《2017-2018学年高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物第3节醛和酮糖类第2课时糖类同步备课学案鲁科版选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2017-2018学年高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物第3节醛和酮糖类第2课时糖类同步备课学案鲁科版选修5（19页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、1第第 2 2 课时课时 糖类糖类目标导航 1.了解糖类的概念、分类及结构特点。2.能够掌握糖类重要代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素的组成和重要性质，以及它们之间的相互转化关系。3.结合糖类物质之间的转化说明糖类与生命活动的关系。一、糖类概述1概念糖类是指分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。2官能团糖的官能团是OH、CHO 或。3分类(1)单糖：不能水解为更小糖分子的糖类，如葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖等。(2)低聚糖：1 mol 糖水解后能产生 210 mol 单糖的糖类化合物，以双糖是最为常见。(3)多糖：1 mol 糖水解后能生成n mol
2、(n10)单糖的糖类。纤维素和淀粉是最常见的多糖。议一议判断下列说法是否正确，并说明理由。(1)CH2OHCHOHCHO、CH2OH(CHOH)3CHO、CH2OH(CHOH)2CH2OH 均属于单糖。答案 不正确。单糖是多羟基醛或多羟基酮，CH2OH(CHOH)2CH2OH 不属于单糖。(2)糖类的分子组成都可以用 Cn(H2O)m来表示，组成符合 Cn(H2O)m的有机物一定属于糖类。答案 不正确。大多数糖类的组成可以用通式 Cn(H2O)m表示，其中m和n可以相同，也可以不同；通式的使用有一定的限度，少数糖类不符合此通式，如脱氧核糖(C5H10O4)、鼠李糖(C6H12O5)；少数符合糖
3、类通式的物质不是糖类，如乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)。二、单糖、双糖和多糖(一)单糖1. 葡萄糖(1)分子式：C6H12O6。(2)结构简式：CH2OH(CHOH)4CHO。(3)官能团：OH、CHO。2(4)物理性质：白色晶体、有甜味、在水中易溶。(5)化学性质：燃烧生成 CO2_和 H2O。葡萄糖与乙酸完全酯化，1 mol 葡萄糖需 5 mol 乙酸。葡萄糖能发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2悬浊液反应。a与银氨溶液反应的化学方程式：CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OHH2O2AgCH2OH(CHOH)4COONH43NH3；b与新制 Cu(OH)2
4、悬浊液反应的化学方程式：CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOHCu2O2H2O。与氢气反应生成直链_己六醇。生理氧化：人体组织中，葡萄糖的生理氧化是在酶做催化剂的条件下进行的，其化学方程式为 C6H12O66O26CO26H2O。酶2果糖分子式：C6H12O6，是六碳酮糖，与葡萄糖互为同分异构体。3核糖和脱氧核糖核糖的分子式：C5H10O5，结构简式：CH2OH(CHOH)3CHO，脱氧核糖的分子式：C5H10O4_，结构简式：CH2OH(CHOH)2CH2CHO，是单糖中重要的五碳醛糖。(二)双糖蔗糖和麦芽糖1蔗糖、麦芽糖的分子式为 C12H22O11
5、_，它们互为同分异构体。2结构特点：蔗糖无醛基，麦芽糖有醛基(均填“有”或“无”)。3性质(1)蔗糖为无色晶体，麦芽糖为白色晶体，两者都易溶于水，都有甜味。(2)银镜反应：能发生银镜反应的是麦芽糖。(3)水解反应：蔗糖在硫酸催化下会水解生成葡萄糖和果糖，麦芽糖水解后只得到葡萄糖。水解方程式为 C12H22O11(麦芽糖)H2O2C6H12O6(葡萄糖)；HC12H22O11(蔗糖)H2OC6H12O6(葡萄糖)C6H12O6(果糖)。H(三)多糖淀粉和纤维素1淀粉(1)组成：通式为(C6H10O5)n属于天然有机高分子化合物。(2)性质：溶解性：不溶于冷水，在热水中形成胶状淀粉糊。3水解反应(
