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1、第五章第五章 维生素和辅酶维生素和辅酶本章要点本章要点l 功能l 缺乏症维生素是维持生物正常生命过程所必需的一类小分子有机物，需要量很少，但对维持健康十分重要。维生素不能供给机体热能，也不能作为构成机体组织的物质，其主要功能是通过作为辅酶的成分调节机体代谢。长期缺乏任何一种维生素都会导致相应的疾病（维生素缺乏症）。最早分离出的维生素（维生素 B1）是一种胺类（amine），将维生素取名为 Vitamine（生命胺，最初中译为维他命），但并非所有的维生素都含氨基，改为 Vitamin（V）。6、7 世纪前，我国已有脚气病和“雀目症”的记载。生物对维生素的需要情况取决于：l 在代谢过程中是否需要；
2、l 自身能否合成。肝、胆疾病可阻碍维生素的吸收。长期口服抗生素可抑制肠道菌生长，引起 Vk、生物素、叶酸、泛酸等的缺乏。妊娠、哺乳、强体力劳动、高温操作，维生素 B1和 B2的需要量相应增加。医疗上用维生素防治维生素不足而引起的疾病。长期大量使用维生素 A 和维生素 D 会引起中毒；维生素 B1用量过多会引起周围神经痛觉缺失；长期大量使用维生素 B12会引起红细胞过多；口服维生素 C 过多可破坏膳食中维生素 B12而引起贫血。维生素维生素水溶性维生素水溶性维生素脂溶性维生素脂溶性维生素：维生素维生素 B 族（族（B1、B2、泛酸、维生素、泛酸、维生素 PP、B6、生物素、叶酸，、生物素、叶酸，
3、B12）和维生素）和维生素 C 等。等。：维生素：维生素 A、D、E、K 等等一、一、 脂溶性维生素1、维生素、维生素 A维生素 A 只存在于动物性食物中，包括 A1 和 A2两种。A1即视黄醇，主要存在于咸水鱼的肝脏；A2即3-脱氢视黄醇，主要存在于淡水鱼肝脏。在高等植物和动物中普遍存在的 -胡萝卜素可转变为维生素 A。维生素 A1一般为黄色粘性油体，纯体可结晶为黄色三棱晶体，熔点 63。维生素 A2尚未制成晶体。维生素 A 不溶于水，而溶于油脂和乙醇，易氧化，在无氧条件下，相当耐热。易被紫外光所破坏。在氯仿和乙醇溶液中，维生素 A1的吸收峰在 328nm，维生素 A2的吸收峰在 345nm
4、 及 350nm。在乙醇溶液中，维生素 A1与三氯化鏑作用产生的蓝色溶液在 620nm 处有一特殊吸收光带，维生素 A2在 693nm 和 697nm各有一吸收光带。维生素 A 除了促进年幼动物生长外，其主要功能为维持上皮组织的健康及正常视觉，还有助于动物生殖和泌乳。在视觉过程中维生素 A 的变化。缺乏症：缺乏症：l 上皮组织结构改变，呈角质化。皮肤干燥，成磷状。呼吸道表皮组织改变，易受病菌侵袭。有的患者因肠胃黏膜表皮受损而引起腹泻。在儿童还偶有因缺乏 A 引起眼角膜和结膜变质，牙釉和骨质发育不全。大人、小孩长期缺乏维生素 A 都会导致泪腺分泌障碍产生干眼病（眼结膜炎）。动物缺乏维生素A，生殖
5、和泌乳也不正常，易发生流产和缺奶。l 视紫红质不足，对暗光适应能力减弱，发生夜盲症。l 引起代谢失调，如某些器官的 DNA 含量减少，粘多糖（硫酸软骨素）的生物合成也受阻碍。维生素 A 较易被正常肠道吸收，但不直接随尿排泄，因而摄取过量是有害的。2、维生素、维生素 D维生素 D 具有抗佝偻病作用，又称抗佝偻病维生素。已确知有 4 种，即维生素 D2、D3、D4、D5，均为类固醇衍生物，其中 D2和 D3较为重要。只在动物体内含有维生素 D，鱼肝油中含量最丰富。动、植物组织中含有能转化为维生素 D 的固醇类物质，经紫外光照射可转变为维生素 D。目前尚不能用人工方法合成，只能用紫外光照射维生素 D
