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1、1高二化学周六提高班高二化学周六提高班(9)(9)【有机推断题的解题思路和技巧有机推断题的解题思路和技巧】【资料资料 1】1】1 1、特殊的结构或组成、特殊的结构或组成（1）分子中原子处于同一平面的物质乙烯、苯、甲醛、乙炔、CO2（后二者在同一直线） 。（2）一卤代物只有一种同分异构体的烷烃（C10）甲烷、乙烷、新戊烷、还有 2，2，3，3四甲基丁烷（3）烃中含氢量最高的为甲烷，等质量的烃燃烧耗氧量最多的也是甲烷（4）常见的有机物中 C、H 个数比CH=11 的有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯CH=12 的有：烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖CH=14 的有：甲烷2、特殊的现象和物理性质、特
2、殊的现象和物理性质（1）特殊的颜色：酚类物质遇 Fe3+呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；多羟基的物质遇新制的 Cu(OH)2悬浊液呈绛蓝色溶液；苯酚无色，但在空气中因部分氧化而显粉红色。（2）特殊的气味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚有特殊气味；乙炔（常因混有 H2S、PH3等而带有臭味） 、甲烷无味。（3）特殊的水溶性、熔沸点等：苯酚常温时水溶性不大，但高于 65以任意比互溶；常温下呈气态的物质有：碳原子小于 4 的烃类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl （4）特殊
3、的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用做防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。3、特殊的化学性质、转化关系和反应、特殊的化学性质、转化关系和反应（1）与银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖。（2）使溴水褪色的物质有：含碳双键或碳三键的物质因加成而褪色；含醛基的物质因氧化而褪色；酚类物质因取代而褪色；液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。（3）使高锰酸钾溶液褪色的物质有：含碳双键或碳三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖，都是因氧化而褪
4、色。2（4）直线型转化：（与同一物质反应）醇 醛 羧酸 炔烃 稀烃 烷烃 （5）交叉型转化（6）能形成环状物质的反应有：多元醇（大于或等于二元，以下同）和多元羧酸酯化反应、羟基羧酸分子间或分子内酯化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子内或分子间脱水、多元羧酸分子间或分子内脱水。（7）数据的应用：应用好数据可以为解推断题提供很多捷径。如一元醇与醋酸酯化反应，每反应 1mol 醋酸，产物质量增加 42g；能与钠反应产生 H2的物质可以是醇、酚或羧酸，且根据有机物与产生 H2的物质的量之比，可以确定原物质含官能团的数目，等等。加 H2加 H2O2O2卤代烃烯烃醇醇酯醇 羧酸醛3光照浓 H2SO
5、4170催化剂Ni浓 H2SO4乙酸、乙酸酐NaOH NaOH 醇溶液浓 NaOH 醇溶液【资料资料 2】一一. 利用有机物化学性质利用有机物化学性质1. 能使溴水褪色的有机物通常含有“-CC-” 、 “”或“” 。2. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“-CC-”或“” 、 “”或“苯的同系物” 。3. 能发生加成反应的有机物通常含有“-CC-” 、 “” 、 “”或“苯环” 。4. 能发生银镜反应或能与新制的 Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“-CHO” 。5. 能与钠反应放出 H2的有机物必含有“-OH”或“-COOH” 。6. 能与 Na2CO3和 NaHCO3溶液反应放
6、出 CO2或能使石蕊试液变红的有机物中必含有“-COOH” 。7. 能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。8. 能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖类（低聚糖和多糖）或蛋白质。9. 遇 FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。二二. 利用有机反应条件利用有机反应条件 题眼题眼 11 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：烷烃的取代； 芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；不饱和烃中烷基的取代。 题眼题眼 22 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。 题眼题眼 33 或 为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C、C=O、CC 的加成。 题眼题眼 44 是醇消去 H2O 生成烯烃或炔烃；醇分子间脱水生
7、成醚的反应；酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是： 题眼题眼 55 是卤代烃水解生成醇；酯类水解反应的条件。 题眼题眼 66 或 是卤代烃消去 HX 生成不饱和烃的反应条件。4Cu 或 Ag稀 H2SO4 O 溴水溴的 CCl4溶液KMnO4(H+)或 O 题眼题眼 77 是酯类水解（包括油脂的酸性水解） ；糖类的水解（包括淀粉水解）的反应条件。 题眼题眼 88 或 是醇氧化的条件。 题眼题眼 99 或 是不饱和烃加成反应的条件。 题眼题眼 1010 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH） 。三三. 利用有机反应数据利用有机反应数据1. 根据与 H2加成时所消耗
