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1、1泥胡菜化学成分研究【摘要】 目的 研究泥胡菜的化学成分。方法 对泥胡菜全草的95(体积分数）乙醇提取物的正丁醇萃取部分进行色谱分离，根据光谱数据和理化性质确定各化合物的结构。结果 分离并鉴定了 4 个化合物，分别为：紫丁香苷，水杨苷，尿囊素，绿原酸。结论 4 个化合物均为首次从本属植物中分离得到。 【关键词】 泥胡菜；化学成分；紫丁香苷；水杨苷；尿囊素；绿原酸Abstract:Objective To investigate the chemical constituents of Hemistepta lyrata.Methods The entire plants were first
2、extracted by 95 of ethanol,then extracted by petroleum ether,chloroform,ethyl acetate and nbutanol,respectively.The residue from nbutanol extraction was purified on silica gel column chromatograph and Sephadex LH20 column,respectively.Structures of the purified compounds were elucidated by MS and NM
3、R.Results Four compounds were isolated and identified as syringin (1),salicin (2),allantoin (3) and chlorogenic acid (4).Conclusion Compounds 1 to 4 were isolated from this plant for the first 2timeKeywords:Hemistepta lyrata；chemical constituents;syringin;salicin;allantion;chlorogenic acid泥胡菜（Hemist
4、epta lyrata Bunge）为菊科泥胡菜属植物，广泛分布于我国各地，具有清热解毒、消肿祛瘀的作用，临床用于治疗痔漏、痈肿、疔疮、外伤出血和骨折等1 。文献2-4 报道的从泥胡菜中分离得到的成分主要为黄酮、甾醇和木脂素等化合物。作者曾对其 95(体积分数）乙醇提取物的三氯甲烷和乙酸乙酯萃取部分进行了化学成分研究5-7 。本研究报道从正丁醇萃取部分分离得到的 4 个化合物：紫丁香苷 (1)，水杨苷(2)，尿囊素(3) ，绿原酸(4)，4 个化合物均为首次从本属植物中分离得到。1 仪器与材料药材于 2003 年采自江西省九江县，经江西九江森林植物研究所谭策铭研究员鉴定为泥胡菜（Hemiste
5、pta lyrata Bunge） 。FisherJohns 型显微熔点仪( 温度未校正)，PerkinElmer 241 型旋光仪，AutospecUltimaETOF 质谱仪，INOVA500 核磁共振仪。柱色谱硅胶、薄层色谱硅胶板均为青岛海洋化工厂产品，Sephadex LH20 为 Pharmacia 公司产品。32 提取与分离泥胡菜全草 20 kg，粉碎后用体积分数为 95的乙醇回流提取 3 次，提取液浓缩得浸膏 2.0 kg。浸膏悬浮于水中，依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇萃取。正丁醇萃取部分经反复硅胶柱色谱及 Sephadex LH20 纯化得化合物 1(14 mg)，2 (
6、18 mg)，3 (21 mg)，4 (17 mg)。3 结构鉴定化合物 1:白色粉末， mp 195197 。FABMS m/z: 395 M+Na+; 1HNMR ( DMSOd6,500 MHz) : 6.72 (2H,s,H3,5),6.45 (1H,d,J=16.0 Hz,H7),6.33 (1H,dt,J=16.0、5.0 Hz,H8),4.09 (2H,t,J=5.0 Hz,H9),3.76 (6H,s,OCH3),4.90 (1H,d,J=7.5 Hz,H1); 13CNMR (DMSOd6,125 MHz) : 128.4 (C1),152.7 (C2,6),104.4 (C
