有机化合物的结构特点

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1、第一章 认识有机化合物chemyoung第二节:有机化合物的结构特点一、有机物中碳原子的成键特点 在有机物分子中碳呈 价。碳原子既可与其他原子形成 共价 键,碳原子之间也可相互成键,也可以形 成 或 ;碳碳之间可以形成长长 的 ,也可以形成 。形成4个共价键四双键三键 碳链碳环问题:有机物种类繁多的主要原因是什么?四个答:碳原子既可与其他原子形成4个共价键,碳原 子之间也可相互成键。键长分子中两个成键的原子的核间 距离叫做键长一般说来,键长越短,键越牢固。键能以共价键结合的双原子分子,裂解 成原子时所吸收的能量称为该种共 价键的键能键能越大,键越牢固。键角在分子中键和键之间的夹角叫做 键角1.

2、共价键的三个参数键能键长键角判断分子的稳定性确定分子在空间的几何构型H.H C HH. . .HCH HH电子式结构式正四面体结构示意图2.甲烷分子表示式正四面体结构物质还有:甲烷 白磷 四氯化碳 氨根离子 金刚石 晶体硅 碳原子成键规律:1、当一个碳原子与其他4个原子连接时,这个碳原 子将采取四面体取向与之成键。 2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双 键时,形成双键的原子以及与之直接相连的原子 处于同一平面上。 3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁 键时,形成叁键的原子以及与之直接相连的原子 处于同一直线上。 4、只有单键可以在空间任意旋转。点击高考 1、下列关于CH3CH=

3、CHCH=CH2分子的结构叙 述正确的是( ) l A、5个碳原子有可能都在一条直线上 l B、5个碳原子不可能都在一条直线上l C、5个碳原子一定都在同一平面上 l D、5个碳原子不可能都在同一平面上点击高考 2、下列关于CH3CHCHCCCF3分子 的结构叙述正确的是 ( )l A、6个碳原子有可能都在一条直线上 l B、6个碳原子不可能都在一条直线上l C、6个碳原子一定都在同一平面上 l D、6个碳原子不可能都在同一平面上结构式:结构简式:键线式:有机物分子中原子间的一对共用电子用 一根短线表示,将有机物分子中的原子 连接起来,称为结构式。把有机物分子中的碳碳单键或碳氢键等 短线省略,

4、称为结构简式。把有机物分子中的碳、氢元素符号省略 ,只表示分子中键的连接情况,每个拐 点或终点均表示有一个碳原子,称为键 线式。CH3CH3CH3CHCH2CHCHCH2Cl三、有机物结构的表示方法1.写出下列物质的键线式:2.写出下列物质的结构简式COOH3、深海鱼油分子中有_个碳原子, _个氢原子,_个氧原子,分子 式为_22 322C22H32O2二、有机化合物的同分异构现象 1、同分异构体现象 (1)同分异构体现象:(2)同分异构体: 化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫 做同分异构现象。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。理解 :三个相同:分子式相同、元素组成相同

5、 、相对分子质量相同、二个不同:结构不同、性质不同2、同分异构体常见三种类型同 分 异 构 现 象构造异构碳链异构位置异构官能团异构构型异构顺反异构对映异构构象异构立体异构(如1-丁烯与2-丁烯)(如丁烷与异丁烷)(如乙醇与二甲醚)序号类别通式1烯烃环烷烃2炔烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和醚4饱和一元脂肪醛酮5饱和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常见的官能团异构【判断】下列异构属于何种异构?1 1-丙醇和2-丙醇 2 CH3COOH和 HCOOCH3 3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3 CH- CH3和 CH3 CH2CH2 CH3CH

6、3 5 CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH = CHCH33 位置异构 官能团异构官能团异构碳链异构位置异构3、同分异构体的判断l抓住同分异构两要素:分子式相同;结构式不同的化合物 。l运用书写形式变换法:“拉”、“转”、“翻”。 CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC例一:以下各组属于同分异构体的是 。A. 与 B. CH3(CH2)7CH3与C金刚石与石墨 D. CH3CH=CHCH=CH2 与 CH CCHCH3CH3DCl C ClHHH C ClHCl观察空间结构单质分子式均为C5H8分子式不同例二:下列物质AC是什么关系?BD是什么关 系?EF是什么关

7、系?CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCH CH2 CH3CH2CH3CH2CH3CCH2ClCH2ClCH2CCH3CH2F. A. B. C. D. E. 第一章 认识有机化合物chemyoung第二节:有机化合物的结构特点 (第二课时)(1 1)烷烃同分异构体的书写)烷烃同分异构体的书写l l“ “减碳法减碳法” ”,母链取下的碳原子数,要小于母链剩余部分。母链取下的碳原子数,要小于母链剩余部分。l l只需要考虑只需要考虑