8、 H2的物质的量进行突破：1mol“”加成时需1molH2，1mol“”完全加成时需 2molH2，1mol“”加成时需 1molH2，而 1mol 苯环完全加成时需 3molH2。2. “”完全反应时生成。3. 2mol“-OH”或“-COOH”与足量活泼金属完全反应时放出 1molH2。4. 1mol“-COOH”与足量碳酸氢钠溶液完全反应时放出 1molCO2。5. 1mol 一元醇与足量乙酸反应生成 1mol 酯时，其相对分子质量将增加 42，1mol 二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加 84。6. 1mol 某酯 A 发生水解反应生成 B 和乙酸时，若 A 与 B 的
9、相对分子质量相差 42，则生成1mol 乙酸，若 A 与 B 的相对分子质量相差 84 时，则生成 2mol 乙酸。四、利用物质通式和不饱和度四、利用物质通式和不饱和度符合 CnH2n+2为烷烃，符合 CnH2n为烯烃或环烷烃（n3） ，符合 CnH2n-2为炔烃或二烯烃，符合 CnH2n-6为苯的同系物，符合 CnH2n+2O 为饱和一元醇或醚，符合 CnH2nO 为饱和一元醛或酮，符合 CnH2nO2为饱和一元脂肪酸或其与饱和一元醇生成的酯。【总结总结 1 1】突破点突破点 1 1：常见的各种特征反应条件：常见的各种特征反应条件反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、
10、羧基）稀硫酸酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖的水解NaOH 水溶液卤代烃的水解 酯的水解 NaOH 醇溶液卤代烃消去（X）5H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、苯环、羰基)O2/Cu、加热醇羟基 （CH2OH、CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环上的卤代Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基Br2/ CCl4不饱和键（CC、CC、醛基）能与 NaHCO3反应的羧基能与 Na2CO3反应的羧基、酚羟基 能与 Na 反应的羧基、酚羟基、醇羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解）醛基 （羧基）使溴水褪色CC、CC、醛基加溴水产生白色沉淀、遇 Fe3+显紫色酚羟
11、基A 是醇（CH2OH）或乙烯 例如：在溴乙烷的化学性质的教学中，可将水解反应和消去反应通过表格的形式作如下对比水解（取代）反应消去反应反应物溴乙烷和 NaOH溴乙烷和 NaOH反应条件水醇、加热断键位置CBr、 OHCBr、 CH（相邻碳原子上的）生成物乙醇、溴化钠（引入OH，生成醇）乙烯、溴化钠、水（消去 HBr，生成烯）结论溴乙烷和 NaOH 在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物并归纳：“水取（代）醇消（去） ” ，方便学生记忆。1、苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的对比；类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不被 KMnO4溶液氧化可被 KMnO4溶液氧化常温下在空气中被氧化后呈粉
12、红色溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂不需催化剂产物溴苯邻、对两种溴甲苯三溴苯酚结论与溴的取代反应难易：苯酚比甲苯容易，甲苯比苯容易溴代反应原因酚的羟基和甲基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼，易被取代2、以乙醇、苯甲醇和苯酚将脂肪醇、芳香醇、酚进行对比AB氧化氧化氧化氧化CCH3OH6类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团OH结构特点OH 与链烃基相连OH 与芳香烃的侧链相连OH 与苯环直接相连主要化学性质与钠反应 取代反应脱水反应 氧化反应酯化反应（第六节中学习）弱酸性取代反应显色反应加成反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或酮）与氯化铁
13、溶液反应显紫色例如：在烃的衍生物学完后，可引导学生归纳烃的衍生物之间的转化关系，构建知识网络。有机化学中涉及的基本概念、化学用语较多。在教学中，要抓住基本概念的编排顺序和逐步深化的层次，通过概念内涵和外延的分析、例证辨析、应用，个个突破，逐步加深，强化对概念本质特征的理解，力求使基本概念系统化、网络化。例如同分异构体、同系物两个概念的教学，除了抓住定义外，还应与同位素、同素异形体进行例证辨析；对苯及其同系物、芳香烃、芳香族化合物三个概念教学时，可利用图表的形式来加深对概念的理解。对化学用语的教学，要重点强调书写的准确性、规范性，平时的书写习惯，通过多写、多练来养成准确规范表述的良好习惯。例如：
14、有机基团的书写：将CHO 写成COH、CHO、HOC等；将COOH 写成 COOH、COOH、COOH 等；苯的结构简式书写成： ；苯环与侧链连接书写不归范： 、 等。反应方程式的书写：将有机反应的“”写成“”或“”，将酯化反应的“”写成“”等；漏写反应物、生芳香族化合物芳香烃苯及其同系物水解酯化加成消去加成消去氧化还原氧化酯化水解水解卤代烃醇醛羧酸酯不饱和烃CH3NO27成物，如酯化反应掉水等；产物、反应物写错，如苯酚钠与 CO2、H2O 的反应产物碳酸氢钠写成碳酸钠；反应条件未注明或不完整或错误，如制乙烯的反应方程式中易将“170”用“”代替，“浓硫酸”写成“稀硫酸”。化学名词、专业术语表
15、述不归范或将关键字词写错：“加成反应”写成“加氢反应”或“加层反应”或“氧化还原反应”、“催化剂”写成“摧化剂”、“酯化反应”写成“脂化反应”、“苯”写成“笨”等。例如：有机化学计算专题教学的主体思路有机物组成的确定一般采取燃烧法（有机物燃烧规律的讨论） ，根据产物判断反应物的元素组成：CCO2、HH2O、ClHCl、SSO2等。若某有机物燃烧产物只有 CO2和 H2O，则判断其元素组成时需根据质量守恒定律得出结论：（C）（H）（有机物）时，其组成元素为 C、H；（C）（H）（有机物）时，其组成元素为 C、H、O。有机物分子式的确定官能团数目的确定与氢气加成时消耗氢气的物质的量：1molCC 1molH2、1molCC
