2011届高三化学二轮复习第一部分有机合成与推断

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1、1专题十六专题十六 有机合成与推断有机合成与推断1肉桂酸肉桂酸( )在化妆行业及香料行业中属于明星物质,而且其需求量愈来愈大,在化妆行业及香料行业中属于明星物质,而且其需求量愈来愈大,如下图是该物质的合成及其应用。根据图示回答下列问题:如下图是该物质的合成及其应用。根据图示回答下列问题:(1)有机物有机物 A 分子中的官能团为分子中的官能团为_,反应,反应的催化剂可以是的催化剂可以是 。(2)有机物有机物 B 的结构简式为的结构简式为 ,其分子中所有的碳原子是否可能处于,其分子中所有的碳原子是否可能处于同一个平面?同一个平面? (填填“可能可能”或或“不可能不可能”)。(3)反应反应的条件是的

2、条件是 ,反应类型是,反应类型是_。(4)写出反应写出反应的化学方程式:的化学方程式:_。2化合物化合物 H 是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成:是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成:已知:已知:RCH HCHCH2 2RCH2CH2OH(B2H6为乙硼烷为乙硼烷)。()B2H6()H2O2/OH回答下列问题:回答下列问题:(1)11.2 L(标准状况标准状况)的烃的烃 A 在氧气中充分燃烧可以产生在氧气中充分燃烧可以产生 88 g CO2和和 45 g H2O。A 的分子的分子式是式是_;(2)B 和和 C 均为一氯代烃,它们的名称均为一氯代烃,它们的名称(系统命名系统命名)分

3、别为分别为_;(3)在催化剂存在下在催化剂存在下 1 mol F 与与 2 mol H2反应,生成反应,生成 3苯基苯基1丙醇。丙醇。F 的结构简式是的结构简式是_;(4)反应反应的反应类型是的反应类型是_;(5)反应反应的化学方程式为的化学方程式为_;(6)写出所有与写出所有与 G 具有相同官能团的具有相同官能团的 G 的芳香类同分异构体的结构简式:的芳香类同分异构体的结构简式:_。3有机化合物有机化合物 AH 的相互转化关系如下图所示的相互转化关系如下图所示(图中副产物均未写出图中副产物均未写出):2其中其中 A 的相对分子质量比的相对分子质量比 X 大大 34.5,请回答:,请回答:(1

4、)写出有机物的结构简式:写出有机物的结构简式:A_;H_。(2)写出反应类型:反应写出反应类型:反应_;反应;反应_。(3)写出下列反应的化学方程式:写出下列反应的化学方程式:反应反应_;反应反应_。(4)B 分子内处于同一平面上的原子最多有分子内处于同一平面上的原子最多有_个,个,B 在一定条件下可以发生反应生在一定条件下可以发生反应生成高分子化合物成高分子化合物 N,则,则 N 的结构简式为的结构简式为_。(5)化合物化合物 M 是是 G 的一种同分异构体,的一种同分异构体,M 具有如下性质:具有如下性质:不与不与 NaHCO3反应,反应,遇遇FeCl3溶液显紫色,溶液显紫色,1 mol

5、M 恰好与恰好与 2 mol NaOH 反应,则反应,则 M 的结构简式为的结构简式为_(写一种写一种)。4X 是一种能与是一种能与 FeCl3溶液作用显紫色的重要有机物。溶液作用显紫色的重要有机物。(1)写出写出 E 中官能团的名称中官能团的名称_,反应,反应的反应类型是的反应类型是_。(2)X 的结构简式为的结构简式为_。(3)写出反应写出反应的化学方程式:的化学方程式:_。(4)写出满足能与写出满足能与 FeCl3溶液发生显色反应且含有溶液发生显色反应且含有 ,不含,不含CH2的的C(C9H10O3)的同分异构体的结构式简式的同分异构体的结构式简式_(写写出两种:一种苯环上有四个取代基,

6、一种苯环上有两个取代基出两种:一种苯环上有四个取代基,一种苯环上有两个取代基)。5(2009上海,上海,29)尼龙尼龙66 广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件,亦可制广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件,亦可制成薄膜用作包装材料,其合成路线如下图所示成薄膜用作包装材料,其合成路线如下图所示(中间产物中间产物 E 给出了两条合成路线给出了两条合成路线)。已知:已知:完成下列填空:完成下列填空:(1)写出反应类型:反应写出反应类型:反应 ,反应,反应 。3(2)写出化合物写出化合物 D 的结构简式:的结构简式: 。(3)写出一种与写出一种与 C 互为同分异构体,且能发生银镜反应的

7、化合物的结构简式:互为同分异构体,且能发生银镜反应的化合物的结构简式: 。(4)写出反应写出反应的化学方程式:的化学方程式:_。(5)下列化合物中能与下列化合物中能与 E 发生化学反应的是发生化学反应的是 。aNaOH bNa2CO3 cNaCl dHCl(6)用化学方程式表示化合物用化学方程式表示化合物 B 的另一种制备方法的另一种制备方法(原料任选原料任选):_。6碳碳双键有如下的断裂方式:碳碳双键有如下的断裂方式:高分子单体高分子单体 A(C5H8O3)可进行如下反应:可进行如下反应:实验表明:实验表明:核磁共振氢谱表明核磁共振氢谱表明 A 分子中有五种氢,且其峰面积之比为分子中有五种氢

8、,且其峰面积之比为 11222;室温下室温下 A 不与不与 NaHCO3溶液反应,但可与溶液反应,但可与 Na 反应放出反应放出 H2;1 mol C 与足量的钠反应可释放出与足量的钠反应可释放出 22.4 L H2(标准状况下标准状况下),D 能与新制氢氧化铜悬浊能与新制氢氧化铜悬浊液反应;液反应;G 为六元环状化合物。为六元环状化合物。根据以上信息回答下列问题:根据以上信息回答下列问题:(1)A 中含氧官能团的名称为中含氧官能团的名称为_;由;由 A 所形成的高聚物的结构所形成的高聚物的结构_。(2)写出写出 CD 的化学反应方程式的化学反应方程式 ,反应类型为,反应类型为 。(3)写出写

9、出 EG 的化学反应方程式的化学反应方程式 。(4)B 在浓在浓 H2SO4存在下与甲醇反应的产物在一定条件下聚合,写出这个聚合物的结构存在下与甲醇反应的产物在一定条件下聚合,写出这个聚合物的结构简式简式_。(5)E 与与 C 还可以形成高聚物,试写出该高聚物的结构简式还可以形成高聚物,试写出该高聚物的结构简式_,合成该高聚物的反应类型为合成该高聚物的反应类型为_。答案答案 1(1)羟基、碳碳双键羟基、碳碳双键 铜铜(写写“氧化铜氧化铜”错错)(2) 可能可能(3)硫酸硫酸(或稀硫酸,答或稀硫酸,答“碱碱”错错) 水解反应水解反应42(1)C4H10 (2)2甲基甲基1氯丙烷、氯丙烷、2甲基甲基2氯丙烷氯丙烷3(2)消去反应)消去反应 取代(酯化)反应取代(酯化)反应4(1)羧基羧基 取代反应或水解反应取代反应或水解反应(3)CH3COOCH=CH2H2OCH3COOHCH3CHOCH3COOHNaOHH3CCOONaH2O或或 CH3COOCH=CH2NaOHCH3COONaCH3CHO5(1)氧化反应氧化反应 缩聚反应缩聚反应(2)H4NOOC(CH2)4COONH456(1)酯基、羟基酯基、羟基 (2)HOCH2CH2OHO2OHCCHO2H2O 氧化反应氧化反应Cu

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