天然产物解析案例

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1、天然产物解析案例天然产物解析案例 How to use ACD/SES in nature products How to use ACD/SES in nature products elucidationelucidation ACD/Labs Application Scientist: Shicheng Ge E-Mail: S 2015-1-25 天然产物结构解析难点天然产物结构解析难点 2 3/1/2015 Advanced Chemistry Development, Inc. (ACD/Labs) 分子量一般比较大，谱图重叠严重 不清楚化合物类型，无从下手 同时考虑各个谱图的归

2、属情况比较困难 无法全面充分考虑结构的可能性 ACD/SES数据库检索功能判断化合物类型 ACD/SES计算机辅助结构解析无差别地生成结构，充分考虑 结构各种可能性 ACD/NMRsync功能谱图信号同步处理，结构归属时谱图信号 同步验证 ACD/SES数据库数据库 3 3/1/2015 Advanced Chemistry Development, Inc. (ACD/Labs) 核磁数据库种类核磁数据库种类 数据量数据量 ACD Internal DB 425,000 ACD Fragment DB 2,300,000 21,000,000 14,000,000 NMR syncNMR s

3、ync功能功能 4 3/1/2015 Advanced Chemistry Development, Inc. (ACD/Labs) 同一组数据下多谱图同步标峰，多谱图信号归属相互验证。提高归属准确性，节省时 间提高工作效率。 计算机辅助结构解析计算机辅助结构解析 C Computer omputer a assisted ssisted s structure tructure e elucidation (CASE) lucidation (CASE) 5 3/1/2015 Advanced Chemistry Development, Inc. (ACD/Labs) Submit dat

4、a CH3 25.86CH3 25.86CH3 25.86C 83.11CH 83.11CH 101.28 CH 140.25C 149.92C 163.63NNOCH2 58.76CH 71.50CH 79.06C 120.75C 151.30FFOOOO OOHHMCD is automatically created 用户可根据对谱图认知情况对 MCD图中的信息进行修改。 ACD/Structure Elucidator 用分 子式,1D和2D-NMR谱图信息生 成分子连接图(Molecular Connectivity Diagram MCD), 再 根据分子连接图生成可能的结 构式,

5、 最后筛选出最佳结构。 Identify best structure + Other data MS, UV/IR, MW 天然产物解析案例天然产物解析案例一一 6 3/1/2015 Advanced Chemistry Development, Inc. (ACD/Labs) 案例一： o 分子量：437.24 o 分子式：C23H35N1O7 o 谱图信息：1H 13C DEPT COSY HSQC HMBC H, C个数太多，高场区信号 重叠严重！COSY，HMBC信 号复杂！天然产物类型？ 天然产物解析案例天然产物解析案例一一 7 3/1/2015 Advanced Chemistr

6、y Development, Inc. (ACD/Labs) 结构解析关键步骤： o C谱检索数据库 此物质属于二萜类 生物碱乌头碱 类化合物！ 天然产物解析案例一天然产物解析案例一 8 3/1/2015 Advanced Chemistry Development, Inc. (ACD/Labs) 解析步骤： o C谱检索数据库。 o 检查列表结构中各个结构预测C谱与实验C谱偏差，选择合适的起始 结构。 o 验证起始结构并作合理修正，并将预测C谱与实验C谱作比较。 o 比较修正结构与二维谱信号的吻合度。 o 结合预测C谱与实验C谱偏差和二维信号确认结构。 o 运用ACD/SES从头生成结构加

7、以补充验证。 检索 ACD Internal DB 13C，分子式信息 OH ONOCH3CH3OHOCH3CH3OHOOH ONO CH3CH3OHOCH3CH3OHOHOHOHHONOCH3CH3OHO CH3HCH3OHOH ONO CH3CH3OHOCH3CH3OHO结构修正 筛选 OH ONO CH3CH3OHOCH3CH3OHO天然产物解析案天然产物解析案例二例二 9 3/1/2015 Advanced Chemistry Development, Inc. (ACD/Labs) 案例二： o 分子量：740.21 o 分子式：C33H40O1 o 谱图信息：1H 13C DEPT

8、 COSY HSQC HMBC H, C个数太多，高场区信号 重叠严重！COSY，HMBC信 号复杂！天然产物类型？ 天然产物解析案例二天然产物解析案例二 10 3/1/2015 Advanced Chemistry Development, Inc. (ACD/Labs) 结构解析关键步骤： o C谱检索数据库 此物质属于黄酮类化合 物黄酮苷（三糖）！ 天然产物解析案例二天然产物解析案例二 11 3/1/2015 Advanced Chemistry Development, Inc. (ACD/Labs) 解析步骤： o C谱检索数据库。 o 检查列表结构中各个结构预测C谱与实验C谱偏差，

9、选择合适的起始 结构。 o 比较起始结构与二维谱信号的吻合度，根据信号对结构作合理修正。 o 将修正结构预测C谱与实验C谱作比较，确认结构。 o 运用ACD/SES从头生成结构加以补充验证。 检索 ACD Internal DB 结构修正 结构修正 13C，分子式信息 O 1O 2 O 3O 4OH 5 OH 6OH 7 OH 8OH 9O 10OH 11O 12OH 13OH 14OH 15O 16O 17OH 18OH 192021 2223242526 2728 2930CH3 31323334353637CH3 3839404142434445464748495051 52OH 56O

10、 53O 57O 54OH 5 O 6OH 7 OH 8OH 9O 60OH 11O 59OH 13OH 14OH 15O 55O 58OH 18OH 192021 2223242526 27282930CH3 31323334353637CH3 3839404142434445464748495051 52OH 56O 59O 57O 60OH 5 O 58OH 7 OH 8OH 9O 65OH 11O 64OH 13OH 14OH 15O 61O 63OH 18OH 192021 2223242526 27282930323334353637CH3 38394041424344454647

11、48495051 52CH3 62OH 56O 59O 57O 60OH 5 O 58OH 7 OH 8OH 9O 65OH 11O 64OH 13OH 14OH 15O 61O 63OH 18OH 192021 2223242526 27282930323334353637CH3 3839404142434445464748495051 52CH3 62结构验证 OH 56O 53O 57O 54OH 5 O 6OH 7 OH 8OH 9O 60OH 11O 59OH 13OH 14OH 15O 55O 58OH 18OH 192021 2223242526 27282930CH3 3132

12、3334353637CH3 3839404142434445464748495051 52天然产物解析天然产物解析 12 3/1/2015 Advanced Chemistry Development, Inc. (ACD/Labs) 1234567N 891011 1213141516O 1718CH2 19OH 2021O 22O 23CH3 2425O 26CH3 27O 2829O 3031323334OH 35 OH 36OH 37 38 OH 39OH 40102968711 1234O 23CH3 19OH 18O 2028CH3 39O 292436O 25O 305O 1 CH3 17CH3 1626O 27O 1314CH3 33O 152131O 324034 CH3 35 O 224443 O 4241H 4aCH3 4537CH3 38C32H44O13 C27H35NO12 解析出的结构 总结总结 13 3/1/2015 Advanced Chemistry Development, Inc. (ACD/Labs) 天然产物结构解析过程中，数据库的检索步骤非常有意义， 也是关键步骤。 结构验证过程中，同步处理同步验证，可节约分析时间，提 高解析效率。 从头生成结构，检查验证结构的正确性。