油酸十六碳一烯烯酸16:197-7广泛油酸十八碳一烯烯酸18:199-9广泛亚亚油酸十八碳二烯烯酸18:29,126,9-6植物油-亚亚麻酸十八碳三烯烯酸18:39,12,153,6,9-3植物油-亚亚麻酸十八碳三烯烯酸18:36,9,126,9,12-6植物油花生四烯烯酸廿碳四烯烯酸20:45,8,11,146,9,12,15-6植物油timnodonic廿碳五烯烯酸( EPA)20:55,8,11,14,173,6,9,12,15-3鱼鱼油clupanodonic廿二碳五烯烯酸( DPA)22:57,10,13,16,193,6,9,12,15-3鱼鱼油, 脑脑cervonic廿二碳
5、六烯烯酸( DHA)22:64,7,10,13,16,1 93,6,9,12,15,1 8-3鱼鱼油游离脂肪酸(脂酸)的来源自身合成 以脂肪形式储存,需要时从脂肪动员产生,多为饱和脂酸和单不饱和脂酸 。 食物供给 包括各种脂酸,其中一些不饱和脂 酸,动物不能自身合成,需从植物 中摄取。 * 必需脂酸是人体不可缺乏的营养素,不能自身 合成,需从食物摄取的脂肪酸,故称必需脂 酸。包括亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等。二、脂肪的主要化学性质1.水解与皂化甘油三酯 甘油+3脂肪酸(酸、碱、酶)碱性环境下水解为皂化。o皂化值:水解1g脂肪所消耗氢氧化钾的毫克数。o皂化值 分子量 2.氢化和碘化碘值:100g
6、脂肪所能吸收碘的克数。碘值 不饱和程度 3.酸败作用:不饱和成分被自然氧化产生酮、酸、醛第三节复合脂类化学一、磷脂甘油磷脂:其中一个脂肪酸被磷酸所取代是生物膜结构的主要组成部分X X = 胆碱、水、乙 醇胺、 丝氨酸、甘 油、肌醇、磷脂酰 甘油等 (二)鞘 脂 鞘磷脂 鞘糖脂 FA鞘氨醇 FA PiX鞘氨醇 FA 糖 鞘氨醇 鞘 脂二、 糖脂C3上的脂肪酸被糖所取代FAFA糖甘 油 甘油三酯 甘油磷脂 (phosphoglycerides)胆固醇酯 FA胆固醇 脂类物质的基本构成FAFAFA甘油 FAFAPiX甘油 X = 胆碱、水、乙 醇胺、丝氨酸、甘 油、 肌醇、磷脂 酰甘油等 甘油三脂X X = 胆碱、水、乙 醇胺、 丝氨酸、甘 油、肌醇、磷脂酰 甘油等 甘油磷脂甘油1. 胆固醇(cholesterol)结构固醇共同结构环戊烷多氢菲三、 胆固醇和胆酸动物胆固醇(27碳)C3上有一个OH; C5,C6之间有双键; C10、C13有两个角甲基;C17上有一个8C的 侧链植物(29碳)酵母(28碳)2 胆汁酸羟基较多 初级胆汁酸:胆酸、鹅脱氧胆酸、次级胆汁酸:脱氧胆酸、石胆酸 游离胆汁酸、结合胆汁酸与甘氨酸、牛黄酸相结合乳化剂,促进脂类消化、吸收3 类固醇激素肾上腺皮质激素性激素糖皮质H:可的松盐皮质H:醛固酮雄性激素:睾酮雌性激素:雌二醇