南昌大学2006~2007学年第一学期期末考试有机化学C卷(含答案)

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1、第 1 页 共 10 页南昌大学20062007 学年第一学期期末考试试卷试卷编号:( C )卷课程编号:H55030013 课程名称:有机化学考试形式:闭卷适用班级:化学、应用化学姓名:学号:班级:学院:专业:考试日期:题号一二三四五六七八九十总分累 分 人签名题分24 26 24 10 16 100 得分考生注意事项:1、本试卷共8 页,请查看试卷中是否有缺页或破损。如有立即举手报告以便更换。2、考试结束后,考生不得将试卷、答题纸和草稿纸带出考场。一、 填空题 (每题 2 分,共 24 分) 得分评阅人1.化合物的 CCS名称是 : 2.写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立

2、体化学问题请注明 )。3.下列化合物有几个手性碳原子? CH3CHCCHCH3CH3CH3CH3CH3?EtOHEtONaCH3ClCH(CH3)2OH OHHOOH第 2 页 共 10 页4. 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明 ):5. 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明 )。6. 化合物的 CCS名称是:7. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题 ,也应注明。8. 炔烃经臭氧化可得到什么有机产物? 9. 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料和试剂(如有立体化学问题请注明 )。10. 写出下列反应的主要有机产物。

3、Cl2FeCl3?对硝基氯苯11. 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明 )。Br2CH3+?hv? ( 1 mol )CH3COCH3NaI+ClCH2CH2CHCH2CH3ClCCCH3CHC2H5(CH3)3CHCH2CH(CH3)2(2)(1) C6H5CHCHCH3Hg(OOCCH3)2,CH3OHNaBH4?(2)(1)CH3CCCH3B2H6H2O, HOAc?CH3CH3H3CCH3HH3CHNO3/HOAc?第 3 页 共 10 页12. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题 ,也应注明。 (CH3)2CHOH + HBr ?二、选择题

4、 (每题 2 分,共 26 分)得分评阅人1. 有对映异构现象的烷烃 ,其最少碳原子数是多少 ?() (A) 6 (B) 7 (C) 8 (D) 9 2. 烷烃分子中 C 原子的空间几何形状是 : () (A) 四面体形(B) 平面四边形 (C) 线形(D) 金字塔形3. 1-甲基-4-异丙基环己烷有几种异构体? () (A) 2 种(B) 3 种(C) 4 种(D) 5 种4. 含有两个不同的手性碳原子的A-B 型化合物中有几种旋光异构体? () (A) 2 种(B) 4 种(C)3 种(D) 5 种5. CH3CH=CHCH2CH=CHCF3 + Br2 (1 mol) 主要产物为 : (

5、) (A) CH3CHBrCHBrCH2CH=CHCF3(B) CH3CH=CHCH2CHBrCHBrCF3 (C) CH3CHBrCH=CHCH2CHBrCF3(D) CH3CHBrCH=CHCHBrCH2CF36. 分子式为C6H12的化合物 ,经臭氧化并和锌及水反应得到乙醛和甲乙酮,其结构式 为: ()(A) CH3CHCHCHCH3CH3(B) CH3CHCCH3CH2CH3(C) 丁基环己烷丁基环己烷甲基-(D) 1-7. 下列化合物中哪些可能有E,Z 异构体 ? () (A) 2-甲基-2-丁烯(B) 2,3-二甲基 -2-丁烯 (C) 2-甲基-1-丁烯(D) 2-戊烯8. 的

6、CCS 名称是 :()(A) (2Z,4E)-4-叔丁基 -2,4-己二烯(B) (2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯 (C) (2Z,4E)-3-叔丁基 -2,4-己二烯(D) (2E,4Z)-4-叔丁基-2,4-己二烯CCHCH3C(CH3)3CCHHCH3第 4 页 共 10 页9. C6H5OCH3(I),C6H5COCH3(II),C6H6(III),C6H5Cl(IV) 四种化合物硝化反应速率次序 为: () (A) IIIIIIIV (B) IIIIIVII (C) IVIIIIII (D) IIVIIIII 10. 由萘氧化成邻苯二甲酸酐的条件是: () (A) CrO3

7、,CH3COOH (B) V2O5,空气,400500 (C) KMnO4,H+(D) O3,H2O 11. 丁醇的同分异构体是哪一个? () (A) 2-丁酮(B) 乙酸乙酯(C) 丁酸(D) 乙醚12. 下列化合物HOH(I),CH3OH(II),(CH3)2CHOH(III),(CH3)3COH(IV) 的酸性大小顺序 是: () (A) IIIIIIIV (B) IIIIIIIV (C) IIIIVIII (D) IIVIIIII 13. 从庚烷、 1-庚炔、 1,3-己二烯中区别出 1-庚炔最简明的办法是采用 : () (A)Br2 + CCl4(B) Pd + H2 (C) KMn