8、碳链异构碳链异构。l l例:书写例:书写C C6 6H H1414的同分异构体。的同分异构体。l l观察:分子式为观察:分子式为C C6 6H H1414的烷烃在结构式中含有的烷烃在结构式中含有3 3个个 甲基的同分异构体有(甲基的同分异构体有( )个。)个。A. 2 A. 2 B. 3 B. 3 C. 4 C. 4 D. 5D. 5A A 4、同分异构体的书写口诀:口诀:l l主链由长到短;主链由长到短;l l减碳架成支链;减碳架成支链;l l支链由整到散;支链由整到散;l l位置由心到边;(位置由心到边;(找对称轴找对称轴)注:注:CHCH3 3 不放不放1 1位;位; C C2 2H H

9、5 5 不放不放2 2位位l l排布由邻到间再到对;排布由邻到间再到对;l l最后用氢原子补足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。l l练习:练习:l l1 1、写出、写出C C7 7H H16 16 所有的同分异构体。所有的同分异构体。(9 9种)种)l l2 2、写出、写出C C4 4H H9 9基团的所有同分异构体。基团的所有同分异构体。(4 4种)种)附表:烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数碳原 子数12345678910同分 异体 数111235918 35 75(2 2)C Cn nH H2n 2n 同分异构体的书写同分异构体的书写l l先考虑先考虑碳架异构碳架异

10、构;l l再考虑再考虑位置异构位置异构;l l再考虑再考虑官能团异构官能团异构。l l例:例:l l1 1、写出、写出C C6 6H H1212所有属于烯烃的同分异构体。所有属于烯烃的同分异构体。l l2 2、写出、写出C C5 5H H1010所有的同分异构体。所有的同分异构体。 (3 3)卤代烃(醇)同分异构体的书写)卤代烃(醇)同分异构体的书写l l例:写出分子式为例:写出分子式为C C5 5H H1111ClCl的所有同分异的所有同分异构体的结构简式。构体的结构简式。l l解:按照思维有序性原则,先写出解:按照思维有序性原则,先写出5 5个碳原子的碳链个碳原子的碳链 异构,再移动氯原子

11、位置,写出氯原子位置异构,移异构,再移动氯原子位置,写出氯原子位置异构,移 动时要注意对称性原则,避免重复。动时要注意对称性原则,避免重复。l l作业:写出作业:写出C C4 4H H1010OO所有的同分异构体。所有的同分异构体。C C4 4HH1010O O 类别类别 异构异构 位置异构位置异构位置异构位置异构醇醇醚醚 碳链异构碳链异构碳链异构碳链异构(氧的位置不同)(氧的位置不同)l l确定一元取代物的同分异构体数目的基本方法确定一元取代物的同分异构体数目的基本方法 与技巧与技巧:(1 1)等效氢:)等效氢:l l同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。l l同一碳原

12、子上所连接甲基上的氢原子是等效同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效 的。的。l l处于镜面对称位置上的氢原子是等效的处于镜面对称位置上的氢原子是等效的例:例: CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH2 2-CH-CH3 3 CH CH2 2 CH CH3 3CHCH3 3CHCH3 3 C CH C CH2 2- CH- CH3 3 CHCH3 3 a aa ab bb bb bb b a aa a(2 2)对称技巧)对称技巧例1:下面烷烃一氯代物有_种同分异构体. CH3CHCHCHCH3l l lC

13、H3 CH3 CH3例2:分子里含碳原子数不超过10的所有烷烃中, 一氯代物只有一种的烷烃共有( )A、2种 B、3种 C、4种 D、无数种CHCH3 3CHCH3 3CHCH4 4 常见一元取代物只有一种的常见一元取代物只有一种的1010个碳原子以个碳原子以 内的烷烃。内的烷烃。CHCH3 3CHCH3 3CCHCCH3 3CH CH3 3(3 3)转换技巧)转换技巧例: 下图表示某物质的结构简式(C12H12),(1)在环上的二溴代物有9种同分异构体, 则环上的四溴代物有( )种;CH3llCH39l确定烃的多元取代物同分异构体数目 :方法:有机物CxHy形成的CxHy-aXa与CxHaX

14、y-a(ay)具有相同的异构 体数目。(2)在环上的二溴代物有9种同分异构体, 则环上的四溴代物有( )种;1. 下图表示某物质(C12H12)的结构简式(1) 在环上的一溴代物有( )种;CH3llCH3巩固训练93其二溴代物有_种172. 已知二氯苯的同分异构体有3种,从而可推知四氯苯的同分异构体数目是A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 3. 已知物质A的结构简式为A的n溴代物同分异构体的数目和m溴代的同分异构体数目相等。已知m、n 不相等,则m、n的关系 。OHOHBm + n = 64已知丁基有四种,不必试写,立即可断定分子 式为C5H10O的醛应有( )A3种 B4种 C5种 D6种【解析】C5H10O C4H9-CHO,丁基-C4H9有 四种,则醛也为4种。BC4H9OH,C5H10O2的羧酸,C4H9Cl,各有多少种同分

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