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1、第一章习题第一章习题(P22)(P22)(P22)(P22)( ( ( (一一) ) ) )用简单的文字解释下列术语：用简单的文字解释下列术语：（1）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。 （2）键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。 （3）极性键：成鍵原子的电负性相差为 0.51.6 时所形成的共价鍵。 （4）官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。 （5）实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。 （6）构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。 （7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由 基。 （8）异裂：共价鍵
2、断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离 子。 （9）sp2杂化：由 1 个 s 轨道和 2 个 p 轨道进行线性组合，形成的 3 个能量介于 s 轨道和 p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。sp2杂化轨道的形状也不同于 s 轨道或 p 轨道，而 是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成键。 （10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。诱导效应只能通过键传 递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。 （11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间 或分子内作用力。氢键具有饱和性和方向性，但作
3、用力比化学键小得多，一般为 2030kJ/mol。 （12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。( ( ( (二二) ) ) )下列化合物的化学键如果都为共价键， 而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的下列化合物的化学键如果都为共价键， 而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的LewisLewisLewisLewis 结构式。结构式。(1)(2)(3)CH3NH2CH3OCH3CH3COHO(4)(5)(6)CH2OCH3CH=CH2CH3CCH解：分别以“”表示氢原子核外电子，
4、以“”表示碳原子核外电子，以“”表示氧原子核外 电子，以“”表示氮原子核外电子，题给各化合物的 Lewis 结构式如下：(1)(2)(3)CH HHHH. .N.OC HHH. . CHHH.CO HOCHHH.课后答案网 课后答案网(4)(5)(6)CHHHHHH.C C. .CHHHH.C C.HH.CO( ( ( (三三) ) ) )试判断下列化合物是否为极性分子。试判断下列化合物是否为极性分子。( ( ( (四四) ) ) )根据键能数据，乙烷分子根据键能数据，乙烷分子( ( ( () ) ) )在受热裂解时，哪种键首先断裂？为什么？在受热裂解时，哪种键首先断裂？为什么？CH3CH3这
5、个过程是吸热还是放热？这个过程是吸热还是放热？解：乙烷分子受热裂解时，首先断鍵；CC 因为鍵能：。CH(414kJ/mol)C(347kJ/mol)C这个过程是一个吸热过程。( ( ( (五五) ) ) )H H H H2 2 2 2O O O O的键角为的键角为 101010105，试问水分子的氧原子用什么类型的原子轨道与氢原子形成等价的单键？5，试问水分子的氧原子用什么类型的原子轨道与氢原子形成等价的单键？解：105与 109.5比较接近，说明水分子中的氧原子采取不等性 sp3杂化。所以氧采用 sp3杂化 轨道与氢原子成键。( ( ( ( 六六) ) ) )正丁 醇正丁 醇 (CH(CH(
6、CH(CH3 3 3 3CHCHCHCH2 2 2 2CHCHCHCH2 2 2 2CHCHCHCH2 2 2 2OH)OH)OH)OH) 的沸 点 (117 的沸 点 (117 ) ) ) ) 比它 的 同 分 异 构 体 乙 醚比它 的 同 分 异 构 体 乙 醚(CH(CH(CH(CH3 3 3 3CHCHCHCH2 2 2 2OCHOCHOCHOCH2 2 2 2CHCHCHCH3 3 3 3) ) ) )的沸点(34.5的沸点(34.5) ) ) )高得多，但两者在水中的溶解度均为高得多，但两者在水中的溶解度均为8g/100g8g/100g8g/100g8g/100g水 ，试解释之。
7、水 ，试解释之。解：正丁醇分子之间可以形成分子间氢键，而乙醚分子之间不能形成氢键，所以正丁醇的的沸点远 高于乙醚。但二者均可水分子形成氢键，所以它们在水中都有一定的溶解度(8g/100g 水)。( ( ( (七七) ) ) )矿物油矿物油( ( ( (相对分子质量较大的烃的混合物相对分子质量较大的烃的混合物) ) ) )能溶于正己烷，但不溶于乙酸或水。试解释之。能溶于正己烷，但不溶于乙酸或水。试解释之。解：矿物油是非极性分子，而水和乙醇都是极性分子。根据“相似相溶”的原则，非极性的矿物油 在极性溶剂中不可能有好的溶解度。( ( ( (八八) ) ) )下列各反应均可看成是酸碱的反应，试注明哪些