6、 元的方法来制造。维生素 D 为无色晶体，不溶于水而溶于油脂及脂溶剂，相当稳定，不易被酸、碱或氧化破坏。功能：功能：调节钙、磷代谢，维持血液正常的钙、磷浓度，从而促进钙化，使牙齿、骨骼发育正常。在体内的活性形式是 1,25二羟胆钙化醇。VD3 在肝脏中羟基化为 25(OH)D3，在肾脏中再羟基化为 1,25(OH)D3。缺乏症：缺乏症：维生素 D 摄食不足，不能维持钙的平衡，儿童骨骼发育不良，产生佝偻病。患者骨质软弱，膝关节发育不全，两腿成内曲或外曲畸形。成人则产生骨骼脱钙作用；孕妇和授乳妇人的脱钙作用严重时导致骨质疏松症，患者骨骼易折，牙齿易脱落。机体只能从胆汁排出过多的维生素 D，维生素
7、D 如摄食过量则会中毒中毒。早期症状为：乏力、疲倦、恶心、头痛、腹泻等。较严重时引起软组织（包括血管、心肌、肺、肾、皮肤等）的钙化，导致重大病患。3、维生素、维生素 E维生素 E 又称生育酚或抗不育维生素，已知有 8 种，其中 4 种（、-生育酚）较为重要，-生育酚的效价最高。动物组织的维生素 E 都是从食物中取得的。维生素 E 为淡黄色无嗅无味油状物，不溶于水而溶于油脂。不易被酸、碱和热破坏，无氧条件下热至200也稳定。极易被氧化、易被紫外光破坏、在 259nm 有吸收峰。缺乏症：缺乏症：l 生殖系统的上皮细胞毁坏，雄性睾丸退化，不产生精子，雌性流产或胎儿被溶化吸收。l 肌肉（包括心肌）萎缩
8、，形态改变，代谢反常。l 血胆固醇水平增高，红细胞破坏，发生贫血。维生素 E 摄食过量无毒性。4、维生素、维生素 K维生素 K 是一类能促进血液凝固的萘醌衍生物。1929 年，H. Dam 发现。有 K1、K2、K3三种，K1、K2为天然产物，K3为人工合成品。维生素 K1为黄色油状物。维生素 K2为黄色晶体，溶于油脂及有机溶剂，如乙醚、丙酮等，耐热，但易被光破坏。维生素 K 的主要作用是促进血液凝固，因维生素 K 是促进肝脏合成凝血酶原的重要因素。缺乏症：缺乏症：动物缺乏维生素 K，血凝时间延长。成人一般不易缺乏维生素 K。有维生素 K 缺乏病状的人，必伴有其他生理功能不正常的情况，如胆管阻
9、塞，或因肠道疾病妨碍维生素 K 的吸收。新生婴儿肠内无菌，不能合成维生素 K，身体本身又无贮存，故易因维生素 K 的缺乏而出血，应当在出身前增加母体的维生素 K 含量。大剂量维生素 K 可引起动物贫血、脾肿大和肝肾伤害。对皮肤和呼吸道有强烈刺激，有时还引起溶血。二、二、 水溶性维生素1、 维生素维生素 B1与脱羧辅酶与脱羧辅酶维生素 B1由一含 S 的噻唑环和一含 NH2的嘧啶环组成，又称硫胺（素）（Thiamine）。焦磷酸硫胺素(TPP)性质和来源性质和来源l 维生素 B1盐酸盐为无色结晶，溶于水，在酸性溶液中稳定，在中性和碱性溶液中易被氧化。在普通烹调条件下损失并不大；有特殊香气，微苦。
10、l 酵母中含维生素 B1最多，其他食物中含量多不高。五谷类多集中在胚芽及皮层中。瘦肉、核果和蛋类的含量也较多。酵母、细菌和高等植物能合成维生素 B1。主要功能：主要功能：l 以辅酶方式参加糖的分解代谢。TPP 是脱羧酶、脱氢酶的辅酶。功能部位在噻唑环的 C2 上。l 促进年幼动物的发育。维生素 B1 促进肠胃蠕动，增加消化液的分泌，因而能促进食欲。l 保护神经系统。促进糖代谢，为神经活动提供能量，又能抑制胆碱酯酶的活性。缺乏症：缺乏症：l 脚气病：因维生素 B1严重缺乏而引起的多发性神经炎。患者的周围神经末梢及臂神经丛均有发炎和退化现象，伴有心界扩大、心肌受累、四肢麻木、肌肉瘦弱、烦躁易怒和食
11、欲不振等症状。同时因丙酮酸脱羧作用受阻，组织和血液中乳酸量大增，湿性脚气病还伴有下肢水肿。l 中枢神经和肠胃患糖代谢失常：缺乏维生素 B1不仅周围神经的结构和功能受损，中枢神经系统也同样受害。因为神经系统（特别的大脑）所需的能量，基本由血糖氧化供给，当糖代谢受阻时，神经组织也就发生反常现象。2、 维生素维生素 B2和黄素辅酶和黄素辅酶维生素 B2又称核黄素（riboflavin），是一种核糖醇与 6，7二甲基异咯嗪的缩合物，在自然界多与蛋白质结合成黄素蛋白。维生素 B2为橘黄色的针状晶体，味苦，微溶于水，极易溶于碱性溶液，对光和碱不稳定维生素 B2每人每天需要量：儿童 0.6mg，成人 1.6
