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1、第九章 有机化合物第一节节 认识认识 有机化合物重要的烃烃考纲纲展示1了解有机化合物中碳的成键键特征。2了解甲烷烷、乙烯烯、苯等有机化合物的主要性质质。3了解乙烯烯、氯氯乙烯烯、苯的衍生物等在化工生产产中的重要作用。本节目录考点串讲深度剖析真题集训把脉高考知能演练高分跨栏教材回顾夯实双基学科规律方法提升教材回顾夯实双基判断下列说说法的正误误：1(2012高考山东东卷10TB)甲烷烷和Cl2的反应应与乙烯烯和Br2的反应应属于同一类类型的反应应。( )2(2011高考海南卷7TB)甲苯的分子中，所有原子都处处于同一平面上。( )3(2010高考新课标课标 全国卷8TB)分子式为为C3H6Cl2的
2、同分异构体共有4种。( )体验验高考一、有机化合物、甲烷烷及烷烃烷烃 的结结构和性质质 1元素组组成 有机物除含碳元素外，还还主要含有 _等。 2甲烷烷的结结构和性质质 (1)物理性质质 无色无味的气体、难难溶于水、密度比空气小。 (2)组组成和结结构构建双基分子式结结构式结结构简简式比例模型空间间构型CH4CH4正四面体氢氢、氧、氮、硫、卤卤素、磷3烷烃烷烃 的组组成及结结构(1)通式：_ (n1)。(2)结结构特点每个碳原子都达到价键饱键饱 和：烃烃分子中碳原子之间间以_结结合呈链链状；剩余价键键全部与_结结合。(3)物理性质质随分子中碳原子数的增加，呈规规律性的变变化。CnH2n2单键单
3、键 氢氢原子逐渐渐增大(4)化学性质质类类似甲烷烷，通常较稳较稳 定，在空气中能燃烧烧，光照下与氯氯气发发生取代反应应。如烷烃烷烃 燃烧烧的通式为为_。4同系物(1)同系物：结结构_，分子组组成上相差_原子团团的物质质的互称。(2)烷烃烷烃 同系物：分子式都符合_，如CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等互称为为同系物。相似一个或若干个“CH2”CnH2n25同分异构现现象和同分异构体(1)同分异构现现象：化合物具有相同_，不同_的现现象称为为同分异构现现象。(2)同分异构体：具有同分异构现现象的化合物的互称，如正丁烷烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷烷( )。分子式结结构二、乙烯烯的
4、结结构和性质质1组组成与结结构2.物理性质质分子式结结构式结结构简简式分子构型C2H4平面形颜颜色状态态密度溶解性无色气体略小于空气难难溶于水3.化学性质质4用途用于植物生长调节剂长调节剂 和水果的_，是一种重要的化工原料。三、苯的结结构和性质质1组组成与结结构催熟剂剂C6H6完全相同单键单键 和双键键平面正六边边形同一平面2物理性质质颜颜色状态态气味毒性溶解性密度无色液体有特殊气味有毒不溶于水比水_小3.化学性质质(1)取代反应应卤卤代反应应：苯与液溴发发生溴代反应应的化学方程式为为_硝化反应应：化学方程式为为_(2)加成反应应苯和H2发发生加成反应应的化学方程式为为(3)氧化反应应苯不能被
5、酸性KMnO4溶液氧化，即不能使酸性KMnO4溶液褪色。可燃性：点燃时时，火焰明亮，带浓带浓 烟。思考感悟证证明苯分子中不存在单单、双键键交替结结构的事实实有哪些？【提示】 (1)苯中碳碳键键完全相同，为为平面正六边边形结结构。(2)邻邻二甲苯仅仅有一种结结构。(3)苯与溴水不能发发生加成反应应。(4)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。考点串讲深度剖析考点1有机物组组成和结结构的表示方法种类类实实例含义义分子式C2H4用元素符号表示物质质分子组组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类类和数目最简简式(实验实验 式)CH2表示物质组质组 成的各元素原子最简简整数比的式子；由最简简式可求最简简式量；
