《XX大学应用化学专业本科生毕业论文》由会员分享，可在线阅读，更多相关《XX大学应用化学专业本科生毕业论文（39页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、XXX 大学应用化学专业本科生毕业论文I二吡咯甲烷合成二吡咯甲烷合成 A A3 3B B 型卟啉的路线研究型卟啉的路线研究摘 要A3B 型不对称卟啉在烃类化合物催化氧化、DNA 分子识别、光电器件设计等领域中具有广泛的应用。其合成方法一般采用 Litter 等对 Alder 法的改进方法，即在丙酸介质中两种醛与吡咯以 3:1:4 的比例反应制得。该法最大的缺点是产率低（一般在 2%-5%左右） ，后处理复杂。而 Macdonald 型2+2 法采用二吡咯甲烷合成 A3B 型卟啉具有反溶度低，使用高毒性且昂贵的醌类化合物作为氧化剂等特点。本课题采用混合溶剂（乙酸/丙酸-硝基苯）法，利用正交实验优
2、化条件后，甲基苯基取代的二吡咯甲烷和甲基取代的苯甲醛与 R 基团取代的苯甲醛以 2.2:1.4:1 的比例反应制备两种 5,10,15-(4-甲基苯基)-20-(4-R-苯基)卟啉。即 2.2mmoL 的 5-(4-甲基苯基)二吡咯甲烷、1.4mmoLl 的 4-甲基苯甲醛和 1mmoLl 的 R 基取代苯甲醛溶于 35mL 的乙酸和 15mL的硝基苯混合溶剂中，在 110进行 1.5h 得到光谱产率约为 10%的 A3B 型卟啉。产率明显提高，并且该方法还具有操作简单、成本低廉、资源节约、污染低的特点。对得到的 A3B 型卟啉进行紫外光谱、核磁氢谱对其结构进行鉴定和表征。关键词： 二吡咯烷；
3、 A3B 型卟啉； 合成； 混合溶剂法XXX 大学应用化学专业本科生毕业论文IIA A StudyStudy onon thethe RouteRoute ofof SynthesisSynthesis A A3 3B B TypeType PorphyrinPorphyrin UsingUsing DipyrromethanesDipyrromethanesAbstractUnsymmetrical A3B-porphyrins were used widely in catalytic oxidation of hydrocarbons, DNA recognition, photoele
4、ctric device. They can be obtained by improved Alder method, which two different aldehydes and pyrrole react in propionic acid with the ratio of 3:1:4. Disadvantages of this method are low yield (about 2%-5%) and complex after treatment. The Macdonald 2+2 method use dipyrromethane to synthesis A3B-p
5、orphyrin, which the reactant concentration is low and high toxic and expensive quinone compounds are used.This subject adopted mixed solvent (acetate / propionate-nitrobenzene) method, and we optimized conditions by orthogonal experiment. two kinds of 5,10,15- (4- methylphenyl) -20- (4-R- hydroxyphe
6、nyl) porphyrin were prepared by the reaction of methylphenyl substituted dipyrromethane methyl substituted benzaldehyde and R substituted benzaldehyde with the ratio of 2.2:1.4:1. 2.2mmol 5- (4- methylphenyl) dipyrromethane 1.4mmoL 4-methyl benzaldehyde and 1mmoL substituted benzaldehyde were dissol
7、ved in mixture of 35mL acetic acid and 15mL nitrobenzene, and reacted 1.5h at 110 . the spectra yield is about 10%. Yield increased significantly, and the method also has the characteristics of simple operation, low cost, resource saving and low pollution.The structures of the A3B -porphyrins were i
8、dentified and characterized by UV and NMR.Keywords: Dipyrromethane；A3B-porphyrins；Synthesis；Mixed solvent methodXXX 大学应用化学专业本科生毕业论文III目录摘 要.IAbstract.III第 1 章 绪论 .111 卟啉化合物简介 .112 卟啉化合物的应用 .2121 在有机合成化学方面的应用 .2122 在分析化学方面的应用 .3123 在分子生物学中的应用 .3124 在分子识别中的应用 .3125 作为生物体内氧化过程的模型 .4126 在材料科学方面的应用 .4127 在地球化学中的应用 .413 卟啉化合物的合成 .5131 对称型卟啉的合成 .5132 不对称型卟啉的合成 .5133 双卟啉的合成 .6134 高分子卟啉的合成 .614 A3B 型-不对称卟啉化合物.6141 A3B 型-不对称卟啉配体的合成.615 本课题研究目的及工作内容 .12第 2 章 实验部分 .1321 实验所用主要化学试剂和设备的名称、规格、生产厂家 .13211 实验所用主要仪器及设备 .13212 实验所用主要化学试剂的名称、规格、生产厂家 .1322 二吡咯甲烷合成 A4型卟啉.13221 二吡咯甲烷合成 .
