《有机化学(第二版) 徐寿昌 主编 第1章 绪论》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学(第二版) 徐寿昌 主编 第1章 绪论（49页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、老师的衷告学习是一种快乐，是一种生活需求和生存状态，如空气，如食物，不可或缺。凡事预则预则 立，不预则废预则废 ：明确大学目 标标，自信自律，锲锲而不舍。豁达乐观乐观 ，协协作、包容，营营造和谐谐融洽 的人际环际环 境。 Flower is the past while fading is true.Nothing is impossible, just do and beat it!武汉工程大学化工与制药学院 袁 华 教授 E-mail: Tel:13407131598Organic Chemistry有机化学第一章 有机化合物的结构和性质有机化学研究对象与有机化合物的特点.共价键的形成与
2、键参数的含义：价键理论、分子轨道与杂化轨道理论；键角、键长与键能。共价键的断裂：均裂、异裂与协同反应。有机化学酸碱理论：质子与电子对。有机化合物结构与性质的关系.有机化学教材的知识结构体系.本章重点内容 1806年,Berzelius首先提出“有机化学” 概念；无机化学. 生命力学说：有机化合物只能来源于有机体（organic) 。 1828年, F.Whler从无机物氰酸铵人工合成了有机物尿素,突破生命力学说约束,促进有机化学发展并成为一门单独学科 。 20世纪初开始建立了以煤焦油为原料合成染料、药物和炸药为主的有机化学工业. 1940年以来，基于石油的有机合成工业（纤维 、橡胶 、树脂和塑
3、料）不断发展，与人类生活息息相关。1.1 有机化合物和有机化学一.有机化学(Organic Chemistry)的发展CH二. 有机化学的研究对象 有机化学研究含碳化合物的化学. 凯库勒（A.Kekul, 1829-1896). 有机化学研究碳氢化合物及其衍生物的化学.肖莱马（K.Schorlemer, 1834-1892).有机化学研究含碳化合 物的化学. 凯库勒（A.Kekul, 1829-1896). 有机化学研究碳氢化合 物及其衍生物的化学.肖莱马（ K.Schorlemer, 1834-1892).有机化学研究含 碳化合物的化学. 凯库勒（ A.Kekul, 1829-1896).
4、有机化学研究碳 氢化合物及其衍生物 的化学.肖莱马（ K.Schorlemer, 1834- 1892).教材封面Carbon and Hydrogen自 然 界 中 碳 的 循 环 有机化学(研究含碳化合物)成为独立学科的原因有机化合物已应用于人类经济生活的各个领域，需要系统研究其性质、理论及合成方法与应用.有机物与无机物的性质差异显著,需要用不同的方 法和手段来进行研究. 有机物多由共价键构成的，无机物多为离子键组成的。 有机化合物有不同特点.组成元素少(C,H等) ,但种类繁多.有机物总数1500万个，并逐年递增,原因有六：A. 碳元素的结构特点:具有空轨道 1s22s22p2 B. 碳
5、原子相互结合能力很强：碳链和碳环C. 含碳化合物之间的转化：CH4 CH3Cl . CCl4 C金刚石D. 不同官能团化合物之间的转化、碳链的增加和 减少 E. 碳存在同素异形体:(1)石墨 (2)金刚石 (3)富勒烯C60/C701.2 有机化合物的特点(包括以下五个方面)：石墨的晶体结构(sp2)Graphite金刚石的晶体结构(sp3)Diamond足球烯(富勒烯)(sp2-sp3)Spherical分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象。例如: 乙醇和二甲醚(官能团异构） 丁烷和异丁烷（碳链异构）原子数目和种类越多,同分异构体数越多.F
6、. 有机化合物结构上存在同分异构现象：一.同分异构现象（丁烷与异丁烷）（1-丁烯与2-丁烯 ）（二甲醚与乙醇） （乙烷的重叠式 与交叉式）（顺-2-丁烯与 反-2-丁烯）构造异构：分子中各原子间相互结合的顺序不同。构型异构：原子相互间的立体位置（顺、反；Z、E；R、S） 。构象异构：化学键的结合状态，原子间的相对位置。构造-构型-构象的区分构造（constitution）：分子中原子间的连接次序； 构型（configuration）：一定构造的分子中，原子和 基团在空间的排布 ； 构象（conformation）：一定构型的分子中，由于单键的旋转而导致原子和基团在空间的不同排布。构型是固定的，
7、而构象一般是瞬间的。构型的变化须破坏化学键，而构象的变化则不会发生键的 断裂。 组成元素少,但数目种类多 易燃烧：生成CO2和H2O 热稳定性低：受热易分解，熔点低，一般C=O 、巯基-SH羧基 -COOH 、硝基-NO2，氨基-NH2 、腈基-CN等 某些特征化学键结构双键 C=C 烯烃叁键 - CC 炔烃共轭双键CH2=CH-CH=CH2 二烯烃二. 按官能团分类有机化学教材的主线:根据官能团的不同，将有机化合物分为烷烃、烯烃、炔烃、脂环烃、芳香烃、卤代烃、醇和 醚、酚和醌、醛和酮、羧酸及其衍生物、硝基化 合物、胺和腈、重氮和偶氮化合物、杂环化合物 等等.官能团相同，物理化学性质类似，所以
