《2017-2018学年高中化学第3章重要的有机化合物第3节饮食中的有机化合物第3课时酯和油脂同步备课学案鲁科版必修2》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2017-2018学年高中化学第3章重要的有机化合物第3节饮食中的有机化合物第3课时酯和油脂同步备课学案鲁科版必修2（14页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、1第第 3 3 课时课时 酯和油脂酯和油脂目标导航 1.了解酯和油脂的组成、物理性质和主要应用。2.掌握酯和油脂的主要化学性质。一、酯1定义酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。2结构(1)酯的结构简式为，其中两个烃基 R 和 R可以相同也可以不同，左边的烃基还可以是 H；(2)酯的官能团为，它的右边连接烃基时被称为酯基。3物理性质溶解性 密度状态(碳原子个数较少)气味(碳原子个数较少) 水有机溶剂一般比水小液态芳香气味不溶易溶4.化学性质乙酸乙酯水解反应实验实验操作实验现象芳香气味很浓芳香气味较淡芳香气味消失实验结论中性条件下乙酸乙酯几乎不水解酸性条件下乙酸乙酯部分水解碱性条件下乙酸乙酯完
2、全水解酸性条件CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH2OH稀H2SO4化学方程式碱性条件CH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OH【议一议】1决定乙酸乙酯化学性质的原子团是什么？答案 酯基()。2为什么酯的水解反应采取水浴加热？水浴加热的优点是什么？2答案 乙酸乙酯的沸点为 77 。在乙酸乙酯的水解实验中，为了加快反应速率并防止乙酸乙酯挥发，采取了水浴加热措施。水浴加热的优点有：被加热的物质受热均匀；便于控制温度。3乙酸乙酯在酸性条件下和碱性条件下水解有什么不同？为什么不同？答案 乙酸乙酯在酸性条件下的水解为可逆反应，产物是乙酸和乙醇，水解程度小。在碱性条
3、件下的水解反应为不可逆反应，水解产物是乙酸钠和乙醇，水解程度大。因为在碱存在的条件下，水解生成的酸被碱中和，使酯的水解程度增大。二、油脂1组成和结构油脂是一类特殊的酯。油脂可看做高级脂肪酸如硬脂酸(C17H35COOH)或软脂酸(C15H31COOH)与甘油丙三醇() 经酯化反应生成的酯。其结构简式为，其中 R1、R2、R3代表的是烃基，可相同，也可不同。2物理性质类型油(植物油脂)脂肪(动物油脂)状态液态固态物理性质溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂；密度：比水小3.化学性质水解反应4用途(1)工业生产高级脂肪酸、肥皂、甘油、油漆等的原料。(2)提供人体活动所需要的能量。【议一议】1天然油脂属
4、于纯净物，还是混合物？答案 混合物。2日常生活中为什么可以用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污？答案 热纯碱溶液具有较强的碱性，能促进油脂水解而除去。3 “酯”和“脂”有什么不同之处？答案 “酯”是指酸和醇发生酯化反应生成的一类有机物；而“脂”一般是指高级脂3肪酸与甘油生成的酯， “脂”属于“酯”类。4 “地沟油”禁止食用，是否可以制肥皂？答案 “地沟油”主要成分是油脂，因此可以在碱性条件下水解制取高级脂肪酸钠，高级脂肪酸钠是肥皂的主要成分。一、酯化反应与酯的水解的关系酯化反应与酯的水解反应的比较酯化反应酯的水解反应化学方程式CH3COOHC2H5OHCH3浓H2SO4COOC2H5H2OCH3CO
5、OC2H5H2OCH3COOHC2H5稀H2SO4OH断键方式催化剂浓硫酸稀硫酸或 NaOH 溶液其他作用吸水，提高 CH3COOH 和C2H5OH 的转化率NaOH 中和酯水解生成的 CH3COOH，提高酯的水解率加热方式酒精灯加热水浴加热反应类型酯化反应，取代反应水解反应，取代反应【例 1】 某实验小组先从梨中分离出一种酯，然后将分离出来的酯水解，得到了乙酸和另一种化学式为 C6H14O 的有机物。对于此过程，以下分析不正确的是( )A实验小组分离出的酯可表示为 CH3COOC6H13B不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解CC6H14O 分子中含有羟基，可以与钠反应D实验小组分离出的
