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1、化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成选考内容 化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成考试大纲要求高考热点提示 1.认识不同类型化合物之间的转 化关系，能设计合理路线合成 简单有机化合物 2.举例说明烃及其衍生物在有机 合成和有机化工中的重要作用 3.了解加聚、缩聚等有机反应的 特点，能据此判断有机反应的 类型 4.了解合成高分子的组成和结构 特点，能依据合成高分子的结 构分析其链节和单体 5.了解合成高分子化合物的性能 及其在高技术领域中的作用1.依据信息及合成路 线进行有机结构 推断及合成指定 结构的有机物 2.有机反应类型的 判断 3.高聚物与
2、单体的 相互推断 4.依据高分子化合物 的合成路线推断 有机物的结构与 性质化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成1有机合成的过程(1)有机合成是利用简单简单 、易得的原料，通过过有机反应应，生成具有特定结结构和功能的有机化合物(2)有机合成的任务务包括目标标化合物的构建和的转转化，其过过程可用下图图表示：分子骨架官能团化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成(3)官能团团的引入或转转化方法引入碳碳双键键的三种方法：、引入卤卤原子的三种方法：、引入羟羟基的四种方法：、卤代烃的消去醇的消去、炔烃的不完全加成醇(或酚
3、)的取代烯烃(或炔烃)的加成、烷烃(或苯及苯的同系物)的取代烯烃与水的加成卤代烃的水解、酯的水解、醛的还原化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成2逆合成分析法(1)有机合成遵循的原则则起始原料要廉价、易得、低毒性、低，通常采用四个碳以下的单单官能团团化合物和单单取代苯尽量选择选择 步骤骤最少的合成路线线，为为减少合成过过程，应应尽量选择选择 与目标标化合物结结构相似的原料步骤骤越少，最后产产率越合成路线线要符合“绿绿色、环环保”的要求，高效的有机合成应应最大限度地利用原料分子的每一个原子使之结结合到目标标化合物中，达到排放污染高零化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成有机合成反应应要操作简
4、单简单 ，条件、能耗、易于实现实现 要按一定的反应顺应顺 序和规规律引入官能团团，不能臆造不存在的反应应事实实(2)逆合成分析法在有机合成推断中的应应用逆合成分析法推断有机物合成路线线的示意图图：温和低化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成应应用实实例由乙烯烯合成草酸二乙酯酯的思维过维过 程：化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成具体步骤骤：化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成写出上述标标号反应应的化学方程式：化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成1下列有机物中，既能发发生加成反应应、酯酯化反应应，又能发发生消去反应应的是 ( )ACH2CHC
5、HOBCH2CHCH2CH2OHCCH2CHCOOCH3DCH2OH(CHOH)4CHO解析：选项A、B、C、D能发生加成反应；选项A、B、D能发生酯化反应，仅有选项B能发生消去反应答案：B化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成2有机物 在不同条件下至少可能发发生七种不同类类型的有机反应应：加成，取代，消去，氧化，酯酯化，加聚，缩缩聚其中由于分子结结构中含OH可能发发生的反应应有 ( )A BC D解析：含醇羟基，可发生取代、消去、氧化、酯化等反应，含OH和COOH，可发生缩聚反应答案：C化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成3下面是有机合成的三个步骤骤：对对不同的合成路线进线进 行优选优
6、选 ；由目标标分子逆推原料分子并设计设计 合成路线线；观观察目标标分子的结结构正确的顺顺序为为 ( )A B C D解析：有机合成中首先确定目标，然后推理，最后确定路线答案：B化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成1常见见的取代反应应中，官能团团的引入或转转化知识热点化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成2常见的加成反应中，官能团的引入或转化(1)烯烃烯烃 的加成反应应，如CH2CH2HXCH3CH2X其他如H2O、X2等均可以引入或转转化为为新的官能团团(2)炔烃烃与X2、HX、H2O等的加成，如CH2CHH2OHgSO4CH3CHO化学高考总复习
7、人教版 第十五章 有机合成化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成4消去反应中，官能团的引入或转化(1)卤卤代烃烃的消去反应应：总总是消去和卤卤素原子所连连碳原子的相邻邻碳原子上的氢氢原子，没有相邻邻的碳原子(如CH3X)或相邻邻碳原子上没有氢氢原子(如)的卤卤代烃烃不能发发生消去反应应化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成(2)醇的消去反应应：总总是消去和羟羟基所连连碳原子的相邻邻碳原子上的氢氢原子，没有相邻邻的碳原子(如CH3OH)或相邻邻碳原子上没有氢氢原子如(CH3)3CCH2OH的醇不能发发生消去反应应化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成例题1 菠萝酯萝酯 是一种具有菠萝萝香气