8、化合物是酸？哪些化合物是碱？下列各反应均可看成是酸碱的反应，试注明哪些化合物是酸？哪些化合物是碱？(1)CH3COOH + H2OH3O+ + CH3COO-(1)HBr是(2)I2否(3)CCl4否(4)CH2Cl2是(5)CH3OH是(6)CH3OCH是课后答案网 课后答案网(2)CH3COO- + HClCH3COOH + Cl-(3)H2O + CH3NH2CH3NH3 + OH-(4)H2O + CH3NH2CH3NH3 + OH-( ( ( (九九) ) ) )按照不同的碳架和官能团，分别指出下列化合物是属于哪一族、哪一类化合物。按照不同的碳架和官能团，分别指出下列化合物是属于哪一
9、族、哪一类化合物。(1)(2)(3)CH3CCClCH3CH3CH3CH3CH3CCCCH3CH3CH3CH3OHOCH2CH2CH2CH2C O脂肪族卤代烷烃脂肪族羧酸、开链羧酸脂环脂肪族卤代烷烃脂肪族羧酸、开链羧酸脂环( ( ( (族族) ) ) )酮酮(4)(5)(6) HCHCCH CCH CHOCH3HCHCCH CCH CHCHOCHCHHCHC NH芳香芳香( ( ( (族族) ) ) )醚芳香醚芳香( ( ( (族族) ) ) )醛杂环类化合物醛杂环类化合物( ( ( (吡咯吡咯) ) ) )(7)(8)(9)CH3CNH2CH3CH3CH3CCHCH3CHCH2CH2CHCH
10、2OH脂肪族伯胺脂肪族炔烃、开链炔烃脂环脂肪族伯胺脂肪族炔烃、开链炔烃脂环( ( ( (族族) ) ) )醇醇( ( ( (十十) ) ) )根据官能团区分下列化合物，哪些属于同一类化合物？称为什么化合物？如按碳架分，哪些同属一族？属于什么族？根据官能团区分下列化合物，哪些属于同一类化合物？称为什么化合物？如按碳架分，哪些同属一族？属于什么族？(1)(2)(3)CH2OHCOOHOH(4)(5)(6)OHCOOHCOOH课后答案网 课后答案网(7)(8)(9)NCOOHOHCOOH解：按官能团分： 、属于醇类化合物；、属于羧酸类化合物。 按碳架分： 、属于芳香族；、属于脂环族；、属于脂肪族；属
11、于杂环类化合物 。( ( ( (十一十一) ) ) )一种醇经元素定量分析，得知一种醇经元素定量分析，得知C=70.4%C=70.4%C=70.4%C=70.4% , , , , H=13.9%H=13.9%H=13.9%H=13.9%，试计算并写出实验式。，试计算并写出实验式。解：碳和氢的含量加起来只有 84.3%，说明该化合物含氧，即 O=15.7%。687. 5124 .70=Cn1419 .13=Hn1167 .15=On该化合物的实验式为 C6H14O。( ( ( (十二十二) ) ) )某碳氢化合物元素定量分析的数据为：某碳氢化合物元素定量分析的数据为：C=92.1%C=92.1%
12、C=92.1%C=92.1% , , , , H=7.9%H=7.9%H=7.9%H=7.9%；经测定相对分子质量为；经测定相对分子质量为78787878。试写出该化合物的分子式。试写出该化合物的分子式。解：687. 5127892. 0=Cn616. 617879. 0=Hn该化合物的分子式为 C6H6。课后答案网 课后答案网第二章饱和烃习题第二章饱和烃习题(P60)(P60)(P60)(P60)( ( ( (一一) ) ) )用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。(1)123456 7
13、(2)1234 53-3-3-3-甲基甲基-3-3-3-3-乙基庚烷乙基庚烷2,3-2,3-2,3-2,3-二甲基二甲基-3-3-3-3-乙基戊烷乙基戊烷(3)123456(4)1012345678 92,5-2,5-2,5-2,5-二甲基二甲基-3,4-3,4-3,4-3,4-二乙基己烷二乙基己烷1,1-1,1-1,1-1,1-二甲基二甲基-4-4-4-4-异丙基环癸烷异丙基环癸烷(5)(6)12 34乙基环丙烷乙基环丙烷2-2-2-2-环丙基丁烷环丙基丁烷(7)12 345678910(8)1 23456789CH31,7-1,7-1,7-1,7-二甲基二甲基-4-4-4-4-异丙基双环异
14、丙基双环4.4.04.4.04.4.04.4.0癸烷癸烷2-2-2-2-甲基螺甲基螺3.53.53.53.5壬烷壬烷(9)123456 7(10)(CH3)3CCH25-5-5-5-异丁基螺异丁基螺2.42.42.42.4庚烷庚烷新戊基新戊基(11) H3C(12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-2-2-2-甲基环丙基甲基环丙基2-2-2-2-己基己基orororor(1-(1-(1-(1-甲基甲基) ) ) )戊基戊基课后答案网 课后答案网( ( ( (二二) ) ) )写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如
15、其名称与系统命名原则不符，予以改正。( ( ( (三三) ) ) )以以 C C C C2 2 2 2与与 C C C C3 3 3 3的键为旋转轴，试分别画出的键为旋转轴，试分别画出2,3-2,3-2,3-2,3-二甲基丁烷和二甲基丁烷和 2,2,3,3-2,2,3,3-2,2,3,3-2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )HCH3CH3CH3HCH3 HCH3CH3CH3CHH3HCH3CH3CH3CH3H( )( IV )( )( III )( II )HCH3CH3CH3HH3CHCH3CH3HCCH3H3HCH3CH3HCH3CH32,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH3CCHCH3CH3CH3CH2CH3CH2CH2CHCH2CCH3CH3CH3CH3C2H5CH3CCH2CHC(CH3)3CH3CHCH3CH32,3,3-2,3,3-2,3,3