8、O4,H+(D) AgNO3,NH3溶液三、合成题 ( 每题 4 分,共 24 分) 得分评阅人1. 如何实现下列转变 ? 1-丁醇1,2-二溴丁烷第 5 页 共 10 页2.如何实现下列转变 ? 乙烯,2-丁烯CH3CHBrCBr(CH3)CH2CH33. 如何实现下列转变 ? 反-2-丁烯顺-2-丁烯4. 用含 4 个 C 或 4 个 C 以下的原料合成指定结构的产物: 第 6 页 共 10 页5.用含 5 个 C 或 5 个 C 以下的原料合成:6. 如何实现下列转变 ? 乙烯,丙烯5-甲基-2-己醇四、推结构题(每题 5 分,共 10 分)得分评阅人1. 化合物 C3H6O 的 NMR

9、 谱有一个单峰 ,试推出其可能的结构式C3H6O 。OH第 7 页 共 10 页2. 化合物 A,B 和 C 分子式均为 C6H12。当催化氢化时都可吸收一分子氢生成3-甲基戊 烷。 A 具有几何异构, C 为一外消旋体, B 既无几何异构体, 也无旋光异构体。 A,B 分别与 HBr 加成主要得到同一化合物D,D 是非手性分子 ,而 C 与 HBr 加成得到二对 外消旋体 E。根据以上事实写出A,B,C,D,E 的结构式。五、机理题 (每题 4 分,共 16 分)得分评阅人1. 为下述实验事实提出合理的、 分步的反应机理 (用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭 头表示单电子的转移 ,并写出各步

10、可能的中间体)。 在过氧化物存在下 ,与 CCl4加成时 ,异丁烯比 1-丁烯反应性强。第 8 页 共 10 页2. 预料下述反应的主要产物 ,并提出合理的、分步的反应机理。 CH3CH2CH2ONa + (CH3)3CCl ?3. 预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩 箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。(Z)-2-丁烯+ HOCl ? 4. 预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。甲苯? H2SO4HNO3第 9 页 共 10 页南昌大学20062007 学年第一学期期末考试有机化学 C 卷 答案一、填空题( 每

11、题 2 分,共 24 分 ) 1. 解2,3,3,4-四甲基戊烷2. 解 3. 解 4 个。4. 解 5. 解 6. 解2,2,4,7-四甲基 -5-乙基 -3-辛烯7. 解 C6H5CH(OCH3)CH2CH3() 8. 解羧酸9. 解 10. 解ClNO2Cl11. 解 12. 解 (CH3)2CHBr 二、选择题( 每题 2 分,共 26 分 ) 1. 解(B) 2. 解(A) 3. 解(A) 4. 解 (B) 5. 解 (A) 6. 解 (B) 7. 解 (D) 8. 解(B) 9. 解(B) 10. 解 (B) 11. 解(D) 12. 解(A) 13. 解 (D) 三、合成题( 每

12、题 4 分,共 24 分 ) 1. 参解 由 1-丁醇(1) 浓 H2SO4,(2)Br22. 参解 2-丁烯H2SO4,H2O Na2Cr2O7得(A) 乙烯HBr Mg,乙醚 ,得(B) (A) + (B) 得(C), (C) H+, Br 2,CCl43. 参解 Br2KOH / 醇, (-2HBr) Lindlars,H24. 参解 CH3CH(CH3)2CH3BrICH2CH2CHCH2CH3ClCCCH3HCH3HC(CH3)3NO2CH(CH3)2第 10 页 共 10 页5. 参解 丙烯酸乙酯 ,2-甲基 -1,3-丁二烯 Diels-Alder 反应 2CH3MgBr,H3+

13、O 6. 参解 先由乙烯制得环氧乙烷与乙醛, 丙烯 (1) HBr (2) Mg( 乙醚 ) (3) 环氧乙烷 ,H3O+(4) HBr Mg( 乙醚 ) 乙醛 ,H3O+四、推结构题( 每题 5分,共 10 分 ) 1. 解CH3COCH32. 解 五、机理题( 每题 4 分,共 16 分 ) 1. 解自由基加成反应。中间体的稳定性: 2. 解3RX 在强碱作用下发生E2 反应 ,主要产物为CH3CCH2CH33. 解AdE 过程。首先Cl+对双键加成形成三元环氯正离子,然后H2O 从背后进攻开环。得到一对苏型的3-氯丁醇。4. 解是芳香亲电取代反应,机理为 : (1)2H2SO4 + HNO3 H3+O + 2HSO 4- + NO 2+(2)NO2+对甲苯进行亲电进攻,形成关键中间体络合物 : (3)消除质子恢复芳香结构。(4)由于亲电试剂进攻甲基的邻位及对位的络合物最稳定 ,故甲基为邻对位定位基。反应产物为邻硝基甲苯和对硝基甲苯。(A) CH3CH2CCH3CHCH3(B) CH3CH2CCH2CH3CH2(C) CH3CH2CHCH3CHCH2(D) CH3CH2CCH3BrCH2CH3(E) CH3CH2CHCHCH3CH3Br* *(CH3)2CCH2CCl3 CH3CH2CHCH2CCl3+CH3NO2HCH3HNO2+o

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