6、酯的化学式为 C8H16O2解析 酯水解反应需要稀酸或碱溶液作催化剂，酯直接在水中加热，几乎不水解，B不正确；乙酸中含有一个COOH，C6H13OH 中含有一个OH，所以酯中含有一个COO。酯H2OCH3COOHC6H13OH，所以酯的分子式为 C8H16O2，可表示为 CH3COOC6H13，A、D 正确；C6H14O 分子中含有羟基，所以能与钠反应，C 正确。答案 B【规律总结】 酯在酸性条件下水解生成醇和酸，是可逆反应，水解程度小；酯在碱性条件下的水解生成盐和醇，是不可逆反应，水解比较彻底。变式训练 1 在乙酸乙酯、乙醇、乙酸、稀 H2SO4水溶液共存的化学平衡体系中加入重4水 D2O，
7、经过足够长的时间后(稍加热)，可以发现，除水外体系中含有 D 的化合物是( )A只有乙醇 B只有乙酸C只有乙酸乙酯 D乙醇、乙酸答案 D解析 乙酸乙酯在水解时，碳氧单键容易断裂，断键后酸上加OH，醇上加H。若向平衡体系中加入重水(DOD)，反应如下：【方法规律】 酯水解反应与酸和醇酯化反应的断键位置如下：二、油脂的组成和性质1油脂的性质在适当条件下水解生成高级脂肪酸和甘油。(1)油脂在酸性条件下的水解：原理：3H2OR1COOHR2COOHR3COOH。H工业目的：制高级脂肪酸和甘油。(2)油脂在碱性条件下的水解：原理：3NaOH3C17H35COONa。工业目的：制洗涤剂和甘油。2油脂和酯的
8、比较油脂 物质 油脂肪酯多种高级脂肪酸与甘油反应生成的酯组成含不饱和高级脂肪酸烃基多含饱和高级脂肪酸烃基多酸与醇类反应生成的一类有机物5密度比水小溶解性不溶于水，易溶于有机溶剂常温状态液态固态呈液态或固态化学性质都水解，油和含碳碳双键的酯能发生加成反应存在油料作物籽粒中动物脂肪中花、草或动植物体内联系油和脂肪统称为油脂，均属于酯类【例 2】 下列关于油脂的叙述中，错误的是( )A油脂是混合物，没有固定的熔点和沸点B油脂和矿物油不属于同一类有机物C油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯D油脂都不能使溴水退色解析 脂肪和油统称为油脂，是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物，没有固定的熔点和沸点。油脂结构中的烃
9、基有些是不饱和的如亚油酸甘油酯中的烃基(C17H31)，含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，使溴水退色。答案 D【易错提醒】 油脂包括植物油和动物脂肪，植物油中含有碳碳双键，能使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色。变式训练 2 2013 年 4 月 24 日，东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是( )A点燃，能燃烧的是矿物油B测定沸点，有固定沸点的是矿物油C加入水中，浮在水面上的是地沟油D加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油答案 D解析 地沟油的主要成分是油脂，属于酯类，矿物油属于烃类，二者点燃时都能燃烧
10、，A 不正确；地沟油、矿物油均属于混合物，二者均没有固定沸点，B 不正确；地沟油、矿物油二者的密度均比水小且都不溶于水，与水混合都浮在水面上，C 不正确；加入足量 NaOH溶液，矿物油不发生反应，液体混合物分层，而地沟油与 NaOH 溶液反应生成甘油、高级脂肪酸的钠盐，混合液不分层，D 项正确。【归纳总结】 油脂和矿物油的比较物质油脂矿物油组成高级脂肪酸甘油酯多种烃(石油分馏产品) 的混合物性质水解不水解，具有烃的性质6鉴别加含酚酞的 NaOH 溶液，加热，红色变浅加含酚酞的 NaOH 溶液，加热，无变化1某有机物结构简式如图。它在一定条件下能发生水解反应，产生一种醇和一种酸。水解时发生断裂的
