《【化学】2.2《芳香烃》 课件 (新人教版选修5)》由会员分享，可在线阅读，更多相关《【化学】2.2《芳香烃》 课件 (新人教版选修5)（38页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、 【复习】什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪 种物质？分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。最简单的芳香烃是：苯苯甲苯萘蒽 C7H8C10H8C14H10一、苯的物理性质颜色：无色 状态：液体，气味：有特殊气味，密度：比水轻，溶解性：不溶于水，是重要的有机溶剂。对人的神经系统、造血系统 有伤害，可导致白血病。有毒 :易挥发二、苯的分子结构与化学性质：结构式：结构特点： （1）苯分子是平面正六边形的结构；键角 120 （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键 之间的一种独特的键；1、组成与结构：分子式：C6H6 结构简式：2、苯的化学性质 在通常情况下比较稳定，在一定条件下 能发生氧化、
2、取代、加成等反应。 苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有 何异同点?为什么?（1） 氧化反应：现象：火焰明亮，带有浓烟思考：苯燃烧时为什么伴有浓烟？不能使酸性高锰酸钾溶液褪色2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O点燃a 燃烧b 与高锰酸钾反应（2）取代反应a 苯的溴代反应条件：纯溴(液态)、催化剂b 苯的硝化+ HNO3（浓）NO2+ H2O浓H2SO45060+ Br2Br + HBrFeBr3根据苯与溴、浓硝酸发生反应的 条件，请你设计制备溴苯和硝基苯 的实验方案（注意仪器的选择和试 剂的加入顺序）请同学们设计实验时，考虑以下问题： 1.选用装置 2.加入药品的顺序 3.如何控温 4.产
3、物提纯 等【链接1 】 1.溴是一种易挥发有剧毒的药品2.溴的密度比苯大3.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁 粉作为催化剂4.该反应是放热反应，不需要加热【苯与溴的实验设计】A C D有几个同学设计如下的实验装置用来 检验HBr气体，我们来看看是否合理 ？CCl4实验思考题： 1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe屑的作用是什么？3.将Fe屑加入烧瓶后，有什么现象？这说明什么？苯 液溴 Fe屑.防止溴的挥发用作催化剂，实际起作用的是溴化铁剧烈反应，液体轻微翻腾，有气体逸出. 导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。 烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。反应放 热。4.长导管的作用是什么？用
4、于导气和冷凝回流（或冷凝器 ）5.为什么导管末端不插入液面下？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴 苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？ 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂 FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液 反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的 面目。溴苯实验后思考题：7. 哪些现象说明发生了取代反应而不是加 成反应？8.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr 的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的 溴蒸气？苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生 成，说明它们发生了取代反应而非加成 反应。因加成反应不会生成溴化氢。可以加入一个
5、洗气瓶，瓶里加入四氯化碳 做洗液玻璃 管实验步骤:先将1.5mL浓硝酸注入大试管 中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷 却. 向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振 荡,混和均匀. 将混合物控制在50-60的条件下约 10min,实验装置如左图. 将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可 以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分 离得到粗硝基苯.粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤 ,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥 后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.注意： 浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50 -60以下，再慢慢滴入苯，边加边振 荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥 发，且硝酸也
6、会分解，同时苯和浓硫酸 在75-80时会发生反应。 什么时候采用水浴加热：需要加热， 而且一定要控制在100以下，均可采 用水浴加热。如果超过100 ，还可采 用油浴（0300 ）、沙浴温度更高 。为提纯硝基苯，一般将粗产品依 次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。温度计必须悬挂在水浴中。不纯的硝基苯显黄色 （因为溶有NO2）而纯净硝基苯是无色，有 苦杏仁味，比水重，油状液体。*浓硫酸作用：催化剂、吸水剂苯的磺化反应（取代） SO3H叫磺酸基。 苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所 取代的反应叫磺化反应。苯磺酸浓硫酸（3）苯的加成反应 （与H2、Cl2)+ 3H2Ni环己烷加热+ 3Cl2催化剂 C
7、lClCl ClClClHHHHHH六六六对比与归纳烷烯苯与 Br2 作用Br2试剂反应条件反应类型与 KMnO4 作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取无反应 现象结 论不褪色褪色不褪色不被 KMnO4 氧化易被 KMnO4 氧化苯环难被 KMnO4氧化焰色浅， 无烟焰色亮， 有烟焰色亮，浓烟C%低C%较高C%高 小结：苯易取代、难加成、难氧化三、苯的同系物1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。CH3|CH2CH3|CH3|CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C 甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)只
8、含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。CnH2n-6 (n6)2.通式：2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2点燃2nCO2+ 2(n-3)H2O（1）氧化反应a 燃烧反应现象：火焰明亮并带有浓烟3.化学性质2mL苯3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡2mL甲苯3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡b 苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化实验 结论 ：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化未褪色褪色甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化， 该反应可简单表示为：CH3 KMnO4、H+COOH（苯甲酸）这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃 基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃 性质活泼。这
9、活泼性是苯环对烷烃基影响 的结果。苯的同系物的氧化反应反应机理：| CH|O|COH| 酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳原子直接连氢原子H | CH|HH | | CC| |HC | CC|CCH3 | CCH3|CH3CH3|CH2RCH3 | CH3CHCH3 | CCH3|CH3HOOC|COOHHOOCKMnO4/H+思考：产物是什么？可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系 物和苯、苯的同系物和烷烃。（2）取代反应 甲苯能发生硝化反应邻硝基甲苯 对硝基甲苯222CH3+ HNO3浓硫酸300CCH3NO2CH3NO2+ + H2O2，4，6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫TN
10、T是一种淡黄色针状晶体， 不溶于水，不稳定，是一 种烈性炸药CH3| NO2CH3|NO2O2N+ 3HNO3+ 3H2O浓硫酸 100CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行（3）加成反应催化剂+ 3H2(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易 被取代 苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 氧化反应 取代反应 加成反应小结：化学性质四、多环芳烃多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成CH2二苯甲烷(C13H12)联苯(C12H10)萘
11、(C10H8)蒽(C14H10)芳香烃的来源及其应用 1、来源：a、煤的干馏b、石油的催化重整2、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。芳香烃对健康的危害苯稠环芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度40mgm-3居室内空气中苯含量平均每小时0.09mgm-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质萘过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中有机物烷烃烯烃炔烃芳香烃 代表物CH4C2H4C2H2C6H6结构特点全部单键 饱和烃含碳碳双 键不饱和含碳碳叁 键不饱和特殊的键不 饱和空间结构 物理性质
12、 燃烧与溴水 KMnO4 主要反应 类型 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较正四面体型平面型直线型平面正六边形无色气体，难溶于水无色液体易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 不反应不反应取代加成反应 氧化反应加成、聚合加成反应 氧化反应加成、聚合不反应 不反应取代、加成下列属于苯的同系物的是（ ） 证明苯分子中不存在单双键交替的理 由是 （ ） （A）苯的邻位二元取代物只有一种（B）苯的间位二元取代物只有一种（C）苯的对位二元取代物只有一种（D）苯的邻位二元取代物有二种A练一练练一练下列物质中所有原子都有可能在同 一平面上的是 （ ）(A) ( B)(C) (D)B CCH=CH2CH3Cl练一练练一练
