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1、【北京2011年高考第28题】常用作风信子等香精的 定香剂D及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB 的合成路线如下：（1）A的核磁共振氢谱有两种峰，A的名称是_针对考题 研究说明 已知： IRCHO+RCH2CHO RCHCCHO+H2O(R、R表示烃基或氢)II醛与二元醇(如：乙二醇)可生成环状缩醛（1）A的核磁共振氢谱有两种峰，A的名称是_（2）A与 合成B的化学方程式是_（3）C为反式结构，由B还原得到。C的结构式是_（4）E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A经反应-合成。a的化学试剂和条件是_。b的反应类型是_。c的化学方程式是_。（5）PVAC由一种单色经加聚反应得到，该单体的结
2、构简式是_。（6）碱性条件下，PVAC完全水解的化学方程式是_。20112011年北京市高考考试说明年北京市高考考试说明考试内容 要 求 （1）掌握研究有机化合物的一般方法 （2）知道有机化合物中碳原子的成键特征 ，认识有机化合物的同分异构现象及其普 遍存在的原因 （3）根据官能团、同系物和同分异构体等 概念，掌握有机物的组成和结构II III 1有机化合物的组成与结构科学家怎样研究有机物结构科学家怎样研究有机物结构北京潞河中学 丁 云潜下心来 回归课本阅读P.21阅读P.20课本基础复习阅读P.22阅读P.23德国化学家李比希 （18031873）化学史话 课本基础复习李比希对有机化合物结构
3、的研究有什么贡献？定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法元素分析仪李比希法 现代元素分析法“李比希元素分析法”的原理：取定量含C 、H（O） 的有机物加氧化铜 氧化H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后 质量差得前后 质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）。任务1某含C、H、O三种元素组成的未知有机 物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量 分数为52.16%，氢的质量分数为13
4、.14%。（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的 最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？相对分子质量n(C)n(H)n(O)52.161213.14134.716261实验式为 C2H6O、思考：确定相对分子质量的方法有哪些？（1）M = m/n（2）M1 = DM2 (D为相对密度)（3）M = 22.4 L/mol g/L=22.4 g/mol(标况下气体) 质谱法测定相对分子质量有机物 分子高能电子束轰击带电的 “碎片”确定相 对分子 质量碎片的质荷比质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e-）的比值质谱法CH3CH2OH+质荷比31100806040200
5、 2030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相对丰度%乙醇的质谱图最大分子、离 子的质荷比越 大，达到检测 器需要的时间 越长，因此质 谱图中的质荷 比最大的就是 未知物的相对 分子质量。有机物A的分子式为:(C2H6O)n n= n=1 C2H6O相对分子质量实验最简式量C2H6O的分子结构怎样呢?三、分子结构的鉴定：可用以下方法对分子结构进行鉴定1、红外光谱2、核磁共振氢谱红外光谱获得化学键和官 能团的信息。推测该物质 含有-OH任务2结构分析红外光谱法任务3结构分析核磁共振法（HNMR）作用：测定有机物中H 原子的种类信 号 个 数和数目信号强度之比峰
6、 面 积吸收峰数目氢原子类型 不同吸收峰的面积之比（强度之比） 不同氢原子的个数之比核磁共振氢谱得到该物质中有三种类型氢原子综合上述分析得到乙醇结构简式为 CH3CH2OH粗 产 品分离 提纯定性 分析定量分析除 杂 质确定 组成 元素质 量 分 析测 定 分 子 量结 构 分 析实验式或最简式分子式结构式结晶萃取蒸馏质 谱 法红 外 光 谱 核 磁 共 振 谱能否用化学方法?总结提炼 应用提高巩固练习1、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物 的红外光谱谱图,COCC=O不对称CH3CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3则该有机物的结构简式为：巩固练习2：分子式为C3H6O2的二
7、元混合物， 分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出 的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为 11；第二种情况峰给出的强度为321。 由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH333321引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、蛋白质等 大分子的真面目，获得2002年诺贝尔化学奖。美国 芬恩日本 田中耕一瑞士 维特里希仰望星空 建立信念叶绿素的化学结构图像 2009年英、美、以三位科学家因“核糖体的结 构和功能”的研究获得诺贝尔化学奖电子显微镜下的维生素D3的晶体思考顺反异构是怎样发现的？ CH3CHBrCHX存在 着
8、如下的两种不同空间结构：因此CH3CHBrCHX的PMR谱（核磁共振氢谱）上会 出现氢原子的四种不同信号峰。测定CH3CHCHCl时：能得到氢原子给出的信号峰6种 ：由此可推断该有机物一定存在_种不同的结构 ：其结构式为： 。脚踏实地 挑战高考AD2、 (2010年崇文一模25 )经质谱法分析得知，某单烯烃Q的相对分子质量为56；其核磁共振氢谱与红 外光谱表明，Q分子中有两种化学环境不同的氢原 子，氢谱峰面积显示两种氢的原子个数比为1:3（Q 分子中含有支链）。（1）Q的结构简式为 。3、（07宁夏）某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为 84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共 振谱
9、表明分子中只有一种类型的氢。 （1）A的结构简式为 ； （2）A中的碳原子是否都处于同一平面？ （填“ 是”或者“不是”）；是分子式官能团碳骨架官能团 位置一种HC6H12元素分析C、 H 相对分子质量84（3）在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互 为同分异构体。C的化学名称为 ；）2,3-二甲基-1,3-丁二烯 2个不饱和键AC的结构简式 BC6H12A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由 碳、氢、氧元素组成的酯类化合物； B称作冰片，可用于医药和制香精，樟脑等； C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子； D中只含一个氧原子，与Na反应放出H2 ； F为烃。 F的分
10、子式_;C的结构简式_;4、（09天津） 请仔细阅读以下转化关系：C5H10C5H10O2醇羧酸醇卤代烃酯D D实验式（最简式） 产物的量元素的质量分子量分子式 相对密度元素的质量比 元素的质量分数标况下密度结构式核磁共振氢谱（1H-NMR） 红外光谱法小结分子式质谱法请提出宝贵建议请提出宝贵建议谢谢 谢谢作业1、（2009海口模拟）已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法错误的是( )A作业2、肉桂酸甲酯是常用食用香精。它的分子式为C10H10O2，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基 。现测出A的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为12 2113。利用红外光谱仪
11、可初步检测有机化合物中的 某些基团，现测得A分子的红外光谱如下图：肉桂酸甲酯的结构简式为作业3、（2010年海淀一模25）由有机物A和邻二甲苯为 原料可以合成DBP。烃A是有机合成的重要原料。A的质谱图表明其相对分 子质量为42，红外光谱表明分子中含有碳碳双键；B能发 生银镜反应；有机物C的核磁共振氢谱显示其分子中含有 5种氢原子，且其峰面积之比为3:2:2:2:1；DBP分子中苯 环上的一溴取代物只有两种。（1）A的结构简式是 。 （2）B含有的官能团名称是 。 （3）有机物C和D反应生成DBP的化学方程式是 。 （4）下列说法正确的是(选填序号字母) aA能发生聚合反应、加成反应和氧化反应b和C互为同分异构体，且含有相同官能团的 有机物有2种c邻二甲苯能氧化生成D说明有机物分子中基团 之间存在相互影响d1 mol DBP可与含2 mol NaOH的溶液完全反应（5）工业上常用有机物E（C8H4O3）代替D生产DBP。反 应分为两步进行：工业生产中在第步中使用油水分离器将反应过程中 生成的水不断从反应体系中分离除去，其目的是 。（6）工业上生产有机物E的反应如下： 芳香烃X的一溴取代物只有两种，X的的结构简式是 。