11、化学键(填箭头所指的选项标号)是( )ABCD答案 C解析 酯水解时断键部位在碳氧单键处，故本题断键部位在处。2下列有机物中，刚开始滴入 NaOH 溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象消失的是 ( )A乙酸 B乙酸乙酯C苯 D汽油答案 B解析 乙酸乙酯与 NaOH 溶液在水浴加热条件下水解生成 CH3COONa 和乙醇，二者都溶于水。3下列关于酯水解的说法不正确的是( )A油脂在酸或碱性条件下水解都生成甘油，且在酸性条件下水解程度大B油脂的水解反应和乙酸乙酯的水解反应都属于取代反应C乙酸异戊酯在稀硫酸存在下的水解产物是乙酸和异戊醇D利用油脂在碱性条件下的水解反应，可以生产甘油和肥皂答案 A
12、解析 酯在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油(丙三醇)，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，在碱性条件下水解程度大，A 不正确；油酯的水解和乙酸乙酯的水解都是酯化反应的逆反应，酯化反应属于取代反应，酯水解反应也属于取代反应，B 正确；酯在酸性条件下水解生成相应的酸和醇，C 正确；油酯在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸钠，肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠，D 正确。4下列有关实验室乙酸乙酯的制备和分离的说法正确的是( )7A制备乙酸乙酯时，将乙醇和乙酸依次加入到浓硫酸中B乙酸乙酯中的少量乙酸可以用氢氧化钠溶液除去C乙酸乙酯的制备实验中，将蒸气通到饱和 NaOH 溶液液面之上D用饱和碳酸钠溶液可
13、除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇答案 D解析 浓硫酸、无水乙醇和冰醋酸混合时最后加浓硫酸，A 项不正确；NaOH 溶液虽然可以中和乙酸，但也会使乙酸乙酯发生水解，所以 B 项、C 项均不正确；乙醇易溶于水，乙酸能与碳酸钠溶液反应，所以乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇可以用饱和碳酸钠溶液除去，同时降低乙酸乙酯的溶解度，D 项正确。5乙酸乙酯在 NaOH 的重水(D2O)溶液中加热水解，其产物是( )ACH3COOD、C2H5ODBCH3COONa、C2H5OD、HODCCH3COONa、C2H5OH、HODDCH3COONa、C2H5OD、H2O答案 B解析 乙酸乙酯的碱性水解可分为两步，乙酸乙酯先与
14、D2O 反应，生成 CH3COOD 和C2H5OD，然后 CH3COOD 再与 NaOH 反应，生成物为 CH3COONa 和 HOD。6(1)A 是一种酯，分子式为 C4H8O2，A 可以由醇 B 与酸 C 发生酯化反应得到，B 氧化可得 C。则：写出下列化合物的结构简式：B_，C_。写出 A 在碱性条件下水解的化学方程式：_。A 中混有少量的 B 和 C，除去 C 选用的试剂是_，分离方法是_。B 和 C 在酯化反应和 A 的水解反应中都用到硫酸，其作用分别是_。a催化剂、脱水剂；催化剂b催化剂、吸水剂；催化剂c都作催化剂d吸水剂；催化剂(2)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产
15、物是_。(3)劣质植物油中的亚油酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH含量很低。下列关于亚油酸的说法不正确的是_(填字母)。a一定条件下能与甘油发生酯化反应b能与 NaOH 溶液反应c能使酸性 KMnO4溶液退色8d1 mol 亚油酸最多能与 4 mol Br2发生加成反应(4)有机物是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成 3 种新物质，结构简式分别为_。(5) 有机物 W()常用于合成维生素类药物。该有机物的分子式为_，其分子中所含官能团的名称为_，水溶液中 1 mol W 可与_ mol NaOH 完全反应，分子中含有_种不同化学环境的氢原子。答案 (1)CH3CH2OH CH3COOHCH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OH饱和 Na2CO3溶液 分液 b(2)CH3COOH 和 C2HOH18 5(3)d(4)、HOCH2CH2OH、CH3
