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1、沈阳药科大学硕士学位论文苦马豆果皮的化学成分研究姓名：李国玉申请学位级别：硕士专业：药物化学指导教师：李铣2003.6.1苦骂豆果皮的化学成分研究摘要藩骂豆( S p h a e r o p h y s a s a l s u l a 国a l l 。) D C ，) 系菇辩落骂匿藩植物， 受，j 、灌本或多警艇攀零檀魏，分毒予我嚣裘蘧、牮l 及殛j 各省熬簸溅媳嚣，兹苏联及蒙袁逛骞分蠢。冀垒莩、最实及摄麓药翅，有静鬻，利腺，消肿，圃精之功效，鼹间用于治疗博性水肿，心性水肿，J 扦硬化黢嫩及盘繁神缀性求瓣，亦有尾予产麓擞盘，予窨松弛，降盘送蹿翡缀l 莲。我们从静冀驻聚皮乙醇撼取物巾，经溶剂分步
2、苯敬，反复硅胶柱色谱+ 籁备薄层德谱等方法得剐2 6 个化台物，通过理化常数测定釉光谱数握分辑等乎段鉴定了2 3 个证台物，其中勰化含物2 令净f 分裂魏； 豆辫，浠碜五戴蘑0 争醇( 2 2 ) ，l ，8 一二澈基。3 。荦戴藻一l I H - 苯并姨麓【2 ，3 出】【1 】苯并毗哺，1 1 酮( 2 3 ) 。鉴定的已知他合物有：4 ，5 - 二羟基- 3 。 7 二译氧基舅黄瓣( 1 ) ，2 ，7 - 二羟蒺。3 ，4 - 二擎氧基努黄靛( 2 ) ，出奈瓣( 4 ，5 ，7 - 三羟基黄囊黪，3 ) ，大受豢= 甲醚( 4 ，7 一二甲戴蕊器黄戮，4 ) ，紫援豢( ( 0 (
3、6 a R ，1 t a R ) - 3 一零裁麓- 8 ，9 - 嚣举二畿基紫蘧烧，s ) ，( * ) ( 6 a g ，1 l a g ) 3 。羟基9 ，1 0 二甲氧基紫榷烷( 6 ) ，镌蕊异黄酮( 3 ，7 二疑基4 。甲戴麓弊黄酮，彳) ，芒橇芯索( 7 羟基垂帮斌基异黄黼，嚣) ，5 穗。豆篷。3 瀚( 梦) ，5 a 豆溪，3 ，6 ，二熬( 1 0 ) ，要鬣- 霹矮，3 臻( 1 1 ) ，豆躐- 4 爝够，6 肛二鼯( 1 2 ) ，( 2 4 回- 环阿尔髓- 2 5 烯3 芦，2 4 一二醇( 1 3 ) ，环辩尔廷2 3 2 - 烯3 芦，2 5 二醇( 1 4
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5、异黄醚，S ) ，5 珏- 豆鼷一3 一囊( 9 ) ，5 a -甄甾3 ，6 - 二酮( 1 0 ) ，豆甾一4 一烯- 3 - 酮( 1 1 ) ，豆甾w 4 一烯一3 声，筇- 二醇( 1 2 ) ，( 2 4 S ) 环阿尔廷2 5 。烯3 声，2 4 二醇( 1 3 ) ，环阿尔廷一2 3 Z - 烯一3 卢，2 5 。二酵( 1 4 ) ，( 2 4 R ) 粥，2 4 ，2 5 一三羟基繇溪尔廷一l 一燎一3 一夔( 1 5 ) ，5 a ，8 a - 表二氧化麦角甾6 ，2 2 E ，_ ：烯3 争醇( 1 6 ) ，麦角甾- 7 ，2 2 E - - “ 爝一筇，5 取，6
6、a 三醇( 1 7 ) ，伊谷甾醇( 1 8 ) ，胡萝h 苷( 1 9 ) ，D 一甘露醇( 2 0 ) ，巍溪5 爨。第，7 a 二酵( 2 1 ) 。徒合狻1 、3 、5 、6 、9 、1 0 、1 1 、1 2 、1 3 、1 4 、1 6 、1 7 、2 l 等1 3 个成分为首次自该属植物中分得。T a b l e 2 1 列出了从苦马露果皮中分离得到的化学成分的结构及主要缀构签定方法。院矾药科人学捌 漕2 艇论文第二章蒋马驻来戏纯学成分瓣研究T a b l e2 - 1T h ec o m p o u n d si s o l a t e df r o mS p h a e r
7、o p h y s as a l s u l a ( p a l l ) D CN O N 鑫f 孙eS t r u c t u r e d e n t i f i e a t i o nm e t h o d s4 ，5 - d i h y d r o x y - 3 ，7 一c o V 产。昏o c v h wm p ，7 H - N M R ，ld i m e t h o x y i s o f l a v o n eN O E S V2( + ) - i s o m u c r o n u l a t o l”u 盖m P ，H - N M R ，4 3 C N M R3k a e m
8、 p f e r o l哨“m P ，H - N M R44 4 ，7 一d i m c t h o x y i s o f l a v o n e飞串Q 。，m P + ，1 H - N M R ，1 3 C - N M R5f ) - p t e r o c a r p i n堆p ，E l M S ，1 H N M R , ”C - N M R H M Q C ，H M B C6( 一) - m e l h y l n i s s 0 1 i n“泌m P 。，E l - M S ，1 H - N M R ，”C - N M R ，双 辨gb c 魄N o E S Y7c a l y e