7、3,5),132.6 (C4),133.8 (C7),130.1 (C8),60.9 (C9),56.3 (OCH3),102.5 (C1),74.1 (C2),76.5 (C3),69.9 (C4),77.2 (C5),61.4 (C6)。根据以上数据及文献 8 ，鉴定为紫丁香苷。化合物 2:无色针晶， mp 190192 。FABMS m/z: 309 4M+Na+; 1HNMR ( DMSOd6,500 MHz) : 7.35 (1H,d,J=7.5 Hz,H3),6.98 (1H,t,J=7.5 Hz,H4),7.18 (1H,t,J=7.5 Hz,H5),7.08 (1H,d,J=7
8、.5 Hz,H6),3.28 (2H,m,H7),4.75 (1H,d,J=7.5 Hz,H1); 13CNMR (DMSOd6,125 MHz) : 154.7 (C1),131.6 (C2),127.2 (C3),121.7 (C4),127.7 (C5),114.8 (C6),58.2 (C7),101.4 (C1),73.4 (C2),76.5 (C3),69.8 (C4),77.1 (C5),60.8 (C6)。根据以上数据及文献9 ，鉴定为水杨苷。化合物 3:白色粉末， mp 234235 。EIMS m/z: 130 (100,M+CO),115 (80),87 (75),70
9、(43),60 (35); 1HNMR ( DMSOd6,500 MHz) : 10.25 (1H,brs,NH1),8.04 (1H,s,NH3),5.24 (1H,d,J=8.5 Hz,H4),6.89 (1H,d,J=8.5 Hz,NH6),5.79 (2H,s,NH28); 13CNMR (DMSOd6,125 MHz) : 156.8 (C2),62.5 (C4),173.6 (C5),157.4 (C7)。根据以上数据及文献10 ，鉴定为尿囊素。化合物 4:白色粉末， mp 205206 。FABMS m/z: 377 M+Na+; 1HNMR ( DMSOd6,500 MHz)
10、: 1.76 (2H,m,H2),5.06 (1H,dt,J=8.5,4.0 Hz,H3),3.55(1H,m,H4),3.92 (1H,m,H5),1.97 (2H,m,H6),7.02 (1H,d,J=2.0 Hz,H2),6.75 5(1H,d,J=7.0 Hz,H5),6.96 (1H,dd,J=7.0,2.0 Hz,H6),7.40 (1H,d,J=16.5 Hz,H7),6.13 (1H,d,J=16.5 Hz,H8); 13CNMR (DMSOd6,125 MHz) : 73.4 (C1),37.2 (C2),70.8 (C3),70.3 (C4),68.0 (C5),36.2
11、(C6),174.9 (C7),125.6 (C1),114.7(C2),145.5 (C3),148.3 (C4),114.2 (C5),121.3 (C6),144.9 (C7),115.7 (C8),165.7 (C9)。根据以上数据及文献11 ，鉴定为绿原酸。【参考文献】1 江苏新医学院.中药大辞典M. 上海: 上海科学技术出版社,1986: 1458.2 黄本东, 缪振春.泥胡菜化学成分的研究J.华西药学杂志,1991,6(1): 1.3 任玉琳, 杨峻山.中药泥胡菜化学成分的研究J.药学学报,2001,36(10): 746.4 任玉琳, 杨峻山.中药泥胡菜化学成分的研究（一） J
12、 .中国中药杂志,2001,26(6): 405.5 邹忠杰,杨峻山, 鞠建华.泥胡菜化学成分研究J.中国中药杂志,2006,31(10): 812.66 邹忠杰,鞠建华, 杨峻山.泥胡菜化学成分研究J.中国药学杂志,2006,41(2): 102.7 邹忠杰,杨峻山, 鞠建华.泥胡菜化学成分研究J.中草药,2006,37(9): 1303.8 ZHANG Y Y,GUO Y Z,AGETA H,et al.Studies on the constituents of aeriaI parts of Scutellaria planipesJ.J Chin Pharma Sci,1998,7(2): 100.9 马天波,李孟广,李军林,等.毛白杨叶化学成分的研究J. 中草药，1987,18(3): 105.10 王小宁, 娄红祥.扁枝藓化学成分研究J.中国药学杂志,2005,40(15): 1131.11 李永梅,王天志,王志霄. 细毡毛忍冬花蕾化学成分研究J. 中国中药杂志,2001,26(1): 45.