8、的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸 发发生酯酯化反应应的产产物(1)甲一定含有的官能团团的名称是_(2)5.8 g甲完全燃烧烧可产产生0.3 mol CO2和0.3 mol H2O，甲蒸气对氢对氢 气的相对对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链为链 状结结构，其结结构简简式是_化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成(3)苯氧乙酸有多种酯类酯类 的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发发生显显色反应应，且有2种硝基取代物的同分异构体是(写出任意2种的结结构简简式)_化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成试剂试剂 X不可选选用的是(选选填字母)_aCH3CO
9、ONa溶液 bNaOH溶液cNaHCO3溶液 dNa丙的结结构简简式是_，反应应的反应类应类 型是_反应应的化学方程式是_化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成点拨：解答该题先要根据有机物甲的燃烧情况确定甲的结构，然后根据菠萝酯的合成路线及每步中的反应条件确定乙、丙及菠萝酯的结构解析：(1)据能与酸发生酯化反应知甲必含羟基(2)M(甲)29258. 5.8 g甲为0.1 mol，由0.1 mol甲0.3 mol CO20.3H2O可知，1 mol甲中含3 mol C及6 mol H，设甲的分子式为C3H6Ox，由相对分子质量为58可求分子式为C3H6O，由分子中不含甲基且为链状结构的醇，可写
10、出甲的结构简式为CH2CHCH2OH.化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成写出由乙烯烯合成乙酸乙酯酯的各步反应应的化学方程式解析：合成路线为化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成方法归纳：根据转化关系推断有机物的结构时，题目中的反应条件是一个重要的突破口，常见有机反应的反应条件为：化学高考总复习人教版 第十五章
11、有机合成化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成1转转化关系如图图所示化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成2有机合成路线(1)一元合成路线线：化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成(2)二元合成路线线化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成(3)芳香烃烃衍生物合成路线线化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成点拨：解答本题先要对照起始反应物和目标产物，找到往分子结构中引入COOH的方法，从而设计出合理的合成路线化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成分子中的碳骨架没有变化，经逆推可知中间产物分别为醛、醇和卤代烃，在原料分子中引入卤原子可以通过加成反
12、应来完 化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成_._._._.化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成解析：对比原料及目标产物可知，其合成路线为：化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成方法归纳：卤代烃是有机化合物合成的桥梁，在有机合成中，先将起始反应转化成卤代烃，然后根据卤代
13、烃的消去或水解反应，转化成含或醇羟基的中间产物，最后转化成目标产物化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成2005年诺贝诺贝 尔化学奖奖由法国科学家YvesChauvin、美国科学家RobertHOrubbs、RichardRSchrock共同获获得以表彰他们们在烯烃烯烃 复分解反应应方面研究与应应用所作出的贡贡献已知烯烃烯烃 的交叉复分解反应应机理为为双键键断裂，换换位连连接，可表示为为：实验通道化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成有机物R是烃烃的含氧衍生物(分子式为为C9H14O6)，常用作纤维纤维 的增塑剂剂以及化妆妆品等，F也可由油脂水解得到
14、有机物R的合成路线线如下：化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成试试回答下列问题问题 ：(1)写出反应应、的反应应条件：条件1_；条件2_.(2)写出结结构简简式：A：_；E：_.(3)写出反应应的化学方程式_化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成解析：本题关键要抓住题目所给的“烯烃的交叉复分解反应机理”这一信息，对原理进行迁移应用由于是A和B发生交叉复分解反应，所以B必为乙烯，A必为丁烯，但是它有多种同分异构体，所以本题关键是确定A的结构由“F也可由油脂水解得到”，所以F是甘油，所以C中有3个碳原子，A中必然存在CHCH3结构，即A为CH3CHCHCH3.化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成答案：(1)氢氧化钠水溶液，加热 浓硫酸，170(加热)(2)CH3CHCHCH3 CH2ClCHBrCH2Br化学高考总复习人教版 第十五章 有机合成演练通道化