8、按官能团 分类为研究复杂的有机化合物提供了系统方便的 研究方法,确定了有机化学的知识结构主线.有机化学各章的组成1.8 有机化学的发展及学习有机化学的重要性 有机化学是一门迅速发展的学科 当代有机化学发展的趋势：与生命及物理科学的交叉结 合。有机化学的研究任务与方法 有机化学的重要任务是发现新现象（如新反应、新化合物、新性质等）和认识新规律（ 如反应机理、结构与物性的关系等）。因此有 机化学是从分子水平研究自然界物质变化的一 门科学。其研究过程和方法一般为： 有机化合物的合成 有机化合物的分离提纯（结晶、蒸馏、升华、 萃取、层析等方法） 有机化合物的结构鉴定(红外、 核磁 、质谱等)有机化学研
9、究面临的问题与研究热点和世界上大多数国家一样，我国化学和化学工业存在的问题是：1.石油、煤炭、天然气是不可再生的、日渐枯竭的、主要依赖的、造成了严重环境污染的能源；2.矿物资源没有得到环境友好的利用，制约了化学与冶金工业与环境的协调发展；大量生物再生资源 浪费，缺乏战略与基础研究。能源与环境资源问题低碳与循环经济未来五十年内的化学研究重点是有机化学与物理 化学、生物化学等学科的交叉发展;研究热点包括生物 技术、材料技术、催化技术的开发与应用. 例如： 石油和矿产资源的有效利用（如煤基合成气、煤质烯烃等）光解水制和H2和O2（氢作为经济的原料）；CO2作为原料用于化工生产；药物合成与应用中的超分
10、子催化反应；复合高分子材料替代大多数金属与合金（航天）；化工原料由石油烃转移到再生生物资源(生物质能源)；由活体植物生产化工产品（彩棉）(化学的回归）这些都与有机化学密切相关,也是有机化学的研究热点！学习有机化学的重要意义:有机化学是一门学科基础课，也是化学工程与工艺、制药制剂、精细化工、工业 分析、食品科学、生物工程、材料科学、环境科学、选矿等专业的一门专业基础课 ，掌握有机化学的知识体系，是大学今后 的专业课学习和以后的工作的重要基础。 紧扣主线,理清脉络,掌握结构,理解性质.(1)掌握有机化学知识结构体系.以有机化合物官能团分类为各章知识体系的连接线，根据官能团结构特点分别掌握烃类（烷、
11、烯、炔、脂环烃、芳烃 、卤代烃）、醇和醚、酚和醌、醛和酮、羧酸及其衍生物、 硝基化合物、胺和腈、重氮和偶氮化合物、杂环化合物等的 性质和应用及转化关系。(2)结构决定性质.在理顺有机化学各章节之间的关系的基础上，掌握不同官能团有机化合物的结构特点,根据不同的结构特点去理解不 同类有机化合物的化学性质. 如何学好有机化学(3)掌握有机化学的脉络:a.运用诱导效应、共轭效应、空间效应分析有机化合物的结构及反应特性.b.理解自由基、碳正离子、碳负离子的形成机理 及反应特点.c.掌握取代反应、加成反应、消除反应在不同官能团化合物中的反应过程.d.有机三大反应-傅-克反应(Friedel-Crafts)
12、 、 格氏反应(Grignard)、乙酰乙酸乙酯反应的应 用.学 习 要 求 一定要通读教材.(预习、听课与课后阅读相结合) 多练习,多思考, 多讨论.(独立完成作业;看一本习题集) 理解与记忆相结合.(结构决定性质;空间思维;分子水平) 及时复习,及时联系比较,及时总结.(点线面体,掌握知识结构体系) 更正习题错误！课堂练习判断正误: 键能和键的离解能是同一概念( ).分子轨道理论认为:成键轨道中两个电子自旋方 向相反,反键轨道的电子自旋方向相同( ). 甲烷分子sp3杂化轨道是由H原子S轨道和C原子P 轨道杂化组成的（ ）. 构型异构和构象异构是同一概念（ ）. 有机物中键的偶极距就是分子
13、的偶极距（ ） 根据Bronsted酸碱理论,某一分子或离子的酸碱属 性是不变的( ).应用实例1: 阿司匹林的发现及应用复方阿司匹林片（APC: Asprin; Phenacetin; Caffeine) 药物疗效：解热、镇痛、消炎、抗凝血。其中阿司匹林（乙酰水杨酸）的制备： 2300多年前，西医奠基人希腊生理和医学家希波克拉里发现水杨柳树的皮和叶具 有镇痛退热作用，但有效成分不明； 1827年，英国科学家拉罗克斯首先发现柳树含有一种物质-水杨甙；1853年，德国 化学家首次合成了纯水杨酸，发现有退热止痛功能，但毒性大，对胃有强刺激作 用； 1897年，德国化学家hoffman为解除父亲风湿
14、病之苦，将纯水杨酸改性制成乙酰 水杨酸，保持功效，毒副作用大大降低，即沿用至今的阿司匹林。 1899年，德国化学家柏bayer创立了阿司匹林的工业化工艺，大量生产阿司匹林， 畅销全球，经久不衰。研究开发历程与方法本 章 小 结1.有机化学概念:研究碳氢化合物及其衍生物的科学. 2.有机化合物特点:种类多; 热稳定性差,易燃;低熔 点沸点;难溶于水;反应速度慢. 3.共价键形成理论:定域的价键理论和离域的分子轨 道理论(饱和性、方向性、杂化轨道). 4.共价键断裂:均裂,异裂,协同反应. 5.共价键的键参数:键长;键角;键能;键距. 6.有机酸碱理论:Bronsted质子酸碱理论和Lewis电子 对酸碱理论 7.有机化合物分类:根据官能团不同组成学科体系.