6、C6H10O5)nnH2OnC6H12O6(葡萄糖)。H特征反应遇碘变蓝可用于鉴定淀粉的存在。(3)用途：食品成分：提供有机体所需的葡萄糖。工业原料：制备葡萄糖、食醋、酿酒。酿酒的化学方程式：C6H12O6(葡萄糖)2C2H5OH2CO2。酒化酶2纤维素(1)组成：通式为(C6H10O5)n，属于天然有机高分子化合物。(2)性质溶解性：一般不溶于水和有机溶剂。水解反应：(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6(葡萄糖)。H酯化反应：纤维素中的葡萄糖单元中含有醇羟基，可与含氧酸发生酯化反应。与 HNO3发生酯化反应制得硝酸纤维，与乙酸发生反应制得醋酸纤维。3糖类和生命活动(1)糖类为人类提供
7、_能量_。(2)糖类是植物合成其他化合物的基本原料。(3)糖类对人体生命活动有辅助功能。(4)核糖与脱氧核糖是 RNA、DNA 的重要组成部分。议一议1依据下列实验及数据，推导出葡萄糖的分子结构：实验事实结论1.8 g 葡萄糖完全燃烧，得到 2.64 g CO2和 1.08 g H2O依据实验可知n(C)0.06 mol, n(H)0.12 mol，n(O)0.06 mol，得最简式为 CH2O葡萄糖的相对分子质量为180依据数据可知 1 mol 葡萄糖：n(C)6 mol，n(H)12 mol，n(O)6 mol，得葡萄糖的化学式为C6H12O6一定条件下 1.8 g 葡萄糖与醋酸完全酯化，
8、生成乙酸酯的质量为 3.9 g依据实验可知 1 mol 葡萄糖中有 5 mol 羟基葡萄糖可以发生银镜反应依据实验可知葡萄糖中有醛基4葡萄糖可以被还原为直链己六醇依据实验可知葡萄糖的碳链为直链由此我们可以得到葡萄糖的结构简式为_CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO_已知：两个羟基连在同一个碳原子上是不稳定的，OH 与直接相连不稳定。2. 蔗糖和麦芽糖有何异同？请按要求填写下表中空格内容。类别蔗糖麦芽糖相似点组成相同，化学式均为 C12H22O11，互为同分异构体都属于双糖，每摩尔水解后生成两摩尔单糖水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制的 Cu(OH)2都具有甜味(蔗糖更甜)官能团
9、不含醛基(非还原性糖)含有醛基(还原性糖)化学性质不能发生银镜反应，也不能还原新制的 Cu(OH)2能发生银镜反应，能还原新制的 Cu(OH)2水解产物葡萄糖和果糖各半葡萄糖不同点来源以甘蔗和甜菜含量最多淀粉在酶作用下的水解产物用途甜味食物、制红糖、白糖等甜味食物、制饴糖3.某同学进行蔗糖的水解实验，并检验水解产物中是否含有葡萄糖。他的操作如下：取少量纯蔗糖加水配成溶液；在蔗糖溶液中加入 35 滴稀硫酸；将混合液煮沸几分钟，冷却；在冷却后的溶液中加入银氨溶液，再水浴加热。实验结果没有银镜产生。其原因是什么？上述过程中稀硫酸的作用是什么？答案 实验结果没有银镜产生是因为煮沸水解的产物呈酸性，而银
10、镜反应需要在碱性条件下进行，应先加碱中和其中的酸。稀硫酸在蔗糖水解的过程中做催化剂。4淀粉和纤维素有何异同点？请按要求填写下表中空格内容。类别淀粉纤维素存在主要存在于植物的种子或块根中，其中谷类含淀粉较多存在于一切植物中，棉花、亚麻是含纤维素较多的植物5通式(C6H10O5)n(C6H10O5)n结构由几百到几千个葡萄糖单元构成由几千个葡萄糖单元构成，每个单元中有 3 个醇羟基相对分子质量十几万到几十万几十万到几百万物理性质白色、无气味、无味道的物质，不溶于冷水白色、无气味、无味道的纤维状的物质，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂化学性质遇碘变蓝；不显还原性；能发生水解反应，最终产物是葡萄糖遇碘
