吉林大学有机化学试题_2[1]

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1、考卷二一 命名题(每小题2 分,共 10 分)写出下列化合物的中文名称OOH2CHCH3COOCH3HBrH3COOC1.2.写出下列化合物的英文名称CH2CNCH2CH2CNH3CH2CH3.写出下列化合物的结构简式4 N-甲基 - -戊内酰胺5. (S) -acetic -chloropropionic anhydride 二 测结构(共15 分)1 根据下列数据判断化合物的结构,并作出分析。(4 分) 分子式: C8H8O2IR 数据/ cm-1 1715, 1600, 1500, 1280, 730, 690 可能的结构:(A)(B)(C)COOCH3CHOCH2COOHH3CO2用光

2、谱的方法区别下列两个化合物。(4 分)CH3CH2CClOCH3COCCH3OO(A)(B)3 某化合物 (A) C6H10O4的核磁共振有a,b 两组峰, a 在1.35 处有一三重峰,b 在4.25 处有一四重峰;其红外光谱在1150cm-1、1190 cm -1、1730 cm -1均有强的特征吸收峰。化合物(B)由下面的合成路线制备:ClCH2CH2CH2COOHNa2CO3H2ONaCNC2H5OH(B)浓硫酸(催化量)低温(A)与(B)在乙醇钠的催化作用下反应得(C)C11H14O6,(C)先用 NaOH 水溶液处理,然后酸化加热得化合物(D)C5H6O2。请根据上述事实推测(A)

3、 、(B)、 (C)、(D) 的结构式。(7 分)三 完成反应式(写出主要产物,注意立体化学)(每小题 2 分,共20 分)光照1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.COOHCOOH300oCCH3NH2H2 / NiH3CCCNH2OO Br2(2mol) + NaOH CH3CCH2CH2N(CH2CH3)2 OH-OCH3+HOOCCH2CH2CH2CH2COOH + CH2N2 (2mol)Na, CH3-C6H4-CH3H+CuSO4CH3CH2ONaHCOOC2H5HCOOC2H5ClHO-CH3OOCCCCOOCH3O CH=CH2OHH+COOC2H5COOC2H5C2H5

4、ONaHO-H+ C2H5OHCH3COOCH2CH2COOC2H5C2H5ONaC2H5OHCH2Cl2四反应机理(共15 分) :1 请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。(用箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭 头表示单电子的转移) (8 分)OOCH3CH2OH CH3CCH2COOC2H5O2 用反应机理阐明下面的实验事实。( 7 分)OH H3CCHO HCH3 H3CHCHO H3CH HCH3HCH3HHHH3C+主要产物次要产物五合成:在下列合成题中任选5 题( 1 至 5 题中选 4 题, 6 题的两小题中选1 题)(每题 8 分,共 40 分)1 用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成:O O2 用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成:PhCOOC2H5 OHPh3 用不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成:COOH4 用常用的有机物和魏悌息试剂合成:5 用不超过五个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成:HHCH3H3COOOO6 用丙酮为起始原料合成:(1) (CH3)2CHCH2NH2(2) (CH3)3CCH2NH2

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