9、 o s i n”D 九孓、m P ，1 H - N M R ，”C N M R8f o r m o n o n e t i n“。、i!：论。，m P ，H - N M R ，1 3 C - N M R9洗| 瓣莼科大学颤l ：举经论文第二章薷驽甄禁瘦琵擎戎势蕊磅究N o N a m eS t r u e t u r el d e n t i f i c a t i o nm e t h o d s95 a - s t i g m a s t a n - 3 一o n e、m P H - N M R ，1 3 C N M R1 05 a - s t i g m a s t a n e 一3
10、，6 - d i o n em P1 H - N M R ，3 C - N M Ro，、人m Pl H - N M R ， l s t i g m a s t - 4 - e n - 3 一O n e丸8 C - N M R 。人AJ K 人1 2s t i g m a s t - 4 一e n o - 3 最6 f l - d i o l、毋j 。m + P ，H - N M R ,1 3 C - N M Rl( 2 4 - c y c l o a r tm P ，1 H - N M R ， 1 3一2 5 - e # 3 照2 4 - d i o t1 3 C - N M RO H争1 9
11、 一c y c l o a r tm P H - N M R ， 1 42 3 Z - e n e “3 p , 2 5 一d i o l1 3 C - N M R1 0沈m 药科人学倾I 学位论文第一幸菏马豆果J 立化学墟分的究N o N a m eS t r u c t u r el d e n t i f i c a t i o nm e t h o d s9 ，1 9 - c y c l o a r t a - 2 3 E 2 5r1 H 。N M R ”C N M R1 4 ad i e n - 3 乒0 1s p h a e r o p h y s o n eA ( ( 2 4 R
12、 ) - 即，、八，。152 4 2 5 - t r i h y d r o x y l - 9 1 9 彬、m P ，1 H - N M R 。”C N M Rc y c l o a r t 1 - e l l 一3 - o n e )t 绀一e r g o s t e r o lp e r o x i d e，、人1 6( 5 口，8 a o p i d i o 。y e r g o s t a -、mP ，E l - M S ，l H N M R ”C N M R6 ，2 2 E - d i e n - 3 口- 0 1 )川c e r e v i s t c r o l。m P ，E
13、l - M S ，l H - N M R ，”C - N M R ，H M Q C ，H M B C1 7( e r g o s t a - 7 ，2 2 E - d i e n e 3 f l ,O H5 口，6 肛t 0 0 1 )1 8口一s i t o s t e r o l。m PC o T L C1 9d a u c o s t e r o I。m P ，C o T L C2 0D m a n n i t o I。：。IIIJ。：。m P ，。H - N M R ，lllI”C N M RO H 0 HHH沈m 药科人学颂I ：学位论文笫一章H 马豆果歧化学成分的研究N O N a
14、 m eS t r u c t u r eI d e n t i f i c a t i o nm e t h o d s 、人fm PI H - N M R ， 2 1s t i g m a s t - 5 一e n e - 3 口，7 a d i o l拶、”C N M R 。人人】m P ，E l - M S ，I R ，s t i g m a s t - 5 - c n 8 、i k ?1 H N M R ，”C N M R ， 2 2 *H M Q C ，H M B C ，e t h o x y - 3 p - o l。d ，【、k 。上。，H R - M Ss p h a e r
15、i nAm P ，E l M S ，I R ，Uv ( 1 ，8 - D i h y d r o x y 一3 - m e t h o x y 岫毽。1 H - N M R ，”C - N M R ， 2 3 *11 H - b e n z o f u r o 2 ，3 b D 】H M Q C ，H M B C ，b e n z o p y r a n - 11 - O n e )H R - M S+ i n d i c a t e san e wc o m p o u n d1 2沈| ；n 药科人学硕+ i ：学位论文第二章黹马照采皮纯学成分纳研究2 1 化学成分的提取与分离将苦马豆果皮11 5K g 用9 5 L 醇网流提取三次，每次2h ，回收溶剂得乙醇浸膏，用水热溶，将悬浮液按C h a r t2 - l 所示流程谶行溶潮攀致，袄次蕊石注醚、氯铸、己酸乙穗、垂丁醇分步萃敬，鬻石漓醚、乙酸乙酪萃取部分量很少，故将冀分别合并于氯仿和正丁酵翠取部分，萃取厝的水层上大我树脂柱，分别甩水及9 5 乙醇洗脱。C r u d em e d i c i n a lm a t e r i a l s ( 1 t 。5 K 葑9 5 E t O He l u t e dp a r t ( 7 9 ) H 2 0e l u t e dp