12、mg。动物体内不能合成维生素 B2。过量则排出。维生素 B2的生理功能是作为递氢辅酶，参与生物氧化作用。膳食中长期缺乏维生素 B2，眼角膜和口角血管增生，引起白内障、眼角膜炎、舌炎和阴囊炎等。3、 维生素维生素 B3（泛酸）和辅酶（泛酸）和辅酶 A泛酸为淡黄色粘性油状物，溶于水和醋酸，不溶于氯仿和苯，在中性溶液中对湿热、氧化和还原都稳定。泛酸的生物功能是以 CoA 形式参加代谢，是酰基的载体，是体内酰化酶的辅酶，对糖、脂、蛋白质代谢过程中的乙酰基转移有重要作用。成人每天需要量为 510mg，一般膳食的泛酸含量丰富。大白鼠缺乏泛酸，毛发边灰白，并自行脱落，毛与皮的色素形成可能与泛酸有关。4、 维
13、生素维生素 B5（维生素（维生素 PP）和辅酶）和辅酶、辅酶、辅酶维生素 PP 过去称抗赖皮病维生素或维生素 B5，包括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺。尼克酰胺的副作用较小（如引起面部、颈部发赤发痒和烧灼感），医疗及营养上多用尼克酰胺。尼克酰胺为维生素 B5的化学名。尼克酸及尼克酰胺为无色晶体，前者熔点为 236，后者熔点为 129131，是维生素中较稳定的，不被光、空气及热破坏。溶于水及酒精。与溴化氰作用产生黄绿色化合物，可作为定量基础。功能：功能：l 以 NAD+或 NADP+形式作为脱氢酶的辅酶而起到递氢体的作用l 维持神经组织的健康。尼克酰胺对中枢及交感神经系统有维护作用，缺乏，则常产生神经
14、损害和精神紊乱。l 促进微生物生长l 尼克酸可使血管扩张，使皮肤发赤发痒，尼克酰胺无此作用。大剂量尼克酸有降低血浆胆固醇和脂肪的作用缺乏症：缺乏症：膳食中长期缺乏维生素 PP 所引起的疾病为对称性皮炎，又叫赖皮病(pellagra)。在狗生黑舌病。赖皮病患者的中枢及交感神经系统、皮肤、胃、肠等皆受不良影响。主要症状为对称性皮炎，消化道炎和神经损害与精神紊乱，两手及其裸露部位呈现对称性皮炎。中枢神经方面的症状为头痛、头昏、易刺激、抑郁等。Trp 可转变为尼克酰胺，以玉米为主食易患缺乏症（玉米中 Trp 贫乏）。5、 维生素维生素 B6 和磷酸吡哆醛和磷酸吡哆醛维生素 B6 又称吡哆素，包括吡哆醇
15、、吡哆醛、吡哆胺。吡哆素为无色晶体，易溶于水及乙醇，在酸液中稳定，在碱液中易被破坏，对光不稳定，吡哆醇耐热，吡哆醛和吡哆胺不耐高温。吡哆素 + FeCl3 红色产物红色产物吡哆素 + 重氮化对一氨基苯磺酸 橘红色产物橘红色产物吡哆素 + 2，6-二氯醌氯亚胺 蓝色产物蓝色产物功能：功能：在体内的活性形式为磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺，作为辅酶参加多种代谢反应，包括脱羧、转氨、氨基酸内消旋、Trp 代谢（包括 Trp nicotinamide）、含硫氨基酸的脱硫、羟基氨基酸的代谢和氨基酸的脱水等。缺乏症：缺乏症：导致皮肤、中枢神经系统和造血机构的损害。6、 维生素维生素 B7（生物素）（生物素）生物素为含硫维生素，其结构可视为由尿素与硫戊烷环结合而成，并有一个 C5 酸枝链。生物素是细长针状的晶体，熔点 232，耐热和耐酸、碱，微溶于水功能：功能：生物素通过侧链羧基与酶蛋白中赖氨酸的 氨基以酰胺键相连，是多种羧化酶的辅酶，在 CO2固定反应中起重要作用缺乏症：缺乏症：生物素分布广泛，人体一般不会发生生物素缺乏。鸡蛋清中含抗生物素蛋白，长期食用生鸡蛋可导致缺乏症。大白鼠严重缺乏时，后脚瘫痪，广泛的皮肤病、脱毛和神经过敏。人类缺少生物素可能导致皮炎、肌肉疼痛、感觉过敏、怠倦、厌食、轻度贫血等。7、 维生素维生素 B11（叶酸）和叶酸辅酶（叶酸）和叶酸辅酶叶酸（folic acid）由