6、分子式是最简简式的整数倍电电子式用“”或“”表示原子最外层电层电 子成键键情况的式子种类类实实例含义义结结构式具有化学式所能表示的意义义，能反映物质质的结结构；表示分子中原子的结结合或排列顺顺序的式子，但不表示空间间构型结结构简简式结结构式的简简便写法，着重突出结结构特点(官能团团)球棍模型小球表示原子，短棍表示价键键(单键单键 、双键键或三键键)比例模型用不同体积积的小球表示不同大小的原子特别别提醒：以上有机物组组成和结结构的表示在高考题题的选择题选择题中经经常以判断正误误的形式考查查,有时时也在有机推断题题中出现现。即时应时应 用1.如图图所示是几种烷烃烷烃 的球棍模型，试试回答下列问题问
7、题 ：(1)A、B、C三者的关系是_。(2)A的分子式为为_，C的名称为为_。(3)写出C的同分异构体的结结构简简式：_。.以上各图图均能表示甲烷烷的分子结结构，哪一种更能反映其真实实的存在状况？_。考点2几种烃烃的结结构、性质质及反应类应类 型的比较较1几种烃烃的结结构、性质质的比较较甲烷烷乙烯烯苯结结构简简式CH4结结构特点只含单单键饱键饱 和烃烃碳碳双键键不饱饱和烃烃碳碳键键是介于单单双键键之间间的一种特殊的键键空间间构型正四面体平面结结构平面正六边边形物理性质质无色气体，难难溶于水无色液体化学性质质燃烧烧易燃，完全燃烧时烧时 都生成CO2和水溴(CCl4)不反应应加成反应应不反应应(液
8、溴在FeBr3催化下发发生取代反应应) KMnO4溶液(H2SO4)不反应应氧化反应应不反应应主要反应类应类 型取代加成、加聚、氧化加成、取代2.取代反应应、加成反应应、加聚反应应的比较较名称比较较 取代反应应加成反应应加聚反应应概念有机物分子里的某些原子或原子团团被其他原子或原子团团所代替的反应应有机物分子中双键键(或三键键)两端的碳原子与其他原子或原子团团直接结结合生成新的化合物的反应应由不饱饱和的相对对分子质质量小的化合物分子结结合成相对对分子质质量大的化合物分子的反应应反应应特点可发发生分步取代反应应由小分子生成小分子由小分子生成高分子(相对对分子质质量很大)特别别提醒：(1)加成反应
9、应的特点是:“断一，加二，都进进来”。 “断一”是指双键键中的一个不稳稳定键键断裂；“加二”是指加两个其他原子或原子团团，一定分别别加在两个不饱饱和碳原子上，此反应类应类 似无机反应应中的化合反应应，理论论上原子利用率为为100%。(2)取代反应应的特点是“上一下一，有进进有出”，类类似无机反应应中的置换换反应应或复分解反应应，注意在书书写化学方程式时时，防止漏写次要产产物。即时应时应 用答案：(1) (2) (3) (4) (5)解析：选选B。1体积积某气态烃态烃 只能与1体积氯积氯 气发发生加成反应应，生成氯氯代烷烷，说说明该烃该烃 分子中含有一个碳碳双键键；1 mol该该氯氯代烷烷可与6
10、 mol Cl2发发生完全的取代反应应，说说明该氯该氯 代烷烷分子中含有6个氢氢原子，选项选项 B符合。学科规律方法提升同分异构体的书书写及种数的判断1同分异构体的判断“一同一不同”(1)一同分子式相同，相对对分子质质量相同。同分异构体的最简简式相同，但最简简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。(2)一不同结结构不同，即分子中原子的连连接方式不同。同分异构体可以是同一类类物质质，也可以是不同类类物质质。2同分异构体的书书写 (1)遵循原则则 主链链由长长到短，支链链由整到散，位置由心到边边，排列同、邻邻 到间间。 (2)书书写步骤骤 先写出碳原子数最多的主链链。 写出少一个