11、不变蓝；不显还原性；能发生水解反应，但比淀粉困难，最终产物是葡萄糖用途是生物体最重要的能源物质；是一种重要的工业原料，可以制造葡萄糖和酒精等是某些生物的重要能源物质；膳食纤维是人体消化过程中的重要“营养素” ；普遍用于纺织工业、造纸和制造人造纤维等相互关系n值不同，淀粉和纤维素既不是同分异构体，也不是同系物，但都属于天然高分子化合物5.淀粉和纤维素都属于糖类，所以食用淀粉和纤维素均可以为人体提供营养，这种说法对吗？为什么？答案 不对。纤维素虽然属于糖类，但在人体内却不能消化，因为人体内没有能消化纤维素的酶。一、葡萄糖与果糖的结构与性质1葡萄糖的结构与性质(1)葡萄糖的分子式为 C6H12O6，
12、实验式为 CH2O，符合该实验式的物质还有：甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)等。(2)葡萄糖分子中含有CHO 和OH，具有醛和醇的性质，可以发生氧化、还原和酯化等反应。氧化反应实验步骤实验现象化学方程式6试管壁上有银镜生成CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH42Ag3NH3H2O试管中出现红色沉淀 CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOHCu2O2H2O加成反应葡萄糖可与 H2发生加成反应生成己六醇：CH2OH(CHOH)4CHOH2催化剂CH2OH(CHOH)4CH2O
13、H。酯化反应1 mol 葡萄糖可与 5 mol 乙酸反应生成五乙酸葡萄糖酯。氧化反应C6H12O6(s)6O2(g)6CO2(g)6H2O(l)1 mol 葡萄糖完全氧化，放出约 2 804 kJ 的热量，是人体内的重要供能物质。发酵C6H12O62CO22C2H5OH。酒化酶2果糖的结构与性质(1)果糖的分子式为 C6H12O6，结构简式为无醛基。(2)果糖的化学性质酯化反应；加成反应(催化加氢)。特别提醒果糖是一种多羟基酮，果糖分子中并无醛基存在，但果糖在碱性溶液中可转化成含醛基的有机物。因此，果糖在碱性溶液中能发生银镜反应。例 1 下列有关葡萄糖的叙述中，错误的是( )A能加氢生成六元醇
14、B能发生银镜反应C能与醇发生酯化反应7D能被氧化为 CO2和 H2O解析 葡萄糖的结构简式为 CH2OH(CHOH)4CHO，其分子中含有 5 个醇羟基和 1 个醛基。有醛基，可与氢加成能生成己六醇，与银氨溶液反应可生成银镜；有醇羟基，可与羧酸反应生成酯；由 C、H、O 元素组成，能被氧化为 CO2和 H2O。答案 C解题反思葡萄糖的结构和性质变式训练 1 以葡萄糖为原料经一步反应不能得到的是( )A乙醛 B二氧化碳 C己六醇 D葡萄糖酸答案 A解析 葡萄糖与 H2发生加成反应可生成己六醇，经氧化可生成 CO2或葡萄糖酸。二、淀粉的水解程度及水解产物的检验1实验原理淀粉在酸作用下发生水解反应最
15、终生成葡萄糖，反应物淀粉遇碘变蓝色，不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不变蓝，能发生银镜反应。2淀粉水解的化学方程式(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6酸或酶(淀粉) (葡萄糖)3实验步骤淀粉溶液水解液中和液现象 A稀硫酸微热NaOH溶液银氨溶液水浴加热现象 B4实验现象及结论现象 A现象 B结论1未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解2出现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解3出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解5.淀粉水解程度不同时得到溶液中的物质也不同，不水解时是淀粉；部分水解时是淀粉、葡8萄糖；完全水解时是葡萄糖。例 2 某学生设计了四个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。方案甲：淀粉液水解液中和液溶液变蓝。结论：淀粉完全没有水稀硫酸加热氢氧化钠溶液碘水解。方案乙：淀粉液水解液无银镜现象。稀硫酸加热银氨溶液微热结论：淀粉完全没有水解。方案丙：淀粉液水解液中和液有银镜现象。结论：淀粉已经水稀硫酸加热氢氧化钠溶液银氨溶液微热解。方案丁：淀粉液稀硫酸加热结论：淀粉部分水解。根据上述操作现象，回答设计、结论是否正确。然后简要说明理由。(1)甲方案：_