11、碳原子的主链链，另一个碳原子作为为甲基接在主 链链某碳原子上。 写出少两个碳原子的主链链，另两个碳原子作为为乙基或两个 甲基接在主链链碳原子上，以此类类推。 (3)实实例(以C6H14为为例) 将分子中全部碳原子连连成直链链作为为母链链 CCCCCC从母链链一端取下一个碳原子作为为支链链(即甲基)，依次连连在主链链中心对对称线线一侧侧的各个碳原子上，此时时碳架结结构有两种：注意：不能连连在位和位上，否则则会使碳链变长链变长 ，位和位等效，只能用一个，否则则重复。从母链链上取下两个碳原子作为为一个支链链(即乙基)或两个支链链(即2个甲基)依次连连在主链链中心对对称线线一侧侧的各个碳原子上，同一碳
12、上连连接2个CH3，为孪为孪 位，两甲基的位置依次相邻邻、相间间，此时时碳架结结构有两种：注意：位或位上不能连连乙基，否则则会使主链链上有5个碳原子，使主链变长链变长 。综综上所述，C6H14共有5种同分异构体。(2011高考新课标课标 全国卷)分子式为为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑虑立体异构)( )A6种 B7种C8种 D9种例【解析】 首先写出C5H12的最长长的碳键键:CCCCC，该结该结 构的一氯氯代物有3种；再写出少一个碳原子的主链链，CC(CH3)CC，该结该结 构的一氯氯代物有4种；最后写出三个碳原子的主链链，CC(CH3)2C，该结该结 构的一氯氯代物有1种，故C5H
13、11Cl共8种结结构。【答案】 C【解题题感悟】 判断两种有机物是否为为同分异构体的方法：(1)先看除碳、氢氢以外其他元素的原子个数是否相等(如O、N、S等)，若不相等，一定不是同分异构体；(2)再看碳原子数是否相同，若碳原子数不同，则则一定不是同分异构体；(3)当分子式相同时时，再看官能团团的类别类别 ，若有机物含有的官能团类别团类别不同，则则一定是同分异构体。跟踪训练训练1主链链上有5个碳原子，含甲基、乙基两个支链链的烷烷烃烃有( )A5种 B4种C3种 D2种解析：选选D。符合条件的烷烃烷烃 有2下列烷烃烷烃 在光照下与氯氯气反应应，只生成一种一氯氯代烃烃的是( )解析：选选C。根据等效
14、氢氢法可以判断一氯氯代物的个数分别为别为A.2种；B.2种；C.1种；D.4种。真题集训把脉高考题组题组 1烃烃的组组成和性质质1判断下列说说法是否正确，正确的划“”，错误错误 的划“”。(1)(2010高考广东东卷11TA)乙烯烯和乙烷烷都能发发生加聚反应应。( )(2)(2010高考福建卷6TA)聚乙烯烯可发发生加成反应应。( )(3)(2009高考山东东卷12TD)苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发发生氧化反应应。( )(4)(2009高考广东东卷31TA)苯和乙烯烯都能与H2发发生加成反应应。( )(5)(2011高考山东东卷11TC)甲烷烷和氯氯气反应应生成一氯氯甲烷烷与苯和硝
15、酸反应应生成硝基苯的反应类应类 型相同。( )(6)(2011高考福建卷8TD)在浓浓硫酸存在条件下，苯与浓浓硝酸共热热生成硝基苯的反应应属于取代反应应。( )(7)(2011高考山东东卷11TD)苯不能使溴的四氯氯化碳溶液褪色，说说明苯分子中没有与乙烯烯分子中类类似的碳碳双键键。( )(8)(2009高考福建卷9TA)乙烯烯和苯都能与溴水反应应。( )(9)(2009高考福建卷9TD)乙烯烯和甲烷烷可用酸性高锰锰酸钾钾溶液鉴别鉴别 。( )(10)(2010高考山东东卷12TA)乙烯烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同。( )(11)(2010高考重庆庆卷7TA)分离CCl4和水可采用如右图图所示的方法。( )(12)(2011高考海南卷1T改编
